Kloroformi füüsikalis-keemilised omadused. Kloroformi struktuurne keemiline valem

KLOROFORM(Cloroformium) - tähendab inhaleeritav anesteesia. triklorometaan; SNS13.

Värvitu läbipaistev raske liikuv lenduv vedelik, millel on iseloomulik lõhn ja magus kõrvetav maitse. Vees vähelahustuv (1:200), seguneb igas vahekorras veevaba alkoholi, eetri, paljude eeterlike ja rasvõlid; nad ütlesid kaal (mass) 119,38; tihedus 1,474-1,483; keemistemperatuur 59,5-62°. Kloroformi aurud ei plahvata ega sütti. Valguse ja õhu mõjul tekivad sellest halogeeni sisaldavad happed ja fosgeen. Hapete olemasolu kloroformis määrab lakmuspaberi punetus.

Sest üldanesteesia kasutatakse anesteesiaks spetsiaalselt puhastatud kloroformi (Chloroformium pro narcosi; sünonüüm Chloroformium anaesthesicum; GFH, nimekiri B), mida säilitatakse 0,6-1% veevaba alkoholi lahuse lisamisega.

On toimeaine inhalatsioonianesteesia jaoks (vt.). Põhjustab anesteesiat 5-7 minutit pärast sissehingamise algust ilma väljendunud erutuseta. Kloroformi põhjustatud anesteesia taustal on skeletilihaste lõdvestumine rohkem väljendunud kui muude inhalatsioonianesteesia vahendite kasutamisel. Anesteesiast väljumine toimub 7-15 minuti jooksul pärast ravimi tarnimise lõpetamist.

Kaasaegses anesteesiapraktikas ei kasutata kloroformi narkootiliste ainete madala laiuskraadi ja arenemisohu tõttu peaaegu kunagi anesteesiaks. rasked tüsistused südamest, maksast ja neerudest. Vajadusel võib kasutada kloroformi induktsioonanesteesia ja narkootilise ainena, mis võimendab dilämmastikoksiidi (vt) toimet hapnikujoas (1:1). Sel juhul on vaja kasutada täpselt doseerivat kloroformi aurustit, mis asub väljaspool gaasi-narkootilise segu tsirkulatsioonisüsteemi (vt Inhalatsioonianesteesia). Anesteesia esilekutsumiseks kasutatakse kloroformi kontsentratsioonides 2–3,5 mahuprotsenti, anesteesia säilitamiseks kontsentratsioonides 0,5–1,5 mahuprotsenti. Kloroformil on valuvaigistav toime subnarkootilistes kontsentratsioonides ja seetõttu võib seda mõnel juhul kasutada valu kõrvaldamiseks ilma teadvust välja lülitamata. See eritub peamiselt (kuni 95%) kopsude kaudu muutumatul kujul, kuni 5% manustatud ravimist läbib kehakudedes (peamiselt maksas) metaboolseid transformatsioone. Kloroformi metaboliitidel, mille hulgas on ka fosgeeni, on hepatotoksilised omadused.

Peamised tüsistused, mis tekivad kloroformanesteesia ajal ja pärast seda, hõlmavad rikkumisi südamerütm kuni vatsakeste virvendusarütmiani ja südameseiskuseni, vähenemine kontraktiilsus müokard, rasvade degeneratsioon ja maksatsirroos, samuti neerude rasvade degeneratsioon. On tõendeid, et need tüsistused tekivad harvemini, kui kloroformi kasutatakse koos hapnikuga, vähendades selle kontsentratsiooni kombineeritud anesteesia ajal lihasrelaksantidega ja hüperbaarilise hapnikuga varustamise tingimustes.

Kloroformanesteesia on haiguste korral vastunäidustatud südame-veresoonkonna süsteemist ja parenhümaalsed elundid.

Kaasaegses meditsiinipraktika Kloroformi kasutatakse peamiselt välispidiseks kasutamiseks osana salvidest ja linimentidest, millel on ärritavad omadused. Selleks, selline annustamisvormid kasutatakse müosiidi (vt) ja neuralgia (vt) korral tähelepanu hajutamiseks. Mõnikord määratakse iivelduse, oksendamise ja luksumise korral kloroformi suu kaudu 3-5 tilka annuse kohta koos veega.

Suuremad annused täiskasvanutele sees: ühekordne 0,5 ml, iga päev 1 ml.

Väljastusvorm: erineva mahutavusega pudelites ja 50 ml oranži klaaspudelites.

Kloroformi kasutamine histoloogilises tehnikas. Absoluutse alkoholi ja parafiiniga segus kasutatakse kloroformi lõikude (vt Holzeri värvimismeetod) või koetükkide dehüdreerimiseks, kui viimased on sisestatud parafiini või tselloidiin-parafiini. Samal ajal puhastatakse kloroform eelnevalt vee ja alkoholi lisanditest, hoides seda granuleeritud kaltsiumkloriidi, kristalse karboolhappe või kaltsineeritud vasksulfaadi kohal. Parafiini valamiseks kastetakse suureneva kangusega alkoholides (kuni 96-100%) veetustatud kangatükid 96-100 ° umbes alkoholi ja kloroformi (1: 1) segusse, kuni need muutuvad selgeks ja vajuvad põhja. laevast. Seejärel kantakse koetükid puhtasse kloroformi, hoitakse t° 35-40° juures termostaadis kloroformi ja parafiini segus (1:1) ja viiakse puhtasse sulaparafiini temperatuuril t° 54-56°.

Tselloidiin-parafiini valamiseks töödeldakse sarnaselt dehüdreeritud koetükke, mis on leotatud 1-2% tselloidiini lahuses 100% alkoholi ja veevaba eetri (1:1) segus või metüülbensoaadis. Materjali valamisel puhtasse tselloidiini tihendatakse tselloidiin sageli kloroformi aurus. Lisaks on kloroform Carnoy fikseeriva segu osa (vt Karnza vedelik), seda kasutatakse rasvaärastuse jaoks (vt) ja histokeemias - külmutatud lõikude kinnitamiseks (vt Histoloogilised uurimismeetodid).

Bibliograafia: Loyda 3., Gossrau R. ja Shibler T. Ensüümide histokeemia, Laboratoorsed meetodid, per. inglise keelest, lk. 44, M., 1982; M ja sh umbes sisse koos to ja y M. D. Drugs, lk 1, lk. 14, M., 1984; Me r to at l about in G. A. Pato-logo-histoloogilise tehnika kursus, lk. 53, L., 1969; Anestesioloogia ja elustamise käsiraamat, toim. A. A. Bunyatyan, lk. 5, M. 1982; Kloroform, toim. R. M. Waters, Wisconsin, 1951; Pay-n e J. P. Kloroform kliinilises anesteesias, Brit. J. Anaesth., v. 53 pakkumine. 1, lk. IIS, 1981; Terapeutiliste ravimite farmakoloogiline alus, toim. autor L. S. Goodman a. A. Gilman, N. Y., 1971.

P. II. Alyautdin; A. 3. Manevitš (anest.), Ya. E. Khesin (põhimõtted).

Mis on kloroform?

Kloroform on narkootiline aine rasvasari, mis mõjub tugevamalt kui anesteetiline eeter .

Erinevalt eetrist põhjustab see rünnaku palju kiiremini ja lõdvestab hästi. skeletilihased . Kuid samal ajal iseloomustatakse seda kui väga mürgist ainet.

Aine valem ja omadused

Vikipeedia ütleb kloroformi kohta, et millal normaalsetes tingimustes see on keemiline ühend on mobiilne lennuk selge vedelik värvita ja tunnustega eeterlik lõhn. Kloroform ei ole plahvatusohtlik ja ei sütti.

Kloroformi valem on CHCl3. Valemi koostas prantsuse keemik Dumas.

Aine on vees praktiliselt lahustumatu ja seguneb igas vahekorras rasvaste eeterlike õlide, alkoholide ja eetriga. Samuti lahustab see hästi suures koguses orgaanilisi aineid (näiteks parafiin, vaigud, kummi) ja mõningaid anorgaanilised ained(näiteks väävel või fosfor).

Kloroform - ühendist piisab ebastabiilne . Valguse ja õhu mõjul oksüdeerub see hapniku toimel. Selle reaktsiooni saadused on kloor ja süsihappedikloriid (fosgeen), mürgine kemikaal, millel on lämmatav toime.

Sel põhjusel tuleks lahtise tulega kloroformimist vältida. mürgistus fosgeen - üsna tavaline nähtus kloroformiga töötamisel, mida on pikka aega hoitud soojas kohas.

Kloroformi lagunemise vältimiseks tuleb seda hoida oranžides klaaspurkides. Samal eesmärgil lisatakse kloroformile alkoholi või - mõnikord -.

Ohuklass Kloroform inimesele avalduva mõju astme järgi - II (Väga ohtlikud ained).

Vabastamise vorm

Vabanemisvorm Kloroform on välispidiseks kasutamiseks mõeldud emulsioon 50 ml viaalides.

Aine on toodetud vastavalt kehtivale standardile GOST 20015-88.

Selle aine pideva kokkupuute tulemus kehaga on maksahaigus ja neerud .

Statistika kohaselt on peaaegu igal kümnendal planeedi elanikul kloroform. See väljendub kõige sagedamini kehatemperatuuri tugeva tõusu (kuni 40 kraadi) ja oksendamise kujul (pärast kirurgilised operatsioonid milles ainet kasutati anesteetikum oksendamist täheldati ligikaudu 70–85% patsientidest).

Loomkatsed on näidanud, et 0,03% kloroformi sisaldava õhu sissehingamine tiinete emaste rottide poolt põhjustab spontaanset aborti. Sama täheldati rottidel, kellele manustati suukaudselt kloroformi.

Järgmistes põlvkondades sündisid eksperimentaalsed rotid ja hiired, kes jätkasid kloroformiga õhu sissehingamist. suur kogus poegadega mitmesugused kaasasündinud patoloogiad kui nende terved kolleegid.

Aine mõju kohta reproduktiivfunktsioon inimest pole täielikult uuritud. On ainult teada, et selle aurude pikaajaline sissehingamine (2-10 minuti jooksul) võib esile kutsuda surmav tulemus .

Arvatavasti võib kloroform põhjustada lootel pärilikke muutusi ja suurendab esinemise tõenäosust. Need omadused ilmnevad ainult juhtudel, kui aine lubatud kontsentratsioon õhus on ületatud.

Kuidas teha kloroformi kodus

Foorumites pole harvad küsimused “Kuidas inimest kloroformiga magama panna?”. ja "Kuidas ise kloroformi valmistada?".

Kui inimese magama panemine on kogenud anestesioloogi ülesanne, siis selle aine saab soovi korral koju kätte pea igaüks.

Kloroform on metaani kloori derivaat. See saadakse pleegitusaine kuumutamisel etanooliga (etüülalkoholiga).

Valmistamine etüülalkoholist

Aine sel viisil saamiseks on vaja võtta 430 g valgendit, mis sisaldab 23,4% CaO2Cl2, ja segada see 1,5 liitri veega. Seejärel 100 g söövitavat (kustutatud) lupja ja 100 cu. vt alkohol 88,5%.

Saadud segu destilleeritakse ja destillaadile lisatakse lubjapiim (kustutatud lubja suspensioon lubjavees) ja kaltsiumkloriid CaCl2. Eraldatud kloroform eraldatakse, loksutatakse mitu korda kontsentreeritud väävelhappega ja rektifikeeritakse (vedeliku korduva aurustamise ja aurude kondenseerimise teel eraldatakse praktiliselt puhasteks komponentideks).

Atsetoonist saamine

Atsetoonist kloroformi saamiseks võtke 275 g valgendit, mis sisaldab 33,3% aktiivset kloori, hõõruge seda 800 kuupmeetriga. cm vett ja valage järk-järgult atsetooni ja vee segu (selle valmistamiseks võetakse atsetooni 22 g ja vett 70 kuupsentimeetrit).

Valmistamine kaalium (K) või naatrium (Na) hüpokloritidest

See meetod hõlmab kaaliumkloriidi ja alkoholi vesilahuse elektrolüüsi. Alkoholi asemel on lubatud kasutada atsetooni või aldehüüdi.

Vastuvõtmine Whitenessist

Üks kõige enam lihtsaid viise aine saamine - Valgesuse ja atsetooni segamine. Samal ajal tuleks 100 ml Whitenessi kohta võtta 10 ml atsetooni. Selline koostisainete kogus võimaldab saada üsna suure (umbes 3 ml) tilga kloroformi. Tõenäoliselt saab destilleerimisega veidi suurema koguse vajalikku ainet.

Näidustused Kloroform

Kloroformi kasutatakse kui anesteetikum juures kirurgilised sekkumised Oh. Lisaks on ravimite nomenklatuuris ka ravim "Kloroform välispidiseks kasutamiseks".

Kuna kloroformi üks peamisi omadusi on selle võime pakkuda ärritav toime nahal ja limaskestadel kasutatakse seda sageli koos tärpentin või metüüleeter salitsüülhape jaga hõõrumiseks skeletilihaste põletikulised kahjustused () .

Mõnel juhul kloroform tilkade kujul (segatud tinktuura ) on määratud aadressil , oksendamine ja valu epigastimaalses piirkonnas .

Tundlikkuse vähendamiseks limaskestad hingamisteed , mida mõjutavad ärritava ja pisaravooluga mürgised ained (eelkõige arseenvesinik – üks võimsamaid anorgaanilisi mürke, millel on verd hävitav tegevus ja provotseerida arengut pahaloomulised kasvajad ) Kloroform on ette nähtud nn suitsuvastase segu kujul, mis lisaks sellele sisaldab Etüül ja ja ka anesteetiline eeter .

Vastunäidustused

Kloroformi kasutamise vastunäidustused nagu anesteetikum on:

• suurenenud individuaalne tundlikkus selle suhtes;
• patoloogia südame-veresoonkonna süsteemist ;
• maksahaigus ;
• neeruhaigus ;
• asteeniline sündroom .

Välispidiseks kasutamiseks on kloroform vastunäidustatud, kui patsiendil on mädased-põletikulised nahahaigused . Suukaudse manustamise vastunäidustusi ei ole kindlaks tehtud.

Kõrvalmõjud

Kloroformi soovitatava annuse ületamine patsiendi magama panemisel ja eelkõige selle aine kontsentreeritud aurude sissehingamisel (kui kontsentratsioon ületab 2%) põhjustab nõrgenemist. südame aktiivsus , järsk langus näitajad (kuni arenguni kollaps ) ja südame seiskumine .

Kloroformi aurud ärritavad silmade limaskestad , hingamisteed , ja suu kaudu manustatuna - ka mao limaskesta . Sellise mõju tagajärjel inimesele:

• limaskestad punetavad;
• on tunne põletustunne ;
• algab rikkalik eraldumine lima, pisarad ja sülg ;
• tekivad krambid köha ;
• on tunne iiveldus ;
• tekib oksendama .

Suurenenud lima sekretsioon provotseerib hingamisraskused , ja mõnel juhul võib see olla põhjuseks.

Valiku tulemusena süljenäärmed suur hulk sülg inimestel algab sageli oksendama . Oksendamise sisenemine kopsud omakorda viib kägistamine või areng kopsupõletik .

Kloroformi aurud on ärritavad ja sensoorsed närvilõpmed asub aastal hingamisteede limaskest , millel on funktsioonile refleksiivne mõju hingamis- ja vasomotoorsed keskused , kui ka tegevusteks vaguse närvikeskus .

Selle tulemusena hakkab inimene pärast esmast erutust refleksiivselt aeglustada hingamist ja südamelöögid (mõnikord isegi täieliku peatumiseni).

Kloroformil on võime tungida tervena nahka , ärritas teda esialgu. Pikaajalise lokaalse kokkupuutega kaasneb tugev põletik ja haridus. Mõnikord võivad need areneda või.

Mõnel juhul võib patsiendil tekkida kloroformi sõltuvus, mis on seotud aine allaneelamisega või selle kuritarvitamisega sissehingamise vormis. Seda liiki nimetatakse "kloroformomaaniaks".

Kloroformi juhised (meetod ja annus)

Väliselt kasutatakse kloroformi kompleksse kloroformi linimendi kujul, milles see sisaldub võrdsetes osades Koos õli ekstrakt musta kanapuu lehed või dope õli. Toode kantakse valutavale kohale ja hõõrutakse õrnalt.

Suukaudseks manustamiseks mõeldud ravim kloroformi kujul vees on ette nähtud kolm kuni viis tilka 3-4 korda päevas. Ravim kloroformi vee kujul kloroformi sisaldusega 0,5% võetakse ühes supilusikatäis. Vastuvõttude arv - 3-4 päevas.

Kõrgem ühekordne annus suukaudseks manustamiseks täiskasvanud patsientidele on 0,5 ml, iga päev - 1 ml.

Üleannustamine

Kloroform krohvib toksiline toime peal ainevahetus ja funktsioon siseorganid .
Lõhna tajumise lävi on 0,0003 mg liitri kohta. Tugevat spetsiifilist lõhna täheldatakse, kui kloroformi kontsentratsioon on 0,02 mg liitri kohta.

Aine narkootiline kontsentratsioon on 0,25-0,5 mg / l. Sellel kontsentratsioonil kutsub kloroform esile muutuse arengukiiruses refleks lihaspingeid , voolu muutus metaboolsed protsessid, mao ja soolestiku häired neerude kaudu erituva uriini hulga vähenemine ja suhkru ilmumine uriinis .

Kõige sagedamini täheldatakse tõsiseid mürgistusi ravimitööstuses töötavatel inimestel. Nendega kaasneb rikkumine südame funktsioon ja hingamiskeskus , limaskesta kahjustused (silma , kõht , hingamisteed ).

Kaasnevad kergemad mürgistuse vormid oksendamine , suurenenud nõrkusüle kogu keha, pearinglus. Mõnedel inimestel võib tekkida kõhuvalu ja ärrituvus.

Laboratoorsed testid võivad näidata muutust vere rakuline koostis , mida iseloomustab kõrge või madal sisaldus.

Isegi madalad kloroformi kontsentratsioonid võivad põhjustada tõsist mürgistust maksakahjustus .

Kloroformimürgistuse ravi

Kui patsiendile kloroformi sissehingamisel ilmnevad mürgistusnähud, tuleb manustamine viivitamatult lõpetada. anesteesia . Täiendavad meetmed on suunatud läbipaistvuse hõlbustamisele hingamisteed .

Patsient on seadmega ühendatud kunstlik ventilatsioon kopsud , kõrvaldamiseks hapnikunälg kohaldada hapnikuravi (tarnige sissehingamiseks niisutatud hapnikku) ja tagage hüperventilatsioon kopsud .

Et tagada tõhus hapniku transport ning kõrvaldada sümptomid ja tagajärjed joove kasutada ka infusioon-transfusioonravi .

Patsient soojendatakse, määratakse talle intravenoosne manustamine ja (annuses 1 mg kehakaalu kilogrammi kohta). Eemaldamiseks veri mürgised tooted viivad läbi protseduure ja hemosorptsioon . Asjakohaseks peetakse ka ennetamist. kopsupõletik .

Tegevuse normaliseerimiseks südamed nimetada subkutaansed süstid Koos kofeiini (10%), kamper (20%) ja (25%). Ühe süsti maht on 1-2 ml.

Kui mürgistusnähud ilmnevad mõne aine suukaudse allaneelamise tagajärjel, vähendatakse esmaabi kopsu intubatsioon , maoloputus , patsiendile ja lahtistite määramine - naatriumsool väävelhape (naatriumsulfaat) ja vaseliiniõli .

Kloroformi toime elimineerub mõne päeva jooksul. Sooleloputus soovitatav on teha puhast pesuvett (nn sifooni klistiir ).

Samuti ette nähtud protseduurid, mille eesmärk on kahjustuste ennetamine neerud ja maks . Spetsialistid kasutavad sageli verelaskmist (150-300 ml) koos edasise osalise vere asendamisega.

Kui patsient areneb kollaptoidne seisund (kerge vorm kollaps ), on näidatud, et talle manustatakse intravenoosselt 0,5 ml 0,05% lahust 10-20 ml lahuses. glükoos . Vastavalt näidustustele võib selle määrata.

Ravi sümpatomimeetiliste amiinidega (, norepinefriin jne) on vastunäidustatud. Lisaks ei tohiks välja kirjutada sulfanilamiidi ja kloori sisaldavaid uinuteid.

Pärast ravimiga mürgitamist on selle kasutamine rangelt keelatud rasvased toidud ja alkohol.

Interaktsioon

Ravimite koostoimeid ei ole kirjeldatud.

Müügitingimused

Retsepti või raviasutuste nimekirjade alusel.

Säilitamistingimused

Loetelu B. Hoidke ravimit hästi korgiga viaalis jahedas ja kuivas kohas. Ebaõigel säilitamisel aurustub aine kiiresti.

Paljude avastamine keemilised ained ei olnud tahtlik, vaid juhuslik aine sünteesi või omaduste uurimise käigus. Paljud kogemata avastatud ained said aga väga oluliseks, neid kasutati mitte ainult keemias, vaid ka meditsiinis, tööstuses ja muudes valdkondades. Just selliste ainete hulka kuulub kloroform, mille kohta arutatakse kaugemale.

Nimi

Selle aine nimetusel on mitu sorti. Lõppude lõpuks, nagu kõik orgaanilised ühendid, järgib see molekulide üldnomenklatuuri, triviaalsete nimede ja molekuli koostisel põhineva nimetuse seadusi.

Seetõttu on kloroformi nimetuses mitu varianti:

• trikloriid süsinik;
• kloroform;
• triklorometaan.

Kloroform: mis see on? Ühenduse nimedest saate aru või võite kaaluda geomeetriline struktuur molekulid.

Molekuli struktuur

Kloroformi molekul koosneb kolmest klooriaatomist ja ühest vesinikuaatomist, iga aatom on ühendatud keskse süsinikuga. Põhimõtteliselt on triklorometaani molekul vesinikuaatomite produkt klooriaatomitele metaani molekulis, kui see puutub kokku teatud tingimustes.

Sel juhul on kõik C-CL sidemed täiesti samaväärsed, tugevalt polaarsed. C-H side omandab teiste molekuli tekkinud sidemete taustal veelgi suurema polarisatsiooni ja muutub äärmiselt haavatavaks. Seetõttu molekuli edasisel töötlemisel S-N ühendus see puruneb kergesti ja vesinik asendub teiste aatomitega (näiteks ka kloor süsiniktetrakloriidi tekkega).

Mõelge, kuidas kloroform välja näeb. Valem näeb välja selline: CHCL 3. Struktuurivalem näeb välja selline:

Mõlemad struktuurid peegeldavad kloroformi keemilist olemust. Valem näitab, et molekul on piisavalt stabiilne ja reaktsioonis osalemiseks tuleb rakendada rangeid tingimusi.

Füüsikalised omadused

Triklorometaani füüsikalisi omadusi saab iseloomustada järgmiselt:

1. Kell normaalsetes tingimustes (toatemperatuuril, normaalne Atmosfääri rõhk 100 kPa, õhuniiskus mitte üle 80%), see aine on tugevalt lõhnav vedelik, millel puudub värvus. Kloroformi lõhn on üsna terav, raske, ümbritsev, meenutab eetri lõhna. Aine maitseb magusalt, kuid seda ei saa maitsta, kuna see on äärmiselt mürgine.
2. See ei lahustu vees, see võib lahustuda ainult vees erinevad tüübid Veega võib see moodustada madala kontsentratsiooniga (0,23%) lahuseid.
3. Selle ühendi keemistemperatuur on madalam kui vee keemistemperatuur, ligikaudu 62 0 C.
4. Sulamistemperatuur on järsult negatiivne, -63,5 0 C.
5. Kloroformi tihedus on suurem kui ja on 1,483 g/cm 3 .
6. Aine tugev väljendunud toksiline olemus organismile avalduva toime poolest kuulub narkootiliste ühendite rühma.

Vees lahustatuna on süsiniktrikloriid võimeline moodustama aseotroopseid segusid. Sel juhul on lahuses 97,5% kloroformi ja ainult 2,5% vett. Sellise lahuse keemistemperatuur langeb võrreldes puhta triklorometaaniga ja on 52 0 C.

Keemilised omadused

Nagu kõik metaani kloori derivaadid, ei ole kloroformil keemiline aktiivsus. Seetõttu on talle iseloomulikke reaktsioone vähe. Näiteks töötlemine kloori molekulidega kõigi metaani derivaatide tehnoloogilise tootmise protsessis kloorimise teel. Selleks võetakse vedel kloroform, reaktsioonid kulgevad vastavalt radikaalimehhanismi tüübile, need nõuavad ultraviolettkiirgust kuidas kohustuslik tingimus ja valguse kvantid.

CHCL 3 + CL 2 = CCL 4 + HCL

Reaktsioonivõrrandi järgi on näha, et toode on täielikult klooriga asendatud metaan - süsiniktetrakloriid. Sellised reaktsioonid on üks viise süsiniktetrakloriidi tootmiseks tööstuses.

Samuti hõlmavad keemilised omadused aseotroopset segu veega, mida kloroform on võimeline tootma. Mis see on? See tähendab, et selline, mille keemisel lahuse komponendid ei muutu. Keemise teel ei saa sellist segu fraktsioonideks lahutada.

Teist tüüpi reaktsioon, millesse kloroform võib siseneda, on halogeeniaatomite asendamine teiste aatomitega või funktsionaalsed rühmad. Näiteks vesilahusega suhtlemisel moodustab see naatriumatsetaati:

kloroform + NaOH (vesilahus) = + naatriumkloriid + vesi

Lisaks praktiliselt märkimisväärne reaktsioon on kloroformi koostoime ammoniaagi ja kaaliumhüdroksiidiga ( kontsentreeritud lahus), kuna sellise interaktsiooni tulemusena

Kloroform + ammoniaak + kaaliumhüdroksiid = KCN + + vesi

Kloroformi säilitamine

Valguses laguneb triklorometaan ohtlike mürgiste saaduste moodustumisega:

Kloroform = fosgeen + vesinikkloriidhape+ molekulaarne kloor + süsinikanhüdriid

Seetõttu peavad kloroformi säilitustingimused olema erilised – tihedalt maandatud korgiga tumedast klaasist pudelid. Viaali ennast tuleb hoida päikesevalguse eest kaitstult.

Kviitung

Kloroformi toodetakse mitmel viisil.

1. Metaani kloorimise mitmeetapiline protsess, mis toimub radikaalse mehhanismi abil ultraviolettkiirguse ja kõrge temperatuur. Sel juhul pole tulemuseks mitte ainult kloroform, vaid ka kolm muud toodet: klorometaan, diklorometaan ja süsiniktetrakloriid. Reaktsioon näeb välja selline:

CH 4 + CL 2 \u003d CH 3 CL + HCL - moodustuvad klorometaan ja vesinikkloriid

CH 3 CL + CL 2 \u003d CH 2 CL 2 + HCL - moodustuvad diklorometaan ja vesinikkloriid

CH 2 CL 2 + CL 2 = CHCL 3 + HCL - tekib triklorometaan (kloroform) ja vesinikkloriid

CHCL 3 + CL 2 = CCL 4 + HCL - tekivad süsiniktetrakloriid ja vesinikkloriid

Sel viisil sünteesitakse triklorometaani tööstuses.

2. Valgendi ja etüülalkoholi koostoime. seda labori meetod.

3. Kloroformi saamine elektrolüüsil (elektrivoolu toimel) leelismetallikloriididel atsetooni või etüülalkoholi atmosfääris. Samuti laborimeetod triklorometaani tootmiseks.

puhastamine

Pärast kloroformi saamist tuleb see puhastada. Lõppude lõpuks, kui seda kasutatakse meditsiinilistel eesmärkidel, siis on lisandite sisaldus selles lihtsalt vastuvõetamatu. Kui taotluse eesmärk on tehniline, tuleks võõrainete sisaldust piirata.

Kloroformis võib olla mitmesuguseid lisandeid. Mis see on? Mis need on?

• Etanool.
• Vesinikkloriid.
• Fosgeen.
• Kloor.

Kloroformi puhastamiseks nendest lisanditest on kaks peamist viisi:

• rohke veega pesemine, millele järgneb kuivatamine (võimaldab etanoolist täielikult vabaneda);
• triklorometaani pestakse tugeva happega, seejärel tugeva leelisega ja seejärel veega. Järgnev töötlemine seisneb kuivatamises, kasutades veetustajat - kaltsiumkloriidi. Seejärel aine destilleeritakse fraktsioneerimiskolonnis.

Avastamise ajalugu

Mis ajast kloroformi tuntakse? Mis see on ja miks seda varem kasutati? Proovime selle välja mõelda.

Selle aine esmamainimine pärineb aastast 1831. Just siis hankis keemik Guthrie Harborist triklorometaani. Tema eesmärk polnud aga üldse see aine, see õnnestus kõrvalsaadus. Keemik aga otsis kummile lahusteid, katsetas ja sai kogemata kloroformi.

Samal aastal ja aasta hiljem said selle aine katsete tulemusel iseseisvalt veel kaks teadlast. Need on Eustace Liebig (kes andis tohutu panuse keemia arengusse) ja Eugen Suberein. Nende ülesanne oli leida anesteetikum ja nad leidsid selle. Tõepoolest, saime teada see efekt kloroformi ja hakkas seda kasutama veidi hiljem, alles 1840. aastatest.

Struktuurivalemit ja aatomite vastastikmõju molekulis suutis uurida ja koostada keemik Dumas 1834. aastal. Samuti pakkus ta välja ja määras kloroformile selle nime, mille ta andis sipelgate auks. Ladina keeles hääldatakse sipelgat kui formiata ja nendes putukates sisalduv sisaldus võib moodustuda kloroformist. Selle põhjal määrati selle nimi.

Bioloogiline mõju inimesele

Kloroform õigustab täielikult selle kasutamist anesteetikumina. Mõju inimesele on väga spetsiifiline, hõlmates mitut suurt organsüsteemi.

Mõju aste sõltub sellistest teguritest nagu:

• sissehingatava aine kontsentratsioon;
• kasutamise kestus;
• viis sisse pääseda.

Kui a me räägime puhta, meditsiinilise kloroformi kohta, siis selle kasutamine on rangelt doseeritud, täpselt ja lokaalselt. Seetõttu realiseeritakse vaid mõned võimalikest vastunäidustustest. Kui me räägime aurustunud kloroformist õhu koostises ja selle sissehingamisest inimese poolt, siis siin on mõju juba palju tõsisem ja hävitavam.

Seega võib triklorometaani 10 minuti jooksul sissehingamisel tekkida hingamisteede turse, kopsuspasmid, köha ja kurguvalu. Kui kokkupuudet ei lõpetata, tekib kohe mürgistus. Mõjutatud on närvisüsteem (nii aju kui selgroog), võib lõppeda surmaga.

Samuti kahjulik mõju kloroformil on mõju maksale, seedeorganitele ja neerudele. Selle toime on eriti hävitav, kui lahus võetakse suu kaudu. Täheldatud järgmised reaktsioonid keha saab kloroformi:

• pearinglus;
• oksendamine ja iiveldus;
• püsivad peavalud;
• rõhumine närvisüsteem ja sellest tulenevalt väsimus;
• kõrgendatud temperatuur;
• allergilised lööbed, nahapunetus.

Erinevate loomadega tehtud uuringud ja katsed on näidanud järgmisi tulemusi:

1. Kloroformi pikaajaline tarbimine vedeliku kujul põhjustab tulevaste põlvkondade abordi, mitmeid patoloogiaid ja mutageneesi.
2. Kloroformi atmosfääris elades olid loomad rõhutud, loid ja nende eluiga lühenes oluliselt.
3. Hiirtega tehtud katsete põhjal jõuti järeldusele, et triklorometaan on kantserogeenne.

Sellised tulemused said keemikud ja arstid, kui nad uurisid kloroformi mõju elusorganismidele.

Rakendus meditsiinis

Esimest korda mainiti selle aine kasutamist meditsiinilistel eesmärkidel 1847. aastast. Siis tegi teadlane, arst, keemik Holmes Kut esimesena ettepaneku kasutada anesteetikumina kloroformi. See avaldas inimesele operatsiooni perioodiks positiivset mõju - teadvuse täielik väljalülitamine, igasuguste aistingute puudumine.

Hiljem aga, kui patsient teadvusele tuli, selgus, et tema iiveldus ja oksendamine ei lõppenud. Hiljem kehtestati juba selle aine kasutamise täpsemad normid, mis võimaldasid selliseid tagajärgi vältida.

Inglise sünnitusarst James Simpson mängis väga olulist rolli kloroformi kasutuselevõtul meditsiinis. Just tema tõestas ühendi positiivset väärtust ja mõju sünnitusprotsessi ajal.

Samas aja jooksul uuem, turvalisem jm kaasaegsed meetodid anesteesia kui kloroform. Selle kasutamine meditsiinis on praktiliselt kadunud. Tänapäeval kasutatakse seda järgmisel kujul:

• salvi komponent välispidiseks kasutamiseks;
• täiendava anesteetikumina koos teiste ainetega ja ainult väga väikestes kontsentratsioonides;
• tilgadena iivelduse ja oksendamise leevendamiseks.

Rakendus tööstuses

Kloroformi kasutatakse ka tööstuses. Selle kasutamine viitab erinevatele keemilistele sünteesidele, kus see täidab lahusti, rasvaeemaldaja, põhi- või lisakomponendi rolli kõigis inimtegevuse valdkondades kasutatavate oluliste ainete saamiseks.

Kloroformium Kloroformium

triklorometaan

Kloroformi on pikka aega kasutatud anesteetikumina.

Sel eesmärgil kasutati seda esmakordselt kirurgilistel operatsioonidel Inglise arst Simpson (1848).

Venemaal kasutatakse kloroformi vahendina üldanesteesia esmakordselt kasutas N.I. Pirogov.

SP X-is antakse kaks kloroformipreparaati: kloroform - anesteesia kloroform (Chloroformium pro narcosi), mis on spetsiaalselt puhastatud ja mõeldud inhalatsioonianesteesiaks. Nende peamine erinevus seisneb puhtusastmes. Vastuvõtmise meetodid, Keemilised omadused ja autentsuse reaktsioonid kehtivad võrdselt mõlema kohta.

Kviitung. Pikka aega oli kõige levinum tööstuslik meetod kloroformi tootmiseks alkoholi oksüdeerimine valgendiga atseetaldehüüdiks (I), mis valgendi edasisel toimel muutus trikloroatsetaldehüüdiks ehk klooriks al (II). Viimane vabastab leelise toimel kloroformi.

Puhtama kloroformi saamiseks asendatakse alkohol atsetooniga (I) või kloraalhüdraadiga (2).

Mõlemal juhul eraldatakse vabanenud kloroform, pestakse väävelhappega, kuivatatakse kaltsiumkloriidiga ja destilleeritakse.

Enamik kaasaegsel viisil kloroformi saamine on elektrolüütiline meetod, mis põhineb samal põhimõttel, mis eelnevad meetodid. Lähteproduktid on samuti alkohol või atsetoon. Alkohol või atsetoon segatakse kaalium- või naatriumkloriidi lahusega, segu asetatakse aparaadisse, kuumutatakse temperatuurini 60 °C ja elektrolüüsitakse (voolutugevus 3-4 A). Elektrivoolu toimel läheb naatriumkloriid hüpokloritiks ja naatriumhüdroksiidiks NaOCl ja NaOH, mis reageerivad alkoholiga (või atsetooniga). Skemaatiliselt võib elektrolüüsi protsessi kujutada järgmiselt:

Ühel või teisel viisil saadud kloroform on tehniline, mis ei sobi meditsiiniliseks otstarbeks ja tuleb puhastada.

Puhastamine. Kloroformi puhastamise esimene etapp on selle pesemine veega, segades poolteist tundi. Pärast kloroformi settimist see kurnatakse ja lisatakse sellele väike kogus 40% formaliini ja kontsentreeritud väävelhapet. Pärast segamist lastakse segul seista. kloroform ülemine kiht eraldatakse alumisest (orgaanilised lisandid ekstraheeritakse väävelhappega), pestakse veega, neutraliseeritakse väävelhappe jääk leelisega, seejärel destilleeritakse.

Destilleeritud kloroform lastakse läbi kaltsineeritud kaaliumkloriidiga filtri ja seejärel kogutakse puhas kloroform pudelitesse, kuhu esmalt valatakse 1 massiprotsenti kloroformi alkohol.

Pudelid (tavaliselt 15 kg mahutavusega) täidetakse tipuni. Igast pudelist nad võtavad; proov kloroformi analüüsiks ja selle klassi määramiseks. Sel viisil puhastatud kloroform on küllaldaselt puhas, kuid ei sobi veel "narkoosiks".

Anesteesiaks mõeldud kloroformi tuleks täiendavalt puhastada. Selleks saadakse kristalliseerunud kujul kloroformi kompleksühend, "mis veevannis kuumutamisel vabastab kloroformi, kuid juba puhtamana. Tavaliselt kasutatakse selleks tetra-" salitsiidi ehk salitsüülhappe anhüdriidi , mis kristalliseerub kahe kloroformi molekuliga topeltsoola kujul.Kuumutamisel vabanenud tetrasalitsiidi saab tootmises uuesti kasutada.Saadud kloroform peab vastama kõigile SP X anesteetilise eetri nõuetele.

Lisandite tuvastamine. Kuid hoolimata sellest, kui hästi puhastatud kloroform on, võivad selles olla mitmesugused lisandid: aldehüüdid, orgaanilised lisandid, kloriidid, vaba kloor, vesinikkloriidhape, alkohol, vesi. Kõige ohtlikum anesteesia lisaaine, eriti kloroformis, on fosgeen. Nende lisandite päritolu ei ole juhuslik.

Aldehüüdide segu võib olla kloroformis jääkproduktina kloroformi saamise protsessis.

Aldehüüdi tuvastamiseks kasutatakse Nessleri reaktiivi i pruun värvus vaba elavhõbeda vabanemise tõttu).

de võib moodustada erinevaid küllastumata ühendeid, mis suurendavad kloroformi toksilisust.

Seetõttu nõuab SP X orgaaniliste lisandite testimist, lisades kloroformi lahusele kontsentreeritud väävelhapet. Viimane tõrvab neid orgaaniliste lisandite juuresolekul ja lahus muutub kollaseks.

Kloroformi saamise protsessis võivad tekkida kloriidid (СаС1 2, NaCl), mis leitakse hõbenitraadi lahusega.

Kloroformi, eriti anesteesia kloroformi kõige ohtlikum lisand on fosgeen, mis võib ravimis tekkida selle oksüdeerumisel õhuhapnikuga valed tingimused kloroformi säilitamine

Seda protsessi tõhustatakse valguses ja niiskuse juuresolekul.

Fosgeeni lisandi juuresolekul kloroformis on keskkond happeline, kuna vesinikkloriidhape tekib samaaegselt fosgeeniga. Viimast tuvastab vastav indikaator näiteks bromfenoolsinisega.

Fosgeeni segunemist kloroformis saab avastada: a) reaktsioonil aniliiniga (saadakse lahustumatu difenüüluurea ühend).

mida oksüdeerib fosgeen (oksüdatsiooniproduktid on lahustumatud ja põhjustavad lahuse hägusust).

Vaba kloor võib olla lisandina kloroformis fosgeeni lagunemissaadusena või kloroformi saamise elektrolüütilises meetodis. See lisand tuvastatakse kaaliumjodiidi lahuse lisamisega, mille tulemusena eraldub molekulaarne jood, mis värvib tärklise Sinine värv.

Lisatakse säilitusainena kloroformile etanool koguses 0,6 kuni 1 massiprotsenti kloroformi.

Alkoholi juuresolekul fosgeen neutraliseeritakse, nagu selgub dietüüleeter süsihape (kahjutu ühend).

Seetõttu ei nõua SP X mitte ainult alkoholi kvalitatiivset tuvastamist, vaid ka selle kvantitatiivset sisaldust, mis ei tohiks ületada 1% kloroformi massist.

Sel eesmärgil lisatakse teatud kogusele kloroformile liias kaaliumbikromaadi tiitritud lahust ja lämmastikhape.

Kaaliumdikromaat oksüdeerib alkoholi atseetaldehüüdiks (värskete õunte lõhn). Kaaliumdikromaadi liig määratakse jodomeetriliselt.

Seega toimib see reaktsioon samaaegselt alkoholi kvalitatiivse testina ja seda kasutatakse selle kvantitatiivseks määramiseks.

Anesteesia kloroformi aldehüüdi, fosgeeni ja orgaaniliste lisandite lisandite testid tuleks läbi viia teatud tingimustel ja pikema viivitusega, nagu nõuab GF X.

Kloroform on värvitu läbipaistev raske liikuv vedelik, millel on iseloomulik lõhn ja kõrvetav maitse. Ta on kergesti muutlik. See lahustub vees halvasti, seguneb igati alkoholi, bensiini ja eeterlike õlidega. Keemistemperatuur 59,5-62 °C. Tihedus 1,474-1,483. Kloroformi aurud ei sütti ega plahvata.

GF X ei nõua ravimi autentsuse kinnitamist keemiliste reaktsioonide abil, kuna keemistemperatuur ja tihedusindeks võivad olla selle autentsuse kriteeriumid.

Sellegipoolest saab kloroformiga läbi viia mitmeid keemilisi reaktsioone, mis kinnitavad selle autentsust.

Keemilisest seisukohast on kloroform triklorometaan. Kloroformi molekulis sisalduv kloor on seotud orgaanilise molekuliga ega ole ioonne, seetõttu saab seda hõbenitraadi lahusega avada alles pärast molekuli hävitamist. See saavutatakse leeliselahuse toimel kloroformile.

Kloroform annab mitmeid kondensatsioonitüüpi reaktsioone: värvusreaktsioon resortsinooliga, reaktsioon aniliiniga (terava lõhnaga bensonitriili moodustumine) jne.

Kloroformi kasutatakse inhalatsioonianesteesia vahendina. positiivne omadus see on kiire toimega ja mittesüttiv. Sellel on aga suhteliselt kõrge toksilisus, mis piirab oluliselt selle kasutamist.

Välispidiseks kasutamiseks mõeldud kloroformi kasutatakse tavaliselt jahvatamiseks segus tärpentiniga.

Kloroformi lihtne oksüdeerumisvõime määrab ka selle säilitamise tingimused. Seda tuleks hoida väga ettevaatlikult ülaosaga täidetud ja korgitud oranžides klaaspudelites jahedas kohas. Anesteesia kloroform on saadaval ühekordseks kasutamiseks mõeldud tumedates klaaspudelites mahuga 50 ml. Avatud pudelid ei sobi tarbimiseks. Iga 6 kuu järel tuleb anesteesia kloroformi keemiline analüüs läbi viia. Unemahl B.

Inhalatsioonianesteesia aktiivsem aine on halotaan, mis sünteesiti NSV Liidus 1960. aastal VNIHFI-s.

Foto ravimist

Ladinakeelne nimi: Kloroformium

ATX-kood: N01AB02; M02AX10

Toimeaine: Kloroform (kloroformium)

Analoogid: andmed puuduvad

Tootja: RuiyuanGroupLimited, Hiina (anesteesia kloroform); Dentalife, Austraalia; Technochemistry LLC, Ukraina; LLC SILUR tuumaelektrijaam, Ukraina; OOO HaloPolymer Kirovo-Chepetsk, Venemaa; OJSC Khimprom, RF

Kirjeldus kehtib: 27.09.7