Vrelište kloroforma pri atmosferskom tlaku. Kloroform. svojstva kloroforma. Primjena kloroforma

Kloroform(odnosno triklorometan, metil triklorid, freon 20) je organski kemijski spoj formule 3. Na normalnim uvjetima bezbojna hlapljiva tekućina c eteričan miris i slatkog okusa. Praktički netopljiv u vodi - s njim stvara otopine maseni udio do 0,23%, - miješa se s većinom organskih otapala. Nezapaljivo Trovanje fosgenom moguće je pri radu s kloroformom koji je dugo bio pohranjen na svjetlu na toplom mjestu.

Priča

Kloroform je prvi put samostalno dobio 1831. godine kao otapalo za gumu Samuel Guthrie, zatim Justus von Liebig i Eugène Soubeiran.

Francuski kemičar Dumas ustanovio je formulu za kloroform. On je u gradu smislio i naziv “kloroform”, zbog svojstva ovog spoja da tijekom hidrolize stvara mravlju kiselinu (lat. formica prevodi se kao "mrav").

NA klinička praksa Kloroform je kao opći anestetik prvi upotrijebio Holmes Coote 1847. godine, a u široku praksu uveo ga je opstetričar James Simpson, koji je kloroform koristio za ublažavanje boli tijekom poroda.

U Rusiji je metodu za proizvodnju medicinskog kloroforma predložio znanstvenik Boris Zbarsky 1916. godine, kada je živio na Uralu u selu Vsevolodo-Vilva u Permskom kraju.

Fizička svojstva

• Indeks loma: 1,44858 na 15°C.
• Temperatura kristalizacije: -63,55 °C
• Vrelište: 61,152 °C
• Dipolni moment: 1,15 debay
• Dielektrična konstanta: 4,806 na 20°C

Kemijska svojstva

U laboratoriju se kloroform također može dobiti reakcijom između acetona ili etanola i izbjeljivača.

Komercijalno dostupan kloroform sadrži etanol(1-2%) kao stabilizator koji veže fosgen nastao dugotrajnim skladištenjem na svjetlu i uz prisutnost kisika. Kloroform se koristi u Beilstein testu, u ovoj reakciji se uočava plavkasto-zelena boja plamena s bakrenim ionima.

$~\backslash mathsf(5CuO\; +\; 2CHCl\_3\; \backslash longrightarrow\; \backslash \; 3CuCl\_2\; +\; 2CO\_2\; +\; H\_2O\; +\; 2Cu)$

Primjena

$\backslash mathsf(CHCl\_3\; +\; 2HF\; \backslash xrightarrow(SbCl\_5)\; CF\_2HCl\; +\; 2HCl)$

Kloroform se također koristi kao otapalo u farmaceutskoj industriji te u proizvodnji boja i pesticida. Deuterij koji sadrži kloroform (CDCl3) je najčešće otapalo koje se koristi u nuklearnoj magnetskoj rezonanciji (NMR).

čišćenje

Proces čišćenja je podijeljen u više faza. Prvo se kloroform promućka s koncentriranom sumpornom kiselinom, ispere vodom, osuši iznad kalcijevog klorida ili magnezijevog sulfata i destilira. Čistoću kloroforma možete provjeriti isparavanjem iz filter papira: nakon kloroforma ne bi trebalo biti mirisa. Ustajao, oštar, iritantan miris ukazuje na prisutnost nečistoća klora, klorovodika ili fosgena.

Utjecaj na tijelo

Udisanje kloroforma nepovoljno utječe na rad središnjeg živčanog sustava. Udisanje zraka koji sadrži oko 0,09% kloroforma (900 ppm) po kratko vrijeme može izazvati vrtoglavicu, umor i glavobolju. Kronična izloženost kloroformu može uzrokovati bolesti jetre i bubrega. Otprilike 10% svjetske populacije ima alergijsku reakciju na kloroform, što rezultira povećanjem tjelesne temperature (do 40 °C). Često uzrokuje povraćanje (učestalost postoperativnog povraćanja dosegla je 75-80%).

Studije na životinjama pokazale su da su skotne štakore i miševi koji udišu zrak s 0,003% kloroforma (30 ppm) pobacili. To je također primijećeno kod štakora koji su oralno dobivali kloroform. Sljedeće generacije štakora i miševa koje su udisale kloroform imale su veći postotak urođenih mana nego zdravi pojedinci.

Učinak kloroforma na reprodukciju kod ljudi nije dobro shvaćen. Na dugotrajna izloženost na Zračni putovi i ljudske sluznice (2-10 minuta) moguće smrtni ishod. Sumnja se da je mutagen i kancerogen. Ova svojstva se pojavljuju tek kada se prekorači koncentracija kloroforma u zraku.

Kada se proguta, kloroform se brzo izlučuje s izdahnutim zrakom: nakon 15-20 minuta. - 30-50% kloroforma, unutar sat vremena - do 90%. Ostatak kloroforma u tijelu se kao rezultat biotransformacije pretvara u ugljični dioksid i klorovodik.

$~\backslash mathsf(2CHCl\_3\; +\; 2H\_2O\; +\; O\_2\backslash duga\; desna\; strelica\; \backslash \; 2CO\_2\backslash gore\; +\; 6HCl\backslash gore)$

S atmosferskim kisikom stvara fosgen ako se nepropisno skladišti:

$~\backslash mathsf(2CHCl\_3\; +\; O\_2\backslash duga\; desna\; strelica\; \backslash \; 2COCl\_2\backslash strelica\; gore\; +\; 2HCl\backslash strelica\; gore)$

Napišite recenziju na članak "Kloroform"

Bilješke

Odlomak koji karakterizira kloroform

Ostatak pješaštva požurio je preko mosta, kovitlajući se na ulazu. Napokon su sva kola prošla, gužva se smanjila i posljednji bataljun je ušao na most. Neki husari iz Denisovljeve eskadre ostali su s druge strane mosta protiv neprijatelja. Neprijatelj, vidljiv u daljini sa suprotne planine, odozdo, s mosta, još nije bio vidljiv, jer je iz udubine kojom je tekla rijeka horizont završavao suprotnom visinom ne dalje od pola verste. Ispred je bila pustinja, po kojoj su se ponegdje kretale skupine naših putujućih kozaka. Odjednom, na suprotnoj koti ceste, pojavile su se trupe u plavim kapuljačama i topništvo. To su bili Francuzi. Kozačka je četa kasom krenula nizbrdo. Svi časnici i ljudi Denisovljeve eskadrile, iako su pokušavali razgovarati o strancima i gledati oko sebe, nisu prestajali misliti samo na ono što je tamo, na planini, i neprestano su zurili u točke koje su se pojavljivale na horizontu, a koje su prepoznavali kao neprijateljske trupe. Poslijepodne se vrijeme ponovno razvedrilo, sunce je jarko zašlo nad Dunav i tamne planine koje ga okružuju. Bilo je tiho, a s te planine povremeno su dopirali zvukovi truba i povici neprijatelja. Između eskadrile i neprijatelja nije bilo nikoga, osim malih sporednih kolosijeka. Od njega ih je dijelio prazan prostor, tri stotine hvati. Neprijatelj je prestao pucati, a sve se jasnije osjećala ona stroga, zastrašujuća, nesavladiva i nedostižna crta koja razdvaja dvije neprijateljske trupe.
“Jedan korak iza ove crte, koja podsjeća na crtu koja dijeli žive od mrtvih, i - nepoznanica patnje i smrti. I što je tamo? tko je tamo? tamo, iza ove njive, i drvo, i krov obasjan suncem? Nitko ne zna, a želi se znati; i strašno je prijeći ovu liniju, i želim je prijeći; i znaš da ćeš je prije ili kasnije morati prijeći i saznati što je tamo, s onu stranu crte, kao što je neizbježno saznati što je tamo, s onu stranu smrti. I on sam je snažan, zdrav, veseo i razdražljiv, a okružen tako zdravim i razdražljivo živahnim ljudima. Dakle, ako on ne misli, onda osjeća svaki čovjek koji je u vidokrugu neprijatelja, a taj osjećaj daje poseban sjaj i radosnu oštrinu dojmova svemu što se događa u tim trenucima.
Dim pucnja pojavio se na brežuljku u blizini neprijatelja, a lopta je, zviždući, preletjela iznad glava husarske eskadrile. Oficiri koji su stajali zajedno razišli su se na svoja mjesta. Husari su marljivo počeli uspravljati konje. U eskadrili je sve utihnulo. Svi su gledali ispred sebe u neprijatelja i u zapovjednika eskadrile, čekajući zapovijed. Proletjela je još jedna, treća jezgra. Očito je da su pucali na husare; ali je topovsko zrno jednako brzo fijučući preletjelo iznad glava husara i pogodilo negdje iza. Husari se nisu osvrtali, nego se na svaki zvuk letećeg topovskog zrna, kao na zapovijed, cijeli eskadron monotono raznolikih lica, zadržavajući dah dok je topovsko zrno letjelo, dizao u stremenima i opet spuštao. Vojnici su, ne okrećući glave, škiljili jedan u drugoga, znatiželjno tražeći dojam suborca. Na svakom licu, od Denisova do trubača, po jedan zajednička značajka borba, ljutnja i uzbuđenje. Narednik se namrštio, gledajući vojnike, kao da prijeti kaznom. Junker Mironov se saginjao sa svakim prolaskom jezgre. Rostov, koji je stajao na lijevom boku na svom dirnutom, ali vidljivom Grachiku, imao je sretan izgled studenta pozvanog pred brojnu publiku na ispit, za koji je bio siguran da će briljirati. Sve je jasno i vedro pogledao oko sebe, kao da traži da obrate pozornost na to kako on mirno stoji pod topovskim udarima. Ali i na njegovu se licu ista crta nečeg novog i strogog, protiv njegove volje, pokazala kraj usta.
- Tko se tamo klanja? Yunkeg "Mig" ons! Hexog "oh, pogledaj me" ite! - vikao je Denisov, koji nije mogao mirno stajati i koji se vrtio na konju ispred eskadrona.
Przavo i crnokoso lice Vaske Denisova i cijeli njegov mali, oboreni lik sa žilavom (kratkih prstiju obraslih dlakama) rukom, u kojoj je držao balčak isukane sablje, bio je potpuno isti kao uvijek, pogotovo navečer, nakon dvije popijene boce. Bio je samo crveniji nego inače, i, zabacivši čupavu glavu uvis kao ptice kad piju, nemilosrdno utiskujući svojim malim nožicama ostruge u bokove dobrog beduina, on je, kao da nazaduje, odgalopirao na drugi bok eskadrila i promukli glas viknuo da pregleda pištolje. Odvezao se do Kirsten. Stožerni kapetan, na širokoj i staloženoj kobili, jahao je prema Denisovu u koraku. Kapetanov štap, s dugim brkovima, bio je ozbiljan kao i uvijek, samo su mu oči sjale više nego inače.
- Da što? - rekao je Denisovu - neće doći do borbe. Vidjet ćeš, vratimo se.
- Chog "ne zna što rade", progunđa Denisov. "Ah! G" kostur! — vikne kadetu opazivši njegovo vedro lice. - Pa, čekao sam.
I nasmiješio se s odobravanjem, očito se radujući junkeru.
Rostov se osjećao potpuno sretnim. U to se vrijeme na mostu pojavio načelnik. Denisov je dogalopirao do njega.

Fotografija pripreme

Latinski naziv: Kloroformij

ATX kod: N01AB02; M02AX10

Djelatna tvar: kloroform (Chloroformium)

Analozi: nema podataka

Proizvođač: RuiyuanGroupLimited, Kina (kloroform za anesteziju); Dentalife, Australija; Technochemistry LLC, Ukrajina; LLC NPP “SILUR”, Ukrajina; OOO HaloPolymer Kirovo-Chepetsk, Ruska Federacija; OJSC Khimprom, RF

Opis se odnosi na: 27.09.7

Kloroform (aka triklorometan, metil triklorid, freon 20) - organski kemijski spoj s formulom CHCl 3 . U normalnim uvjetima, bezbojna hlapljiva tekućina eteričnog mirisa i slatkog okusa. U vodi je praktički netopljiv - s njom stvara otopine masenog udjela do 0,23%, - miješa se s većinom organskih otapala. Nezapaljivo Trovanje fosgenom moguće je pri radu s kloroformom koji je dugo bio pohranjen na toplom mjestu.

Kloroform je 1831. godine samostalno kao otapalo za gumu prvi dobio Samuel Guthry, zatim Justus von Liebig i Eugene Soubeiran.

Rezultat procesa je smjesa koja se sastoji od metil klorida, diklorometana, kloroforma i ugljikovog tetraklorida. Razdvajanje tvari provodi se destilacijom.

U laboratoriju se kloroform može dobiti i reakcijom između acetona ili etanola i izbjeljivača.

Kloroform možete dobiti i kod kuće zagrijavanjem trikloroctene kiseline na 75 °C.

Komercijalno dostupan kloroform sadrži etilni alkohol (1-2%) kao stabilizator koji veže fosgen nastao dugotrajnim skladištenjem na svjetlu i u prisutnosti kisika.

NA potkraj XIX i početkom 20. st. kloroform se koristio kao anestetik tijekom kirurške operacije. Po prvi put kloroform je korišten kao anestetik u kirurškim operacijama. engleski doktor Simpson (1848). U Rusiji kloroform kao sredstvo za opća anestezija prvi je upotrijebio N.I. Pirogov. Međutim, u toj je ulozi kloroform naknadno zamijenjen sigurnijim tvarima.

Kloroform se također koristi kao otapalo u farmaceutskoj industriji, te u proizvodnji boja i pesticida.

Udisanje kloroforma nepovoljno utječe na rad središnjeg živčanog sustava. Udisanje oko 900 dijelova kloroforma na 1 milijun dijelova zraka u kratkom vremenu može izazvati vrtoglavicu, umor i glavobolju. Kronična izloženost kloroformu može uzrokovati bolesti jetre i bubrega. Otprilike 10% svjetske populacije ima alergijska reakcija na kloroform, što dovodi do povećanja tjelesne temperature (do 40 ° C). Često uzrokuje povraćanje (učestalost postoperativnog povraćanja dosegla je 75-80%).

Studije na životinjama pokazale su da gravidne štakore i miševi koji udišu smjesu koja sadrži 30 dijelova kloroforma na milijun dijelova zraka imaju pobačaj. To je također primijećeno kod štakora koji su dobivali kloroform na usta. Sljedeće generacije štakora i miševa koje su udisale kloroform imale su veći postotak urođenih mana nego zdravi pojedinci.

Učinak kloroforma na reprodukciju kod ljudi nije dobro shvaćen. Uz produljeno izlaganje dišnim putovima i sluznicama osobe (2-10 minuta) moguć je smrtonosni ishod. Sumnja se da je mutagen i kancerogen. Ova svojstva se pojavljuju tek kada se prekorači koncentracija kloroforma u zraku.

Smrtonosna doza kada se primjenjuje oralno 20 ml, s inhalacijom 40 ml. Toksična koncentracija u krvi 70-250 mg/l, letalna 390 mg/l

zaključke

Organoklorni spojevi vrlo su raznoliki u primjeni. Ali najčešće su to insekticidi, odnosno tvari koje se koriste za suzbijanje štetočina, posebice insekata i pesticida.

1. DDT, koji se u puku naziva i "prašina", postoji već dugo vremena i negativno utječe na ljudsko zdravlje. Važno je napomenuti da, poput mnogih pesticida, nema kancerogena svojstva, odnosno, kada se nakuplja u ljudskom tijelu, ne nastaju tumori. Međutim, negativno utječe na reproduktivni sustav.

2. Heksakloran također nije kancerogen i manje je opasan od DDT-a. U biti boli živčani sustav i parenhimskih organa, tj. jetre i bubrega.

3. Ovotran je također insekticid. Uglavnom zahvaća organe gornjeg dišnog trakta i kardiovaskularni sustav.

4. Meta-klorofenilpiperazin nije pesticid ili insekticid. Međutim, vrlo je štetan za ljudski organizam. Naziva se i "ecstasy" opojna tvar, što može uzrokovati disforiju, paniku, mučninu i glavobolju.

5. Kloroform je jedan od popularnih organoklornih spojeva. Početkom 20.st koristi se kao anestetik tijekom kirurških operacija. Danas se koristi kao otapalo u farmaceutskoj industriji. Udisanje kloroforma može izazvati vrtoglavicu, umor i glavobolja. Kronična izloženost kloroformu uzrokuje bolesti jetre i bubrega.

Popis korištene literature:

1. Industrijski organoklor proizvodi. Priručnik / Ed. L. A. Oshina - M.: Kemija, 1978. - 656 str., ilustr.

2. Melnikov N.N., Novozhilkov K.V., Pylova T.N. Kemikalije zaštita bilja (pesticidi). Referentna knjiga: - M.: Kemija, 1980. - 288 str.

3. http://ximuk.ru/vvp/2/600.html

4. Tarasov A.V. Smirnova A.V. Osnove toksikologije

5. M.: Folio, 2004. - 570 str. - ISBN: 5-93929-092-2.

Pitanja za samokontrolu:

1. Za što se najčešće koriste organoklorovi?

2. Jesu li DDT i heksakloran kancerogeni?

3. Koja je prednost lindana u odnosu na DDT u smislu zdravlja ljudi?

4. Čemu služe akaricidi?

5. Koja je šteta Meta-klorfenilpiperazina i kako se još zove?

6. Kada je i tko nabavio kloroform?

7. Što je kloroform po kemijskom sastavu? Imenovati ga prema IUPAC sustavu.

8. Je li moguće dobiti kloroform kod kuće? Ako je tako, napišite jednadžbu reakcije i karakteristične uvjete.

9. Na kojem se području iu koju svrhu koristio kloroform?

10. Zašto se kloroform danas ne koristi u medicini?

Testovi:

1.DDT se koristi kao:

a) insekticid

b) pesticid

c) akaricid

d) herbicid

2. Na koji organski sustav je najčešće koncentrirana šteta organoklornih spojeva:

a) dišni sustav

b) kardiovaskularni sustav

c) živčani sustav

3. Koji organi osim središnjeg živčanog sustava prvenstveno stradaju od djelovanja organoklornih spojeva?

b) jetra, bubrezi

c) crijeva, želudac

4. Formula kloroforma:

d) CHCl 3

5. Za što se isprva koristio kloroform (kraj 19. stoljeća)?

a) kao otapalo za gumu

b) kao otapalo u farmaceutskoj industriji

c) kao otrov

6. S obzirom da su organoklorni spojevi lipofilni, kako se mogu ukloniti iz tijela?

a) ispiranje vodom

b) pranje sodom

c) pranje kamforovim uljem

empirijska formula. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . CHCl3

Molekularna težina, kg/kmol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119.38

Agregatno stanje. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . tekućina

Izgled. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .bezbojna tekućina

Miris. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . karakterističan sladak miris

Primjena: kao polazni materijal za sintezu freona (freona), kao otapalo u laboratorijskoj praksi i tehnologiji.

FIZIČKO-KEMIJSKA SVOJSTVA

Gustoća pri 20°C i tlaku 101,3 kPa, kg/m3. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1483

Vrelište, °C. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61.2

Talište, °S. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . minus 63,5

Kritična temperatura, °C. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262

Kritični tlak, MPa. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5.53

Toplina stvaranja, kJ/mol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . minus 131,8

Toplinski kapacitet, J / (mol? deg) . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .116.3

Toplinski kapacitet, cal / (mol? ° deg) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .27.96

Topivost u vodi: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . praktički netopljiv.

Reaktivnost: topiv u većini organskih otapala. Na svjetlu se polagano oksidira atmosferskim kisikom. Otapa masti, gumu, smole, fosfor, jod. Hidrolizira s razrijeđenom alkalijom.

Reagirajući s bazama, posredno nastaje diklorokarben. S alkoholatima daje ortoformne estere.

SANITARNO HIGIJENSKE KARAKTERISTIKE

CAS registracijski broj. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67-66-3

Klasa opasnosti u zraku radnog prostora. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2

MPCm.r./d.s. u zraku radnog prostora, mg/m3. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10/5

Šifra onečišćivača zraka: . . . . . . . . . . . . . . . . 0898

Klasa opasnosti u atmosferskom zraku. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2

MPCm.r./d.s. u atmosferskom zraku, mg/m3. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,1/0,03

Utjecaj na ljude: ima snažan narkotički i anestetički učinak; zbog značajne toksičnosti za kirurška anestezija ne primjenjuje. Ima toksični učinak na metabolizam i unutarnji organi posebno na jetri.

Mjere opreza: oprema za brtvljenje i komunikacije, ventilacija.

Sredstva zaštite: filterska industrijska plinska maska, cijevna plinska maska ​​s prisilnim dovodom zraka. Posebna zaštita za kožu i oči.

POŽARNO-EKSPLOZIJSKA SVOJSTVA

Grupa zapaljivosti. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . nezapaljiva tekućina

Bruto formula

Farmakološka skupina tvari kloroform

Nozološka klasifikacija (ICD-10)

CAS kod

Karakteristike tvari kloroform

Bezbojna, prozirna, teško pokretna hlapljiva tekućina karakterističnog mirisa i slatkog gorućeg okusa. Može se miješati u svim omjerima s bezvodnim etanolom, eterom, benzinom, eteričnim i masna ulja. Slabo topiv u vodi (1:200). Gustoća 1,474-1,483. Vrelište 59,5-62 °C.

Farmakologija

Sposobnost kloroforma da uzrokuje opća anestezija otvorena je 1848. Pruža nadražujuće djelovanje na respiratorni trakt, djeluje kardiotonično, utječe na središnju regulaciju cirkulacije krvi. Uz duboku anesteziju kloroformom oslabljeni su presorski refleksi iz područja aorte i karotidnog sinusa, što ukazuje na smanjenje ekscitabilnosti bulbarnog vazomotornog centra. Slabljenje rada srca uzrokovano je ne samo središnje djelovanje kloroforma, ali i njegov izravan učinak na srce. Može uzrokovati ekstrasistole i po život opasne ventrikularne lepršavosti, acidozu i disfunkciju jetre i bubrega. Nakon dugotrajne anestezije kloroformom, kao posljedica kršenja metabolizma tkiva, mogu se pojaviti znakovi degeneracije. parenhimskih organa(za nekoliko dana moguća je tzv. "kasna" smrt).

Trenutno se rijetko koristi kao anestetik.

uzbuđuje živčanih završetaka na koži i sluznicama potiče oslobađanje endorfina, enkefalina i drugih peptida odgovornih za regulaciju bol, vaskularna propusnost itd. Poboljšava prokrvljenost tkiva i pomaže u ublažavanju boli. Učinkovitost kombinacije s tinkturom valerijane prikazana je u funkcionalni poremećaji GI trakt.