Tačka ključanja hloroforma na atmosferskom pritisku. Hloroform. svojstva hloroforma. Primjena hloroforma

Hloroform(aka triklorometan, metil trihlorid, freon 20) je organsko hemijsko jedinjenje sa formulom 3. At normalnim uslovima bezbojna isparljiva tečnost c eterični miris i slatkog ukusa. Praktično nerastvorljiv u vodi - sa njom stvara rastvore maseni udio do 0,23%, - miješaju se sa većinom organskih rastvarača. Negorivo Trovanje fosgenom moguće je pri radu s hloroformom, koji se dugo čuvao na svjetlu na toplom mjestu.

Priča

Hloroform je prvi put 1831. nezavisno kao rastvarač za kaučuk dobio Samuel Guthrie, zatim Justus von Liebig i Eugène Soubeiran.

Francuski hemičar Dumas ustanovio je formulu za hloroform. U gradu je smislio i naziv "hloroform", zbog svojstva ovog jedinjenja da tokom hidrolize formira mravlju kiselinu (lat. formica prevodi se kao "mrav").

AT kliničku praksu Hloroform je prvi upotrijebio kao opći anestetik Holmes Coote 1847. godine, a u široku praksu uveo ga je akušer James Simpson, koji je koristio hloroform za ublažavanje bolova tokom porođaja.

U Rusiji je metodu za proizvodnju medicinskog hloroforma predložio naučnik Boris Zbarsky 1916. godine, kada je živio na Uralu u selu Vsevolodo-Vilva na Permskoj teritoriji.

Physical Properties

• Indeks loma: 1,44858 na 15°C.
• Temperatura kristalizacije: -63,55 °C
• Tačka ključanja: 61,152 °C
• Dipolni moment: 1,15 debay
• Dielektrična konstanta: 4,806 na 20°C

Hemijska svojstva

U laboratoriji se hloroform može dobiti i reakcijom između acetona ili etanola i izbjeljivača.

Komercijalno dostupan hloroform sadrži etanol(1-2%) kao stabilizator koji vezuje fosgen nastao tokom dugotrajnog skladištenja na svetlosti iu prisustvu kiseonika. U Beilstein testu se koristi hloroform, u ovoj reakciji se uočava plavkasto-zelena boja plamena sa ionima bakra.

$~\backslash mathsf(5CuO\; +\; 2CHCl\_3\; \backslash longrightarrow\; \backslash \; 3CuCl\_2\; +\; 2CO\_2\; +\; H\_2O\; +\; 2Cu)$

Aplikacija

$\backslash mathsf(CHCl\_3\; +\; 2HF\; \backslash xrightarrow(SbCl\_5)\; CF\_2HCl\; +\; 2HCl)$

Kloroform se također koristi kao otapalo u farmaceutskoj industriji te u proizvodnji boja i pesticida. Kloroform koji sadrži deuterijum (CDCl 3 ) je najčešći rastvarač koji se koristi u nuklearnoj magnetnoj rezonanciji (NMR).

čišćenje

Proces čišćenja podijeljen je u nekoliko faza. Najprije se hloroform promućka sa koncentrovanom sumpornom kiselinom, ispere vodom, osuši preko kalcijum hlorida ili magnezijum sulfata i destiluje. Čistoću hloroforma možete provjeriti isparavanjem sa filter papira: nakon hloroforma ne bi trebalo biti mirisa. Pjesniv, oštar, iritantan miris ukazuje na prisustvo nečistoća hlora, hlorovodonika ili fosgena.

Uticaj na tijelo

Udisanje hloroforma negativno utiče na funkcionisanje centralnog nervnog sistema. Udisanje vazduha koji sadrži oko 0,09% hloroforma (900 ppm) po kratko vrijeme može izazvati vrtoglavicu, umor i glavobolju. Hronična izloženost hloroformu može uzrokovati bolest jetre i bubrega. Otprilike 10% svjetske populacije ima alergijsku reakciju na hloroform, što rezultira povećanjem tjelesne temperature (do 40°C). Često izaziva povraćanje (učestalost postoperativnog povraćanja dostigla je 75-80%).

Studije na životinjama su pokazale da su trudni pacovi i miševi koji udišu zrak koji sadrži 0,003% hloroforma (30 ppm) pobacili. Ovo je takođe primećeno kod pacova koji su hloroformom davali oralno. Naredne generacije pacova i miševa koji su udisali hloroform imali su veći postotak urođenih mana od zdravih osoba.

Učinak hloroforma na reprodukciju kod ljudi nije dobro shvaćen. At dugotrajna izloženost na Airways i ljudske sluzokože (2-10 minuta) moguće fatalni ishod. Sumnja se da je mutageno i kancerogeno. Ova svojstva se javljaju samo kada je koncentracija hloroforma u vazduhu prekoračena.

Kada se proguta, hloroform se brzo izlučuje izdahnutim vazduhom: nakon 15-20 minuta. - 30-50% hloroforma, u roku od sat vremena - do 90%. Ostatak hloroforma u tijelu se pretvara u ugljični dioksid i klorovodik kao rezultat biotransformacije.

$~\backslash mathsf(2CHCl\_3\; +\; 2H\_2O\; +\; O\_2\backslash longrightarrow\; \backslash \; 2CO\_2\backslash uparrow\; +\; 6HCl\backslash uparrow)$

Formira fosgen sa atmosferskim kiseonikom ako se nepravilno skladišti:

$~\backslash mathsf(2CHCl\_3\; +\; O\_2\backslash longrightarrow\; \backslash \; 2COCl\_2\backslash uparrow\; +\; 2HCl\backslash uparrow)$

Napišite recenziju na članak "Hloroform"

Bilješke

Izvod koji karakteriše hloroform

Ostatak pješadije je požurio preko mosta, vrtložni na ulazu. Konačno su svi vagoni prošli, gužva je postala manja, a posljednji bataljon je ušao na most. Neki husari Denisovljeve eskadrile ostali su s druge strane mosta protiv neprijatelja. Neprijatelj, vidljiv u daljini sa suprotne planine, odozdo, sa mosta, još nije bio vidljiv, jer se iz udubljenja duž koje je rijeka tekla, horizont završavao suprotnom nadmorskom visinom ne više od pola verste. Ispred je bila pustinja po kojoj su se ponegde kretale grupe naših putujućih kozaka. Odjednom, na suprotnoj koti puta, pojavile su se trupe u plavim kapuljačama i artiljerija. To su bili Francuzi. Kozačka trupa krenula je nizbrdo kasom. Svi oficiri i ljudi Denisovljeve eskadrile, iako su pokušavali da pričaju o strancima i gledaju okolo, nisu prestajali da razmišljaju samo o onome što je tamo, na planini, i neprestano su zavirivali u tačke koje su se pojavljivale na horizontu, koje su prepoznavali kao neprijateljske trupe. Popodne se ponovo razvedrilo, sunce je blistavo zašlo nad Dunav i mračne planine koje ga okružuju. Bilo je tiho, a sa te planine povremeno su dopirali zvuci rogova i krikovi neprijatelja. Između eskadrile i neprijatelja nije bilo nikoga, osim malih sporednih kolosijeka. Od njega ih je dijelio prazan prostor, tri stotine hvati. Neprijatelj je prestao da puca i sve se jasnije osetila ona stroga, strašna, neosvojiva i neuhvatljiva crta koja razdvaja dve neprijateljske trupe.
“Jedan korak iza ove linije, koja podsjeća na liniju koja razdvaja žive od mrtvih, i - nepoznato patnje i smrti. I šta je tamo? ko je tamo? tamo, iza ovog polja, i drvo, i krov obasjan suncem? Niko ne zna, a neko želi da zna; i strašno je preći ovu granicu, a ja želim da je pređem; i znaš da ćeš ga prije ili kasnije morati prijeći i saznati šta je tamo, s druge strane linije, kao što je neizbježno saznati šta je tamo, s one strane smrti. I sam je jak, zdrav, veseo i razdražljiv, i okružen tako zdravim i razdražljivo živahnim ljudima. Dakle, ako ne razmišlja, onda osjeća svaki čovjek koji je na vidiku neprijatelja, a taj osjećaj daje posebnu briljantnost i radosnu oštrinu utisaka svemu što se događa u ovim trenucima.
Dim pucnja pojavio se na brdu u blizini neprijatelja, a lopta je, zviždući, preletjela glave husarskog eskadrila. Oficiri koji su stajali zajedno su se razišli na svoja mjesta. Husari su marljivo počeli da ispravljaju konje. Sve u eskadrili je utihnulo. Svi su gledali ispred sebe u neprijatelja i u komandanta eskadrile, čekajući komandu. Proletelo je još jedno, treće jezgro. Očigledno je da su pucali na husare; ali je topovsko đule, jednako brzo zviždući, preletelo preko glava husara i pogodilo negde iza. Husari se nisu osvrtali, već se na svaki zvuk letećeg topovskog đula, kao po komandi, čitava eskadrila sa svojim monotono raznolikim licima, zadržavajući dah dok je topovska kugla letjela, dizala u stremenima i opet spuštala. Vojnici su, ne okrećući glave, škiljili jedni na druge, radoznalo tražeći utisak druga. Na svakom licu, od Denisova do trubača, po jedan zajednička karakteristika borba, ljutnja i uzbuđenje. Narednik se namrštio, gledajući u vojnike, kao da prijeti kaznom. Junker Mironov se saginjao sa svakim prolazom jezgra. Rostov, koji je stajao na lijevom boku na svom dirnutom, ali vidljivom Gračiku, imao je sretan izgled studenta pozvanog pred brojnu publiku na ispit, u kojem je bio siguran da će briljirati. Sve je jasno i vedro pogledao oko sebe, kao da traži da obrate pažnju na to kako mirno stoji ispod topovskih đula. Ali i na njegovom licu, kraj usta se pokazivala ista crta nečeg novog i strogog, protiv njegove volje.
- Ko se tamo klanja? Yunkeg "Mig" ons! Hexog "oh, pogledaj me" ite! - vikao je Denisov, koji nije mogao da miruje i koji se vrteo na konju ispred eskadrona.
Punonosno i crnokoso lice Vaske Denisova i cijela njegova mala, oborena figura sa žilavom (sa kratkim prstima prekrivenim kosom) rukom, u kojoj je držao balčak isukane sablje, bio je potpuno isti kao uvek, posebno uveče, nakon što popijete dve flaše. Bio je samo crveniji nego inače, i, podigavši ​​svoju čupavu glavu kao ptice kad piju, nemilosrdno pritišćući mamuze svojim malim nogama u bokove dobrog beduina, on je, kao da se povlačio, galopirao na drugi bok eskadrila i promuklim glasom viknuo je da pregleda pištolje. Odvezao se do Kirsten. Štabni kapetan, na širokoj i staloženoj kobili, brzim je korakom jahao prema Denisovu. Kapetanski štap, sa dugim brkovima, bio je ozbiljan kao i uvek, samo su mu oči sijale više nego inače.
- Da šta? - rekao je Denisovu, - neće doći do tuče. Vidjet ćeš, idemo nazad.
- Čog "ne zna šta rade", gunđao je Denisov. "Ah! G" kostur! viknuo je kadetu, opazivši njegovo veselo lice. - Pa, čekao sam.
I s odobravanjem se nasmiješio, očito se radujući junkeru.
Rostov se osjećao potpuno sretnim. U to vrijeme, poglavica se pojavio na mostu. Denisov je galopirao do njega.

Fotografija pripreme

latinski naziv: hloroformijum

ATX kod: N01AB02; M02AX10

Aktivna supstanca: hloroform (hloroformijum)

Analogi: nema podataka

Proizvođač: RuiyuanGroupLimited, Kina (hloroform za anesteziju); Dentalife, Australija; Technochemistry LLC, Ukrajina; DOO NPP “SILUR”, Ukrajina; OOO HaloPolymer Kirovo-Čepetsk, Ruska Federacija; OJSC Khimprom, RF

Opis se odnosi na: 27.09.7

Kloroform (također triklorometan, metil trihlorid, freon 20) - organski hemijsko jedinjenje sa formulom CHCl 3 . U normalnim uslovima, bezbojna isparljiva tečnost eteričnog mirisa i slatkog ukusa. Praktično je nerastvorljiv u vodi - sa njom stvara rastvore masenog udjela do 0,23%, - miješa se s većinom organskih rastvarača. Negorivo Trovanje fosgenom moguće je pri radu s hloroformom, koji se dugo čuvao na toplom mjestu.

Hloroform je prvi put 1831. nezavisno kao rastvarač za kaučuk dobio Samuel Guthry, zatim Justus von Liebig i Eugene Soubeiran.

Rezultat procesa je mješavina koja se sastoji od metil hlorida, dihlorometana, hloroforma i ugljen-tetrahlorida. Odvajanje tvari se vrši destilacijom.

U laboratoriji se hloroform može dobiti i reakcijom između acetona ili etanola i izbjeljivača.

Kloroform možete dobiti i kod kuće zagrijavanjem trihlorosirćetne kiseline na 75 °C.

Komercijalno dostupan hloroform sadrži etil alkohol (1-2%) kao stabilizator, koji vezuje fosgen nastao tokom dugotrajnog skladištenja na svetlosti i u prisustvu kiseonika.

AT kasno XIX i početkom 20. veka hloroform je korišćen kao anestetik tokom hirurške operacije. Po prvi put je hloroform korišćen kao anestetik u hirurškim operacijama. engleski doktor Simpson (1848). U Rusiji, hloroform kao sredstvo za opšta anestezija prvi je koristio N. I. Pirogov. Međutim, u ovoj ulozi hloroform je naknadno zamijenjen sigurnijim tvarima.

Kloroform se također koristi kao rastvarač u farmaceutskoj industriji, te u proizvodnji boja i pesticida.

Udisanje hloroforma negativno utiče na funkcionisanje centralnog nervnog sistema. Udisanje oko 900 delova hloroforma na milion delova vazduha u kratkom vremenu može izazvati vrtoglavicu, umor i glavobolju. Hronična izloženost hloroformu može uzrokovati bolest jetre i bubrega. Približno 10% svjetske populacije ima alergijska reakcija na hloroform, što dovodi do povećanja tjelesne temperature (do 40°C). Često izaziva povraćanje (učestalost postoperativnog povraćanja dostigla je 75-80%).

Studije na životinjama su pokazale da trudni pacovi i miševi koji udišu mješavinu koja sadrži 30 dijelova hloroforma na 1 milion dijelova zraka pobačaja. Ovo je takođe primećeno kod pacova koji su uzimali hloroform na usta. Naredne generacije pacova i miševa koji su udisali hloroform imali su veći postotak urođenih mana od zdravih osoba.

Učinak hloroforma na reprodukciju kod ljudi nije dobro shvaćen. Uz produženo izlaganje respiratornom traktu i sluznicama osobe (2-10 minuta), moguć je smrtni ishod. Sumnja se da je mutageno i kancerogeno. Ova svojstva se javljaju samo kada je koncentracija hloroforma u vazduhu prekoračena.

Smrtonosna doza kada se daje oralno 20 ml, uz inhalaciju 40 ml. Toksična koncentracija u krvi 70-250 mg/l, smrtonosna 390 mg/l

zaključci

Organohlorna jedinjenja su veoma raznolika u primeni. Ali najčešće su to insekticidi, odnosno tvari koje se koriste za suzbijanje štetočina, posebno insekata, i pesticida.

1. DDT, koji se u običnom narodu naziva i "prašina", postoji već duže vrijeme i negativno utiče na zdravlje ljudi. Važno je napomenuti da, kao i mnogi pesticidi, nema kancerogena svojstva, odnosno kada se akumulira u ljudskom tijelu ne nastaju tumori. Međutim, negativno utiče na reproduktivni sistem.

2. Heksahloran je takođe ne-kancerogen i manje opasan od DDT-a. U osnovi boli nervni sistem i parenhimskih organa, odnosno jetre i bubrega.

3. Ovotran je takođe insekticid. Uglavnom pogađa organe gornjih disajnih puteva i kardiovaskularni sistem.

4. Meta-klorofenilpiperazin nije pesticid ili insekticid. Međutim, veoma je štetan za ljudski organizam. Naziva se i "ekstazi" opojne supstance, što može uzrokovati disforiju, paniku, mučninu i glavobolju.

5. Hloroform je jedno od popularnih organohlornih jedinjenja. Početkom 20. vijeka koristi se kao anestetik tokom hirurških operacija. Danas se koristi kao rastvarač u farmaceutskoj industriji. Udisanje hloroforma može izazvati vrtoglavicu, umor i glavobolja. Hronična izloženost hloroformu uzrokuje bolesti jetre i bubrega.

Spisak korišćene literature:

1. Industrijski organoklorni proizvodi. Priručnik / Ed. L. A. Oshina - M.: Hemija, 1978. - 656 str., ilustr.

2. Melnikov N.N., Novozhilkov K.V., Pylova T.N. Hemikalije zaštita bilja (pesticidi). Priručnik: - M.: Hemija, 1980. - 288 str.

3. http://ximuk.ru/vvp/2/600.html

4. Tarasov A.V. Smirnova A.V. Osnove toksikologije

5. M.: Folio, 2004. - 570 str. - ISBN: 5-93929-092-2.

Pitanja za samokontrolu:

1. Za šta se najčešće koriste organohlori?

2. Da li su DDT i heksahloran kancerogeni?

3. Koja je prednost lindana u odnosu na DDT u smislu zdravlja ljudi?

4. Za šta se koriste akaricidi?

5. Koja je šteta od Meta-klorofenilpiperazina i kako se još naziva?

6. Kada i ko je nabavio hloroform?

7. Šta je hemijski hloroform? Imenujte ga prema IUPAC sistemu.

8. Da li je moguće dobiti hloroform kod kuće? Ako je tako, napišite jednadžbu reakcije i karakteristične uslove.

9. U kom području iu koju svrhu je korišten hloroform?

10. Zašto se hloroform danas ne koristi u medicini?

testovi:

1.DDT se koristi kao:

a) insekticid

b) pesticid

c) akaricid

d) herbicid

2. Na koji sistem organa se najčešće koncentriše šteta organohlornih jedinjenja:

a) respiratornog sistema

b) kardiovaskularni sistem

c) nervni sistem

3. Koji organi pored centralnog nervnog sistema prvenstveno pate od dejstva organohlornih jedinjenja?

b) jetra, bubrezi

c) crijeva, želudac

4. Formula hloroforma:

d) CHCl 3

5. Za šta je prvo korišten hloroform (kraj 19. vijeka)?

a) kao rastvarač za gumu

b) kao rastvarač u farmaceutskoj industriji

c) kao otrov

6. Zbog činjenice da su organohlorna jedinjenja lipofilna, kako se mogu ukloniti iz organizma?

a) ispiranje vodom

b) pranje sodom

c) pranje uljem kamfora

empirijska formula. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . CHCl3

Molekulska težina, kg/kmol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119.38

Stanje agregacije. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . tečnost

Izgled. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .bezbojna tečnost

Miris. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . karakterističnog slatkog mirisa

Primjena: kao polazni materijal za sintezu freona (freona), kao rastvarač u laboratorijskoj praksi i tehnologiji.

FIZIOHEMIJSKA SVOJSTVA

Gustina na 20°C i pritisku 101,3 kPa, kg/m3. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1483

Tačka ključanja, °C. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61.2

Tačka topljenja, °S. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . minus 63,5

Kritična temperatura, °C. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262

Kritični pritisak, MPa. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5.53

Toplina formiranja, kJ/mol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . minus 131,8

Toplotni kapacitet, J/(mol?deg) . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .116.3

Toplotni kapacitet, cal / (mol? ° deg) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .27.96

Rastvorljivost u vodi: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . praktično nerastvorljiv.

Reaktivnost: rastvorljiv u većini organskih rastvarača. Na svjetlu se polako oksidira kisikom iz atmosfere. Rastvara masti, gumu, smole, fosfor, jod. Hidrolizuje razblaženim alkalijama.

Reagujući sa bazama, srednje formira dihlokarben. Sa alkoholatima daje ortoformne estre.

SANITARSKE I HIGIJENSKE KARAKTERISTIKE

CAS registarski broj. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67-66-3

Klasa opasnosti u vazduhu radnog prostora. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2

MPCm.r./d.s. u vazduhu radnog prostora, mg/m3. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10/5

Šifra zagađivača zraka: . . . . . . . . . . . . . . . . 0898

Klasa opasnosti u atmosferskom vazduhu. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2

MPCm.r./d.s. u atmosferskom vazduhu, mg/m3. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0.1/0.03

Utjecaj na ljude: ima snažno narkotičko i anestetičko djelovanje; zbog značajne toksičnosti za hirurška anestezija ne primjenjuje. Ima toksični učinak na metabolizam i unutrašnje organe posebno na jetri.

Mjere opreza: oprema za brtvljenje i komunikacije, ventilacija.

Sredstva zaštite: filterska industrijska gas maska, crevna gas maska ​​sa prinudnim dovodom vazduha. Posebna zaštita za kožu i oči.

SVOJSTVA PROTIV POŽARA I EKSPLOZIJE

Grupa zapaljivosti. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . nezapaljiva tečnost

Bruto formula

Farmakološka grupa supstance hloroform

Nozološka klasifikacija (ICD-10)

CAS kod

Karakteristike supstance hloroform

Bezbojna, prozirna, teška pokretna isparljiva tečnost sa karakterističnim mirisom i slatkim pečenim ukusom. Može se mešati u svim omjerima sa bezvodnim etanolom, etrom, benzinom, etarskim i masna ulja. Slabo rastvorljiv u vodi (1:200). Gustina 1,474-1,483. Tačka ključanja 59,5-62 °C.

Farmakologija

Sposobnost hloroforma da uzrokuje opšta anestezija otvoren je 1848. godine iritativno dejstvo na respiratorni trakt, ima kardiotonični efekat, utiče na centralnu regulaciju cirkulacije krvi. Uz duboku kloroformnu anesteziju, presorski refleksi iz područja aorte i karotidnog sinusa su oslabljeni, što ukazuje na smanjenje ekscitabilnosti bulbarnog vazomotornog centra. Slabljenje rada srca je uzrokovano ne samo centralna akcija hloroforma, ali i njegovo direktno djelovanje na srce. Može uzrokovati ekstrasistole i po život opasan ventrikularni treperenje, acidozu i disfunkciju jetre i bubrega. Nakon produžene anestezije kloroformom, kao rezultat kršenja metabolizma tkiva, mogu se pojaviti znakovi degeneracije. parenhimskih organa(za nekoliko dana moguća je tzv. "kasna" smrt).

Trenutno se rijetko koristi kao anestetik.

Uzbuđuje nervnih završetaka na koži i sluznicama, potiče oslobađanje endorfina, enkefalina i drugih peptida odgovornih za regulaciju bol, vaskularna permeabilnost itd. Poboljšava dotok krvi u tkiva i pomaže u ublažavanju bolova. Efikasnost kombinacije sa tinkturom valerijane prikazana je u funkcionalni poremećaji GI trakt.