Точка на кипене на хлороформ при атмосферно налягане. Хлороформ. свойства на хлороформа. Приложение на хлороформ

Хлороформ(известен още като трихлорометан, метилов трихлорид, фреон 20) е органично химично съединение с формула 3. При нормални условиябезцветна летлива течност c ефирен аромати сладък вкус. Практически неразтворим във вода - образува разтвори с него масова частдо 0,23%, - смесим с повечето органични разтворители. Негорими Отравяне с фосген е възможно при работа с хлороформ, който е бил съхраняван дълго време на светло на топло място.

История

Хлороформът е получен за първи път през 1831 г. независимо като разтворител за каучук от Самуел Гутри, след това от Юстус фон Либих и Южен Субейран.

Френският химик Дюма установява формулата на хлороформа. Той също така излезе с името "хлороформ" в града, поради свойството на това съединение да образува мравчена киселина по време на хидролиза (лат. формикасе превежда като "мравка").

AT клинична практикаХлороформът е използван за първи път като обща анестезия от Холмс Кут през 1847 г. и е въведен в широката практика от акушер Джеймс Симпсън, който използва хлороформ за облекчаване на болката по време на раждане.

В Русия методът за производство на медицински хлороформ е предложен от учения Борис Збарски през 1916 г., когато той живее в Урал в село Всеволодо-Вилва в Пермския край.

Физични свойства

• Индекс на пречупване: 1.44858 при 15°C.
• Температура на кристализация: -63.55 °C
• Точка на кипене: 61,152 °C
• Диполен момент: 1,15 debay
• Диелектрична константа: 4,806 при 20°C

Химични свойства

В лабораторията хлороформ може да се получи и от реакцията между ацетон или етанол и белина.

Предлаганият в търговската мрежа хлороформ съдържа етанол(1-2%) като стабилизатор, който свързва фосгена, образуван при дългосрочно съхранение на светлина и в присъствието на кислород. Хлороформът се използва в теста на Beilstein, при тази реакция се наблюдава синкаво-зелен цвят на пламъка с медни йони.

$~\backslash mathsf(5CuO\; +\; 2CHCl\_3\; \backslash longrightarrow\; \backslash \; 3CuCl\_2\; +\; 2CO\_2\; +\; H\_2O\; +\; 2Cu)$

Приложение

$\backslash mathsf(CHCl\_3\; +\; 2HF\; \backslash xrightarrow(SbCl\_5)\; CF\_2HCl\; +\; 2HCl)$

Хлороформът се използва и като разтворител във фармацевтичната индустрия и при производството на багрила и пестициди. Съдържащият хлороформ деутерий (CDCl3) е най-разпространеният разтворител, използван при ядрено-магнитен резонанс (NMR).

почистване

Процесът на почистване е разделен на няколко етапа. Първо хлороформът се разклаща с концентрирана сярна киселина, промива се с вода, суши се над калциев хлорид или магнезиев сулфат и се дестилира. Можете да проверите чистотата на хлороформа чрез изпаряване от филтърна хартия: след хлороформ не трябва да има миризма. Мухлясал, остър, дразнещ мирис показва наличието на примеси от хлор, хлороводород или фосген.

Въздействие върху тялото

Вдишването на хлороформ влияе неблагоприятно на функционирането на централната нервна система. Вдишване на въздух, съдържащ около 0,09% хлороформ (900 ppm) на пер кратко времеможе да причини замаяност, умора и главоболие. Хроничното излагане на хлороформ може да причини чернодробно и бъбречно заболяване. Приблизително 10% от населението на света има алергична реакция към хлороформ, което води до повишаване на телесната температура (до 40 ° C). Често причинява повръщане (честотата на следоперативното повръщане достига 75-80%).

Проучванията върху животни показват, че бременни плъхове и мишки, които дишат въздух, съдържащ 0,003% хлороформ (30 ppm), имат спонтанен аборт. Това също е наблюдавано при плъхове, на които е даван перорално хлороформ. Следващите поколения плъхове и мишки, които вдишват хлороформ, имат по-висок процент на вродени дефекти, отколкото здрави индивиди.

Ефектът на хлороформа върху репродукцията при хората не е добре разбран. При дълготрайна експозицияна Въздушни пътищаи човешки лигавици (2-10 минути). фатален изход. Предполага се, че е мутагенен и канцерогенен. Тези свойства се проявяват само когато концентрацията на хлороформ във въздуха е превишена.

При поглъщане хлороформът бързо се екскретира с издишания въздух: след 15-20 минути. - 30-50% хлороформ, в рамките на един час - до 90%. Останалият хлороформ в тялото се превръща във въглероден диоксид и хлороводород в резултат на биотрансформация.

$~\backslash mathsf(2CHCl\_3\; +\; 2H\_2O\; +\; O\_2\backslash дясната\; стрелка\; \backslash \; 2CO\_2\backslash стрелка\; нагоре\; +\; 6HCl\backslash стрелка\; нагоре)$

Образува фосген с атмосферния кислород, ако се съхранява неправилно:

$~\backslash mathsf(2CHCl\_3\; +\; O\_2\backslash дясната\; стрелка\; \backslash \; 2COCl\_2\backslash стрелка\; нагоре\; +\; 2HCl\backslash стрелка\; нагоре)$

Напишете отзив за статията "Хлороформ"

Бележки

Откъс, характеризиращ хлороформа

Останалата част от пехотата забърза през моста, като се вихреше на входа. Накрая всички фургони преминаха, блъсканицата намаля и последният батальон влезе в моста. Някои хусари от ескадрона на Денисов останаха от другата страна на моста срещу врага. Врагът, видим в далечината от противоположната планина, отдолу, от моста, все още не се виждаше, тъй като от котловината, по която течеше реката, хоризонтът завършваше с противоположната височина не по-далеч от половин верста. Отпред беше пустиня, по която на места се движеха групи от нашите пътуващи казаци. Изведнъж на отсрещната кота на пътя се появиха войници със сини качулки и артилерия. Това бяха французите. Казашкият отряд се спусна в тръс. Всички офицери и хора от ескадрилата на Денисов, въпреки че се опитваха да говорят за непознати и да се оглеждат, не спираха да мислят само за това, което беше там, в планината, и непрекъснато се взираха в петната, които се появяваха на хоризонта, които разпознаваха като вражески войски. Следобед времето отново се проясни, слънцето залезе ярко над Дунава и тъмните планини около него. Беше тихо и от тази планина от време на време долитаха звуците на клаксони и виковете на врага. Между ескадрилата и врага нямаше никой, с изключение на малки странични пътеки. От него ги деляше празно пространство, триста сажена. Противникът престана да стреля и все по-ясно се усети онази строга, страховита, непревземаема и неуловима черта, която разделя двете вражески войски.
„Една крачка отвъд тази линия, напомняща за линията, разделяща живите от мъртвите, и - неизвестността на страданието и смъртта. И какво има там? кой е там? там, зад това поле, и дърво, и покрив, огрян от слънцето? Никой не знае, а човек иска да знае; и е страшно да пресека тази линия, и аз искам да я пресека; и знаеш, че рано или късно ще трябва да го прекосиш и да разбереш какво има там, от другата страна на линията, както е неизбежно да разбереш какво има там, от другата страна на смъртта. А самият той е силен, здрав, весел и раздразнителен и заобиколен от такива здрави и раздразнително живи хора. Така че, ако той не мисли, тогава всеки човек, който е в полезрението на врага, се чувства и това чувство придава особен блясък и радостна острота на впечатленията на всичко, което се случва в тези моменти.
Димът от изстрел се появи на хълм близо до врага и топката, свистейки, прелетя над главите на хусарския ескадрон. Офицерите, които стояха заедно, се разотидоха по местата си. Хусарите усърдно започнаха да изправят конете. Всичко в ескадрилата утихна. Всички гледаха напред към врага и към командира на ескадрилата в очакване на командата. Друго, трето ядро ​​прелетя. Очевидно е, че са стреляли по хусарите; но гюлето, свистейки равномерно, прелетя над главите на хусарите и удари някъде отзад. Хусарите не поглеждаха назад, но при всеки звук на летящо гюле, като по команда, целият ескадрон с монотонно разнородните си лица, затаил дъх, докато гюлето летеше, се издигаше в стремената и отново се спускаше. Войниците, без да обръщат глави, примижаваха един към друг, любопитно търсейки впечатлението на другар. На всяко лице, от Денисов до бъглича, по един обща чертаборба, гняв и вълнение. Сержантът се намръщи, гледайки войниците, сякаш заплашваше наказание. Юнкер Миронов се наведе при всяко преминаване на ядрото. Ростов, застанал на левия фланг на своя докоснат, но видим Грачик, имаше щастлив вид на студент, извикан пред голяма аудитория на изпит, на който беше сигурен, че ще бъде отличен. Той огледа ясно и светло всички, сякаш ги молеше да обърнат внимание как спокойно стои под гюлетата. Но и на лицето му се появи същата черта на нещо ново и строго, против волята му, близо до устата.
- Кой се кланя там? Yunkeg "Миг" ons! Hexog "О, погледни ме" it! - извика Денисов, който не можеше да стои мирен и който се въртеше на кон пред ескадрона.
Тъмноносото и чернокосо лице на Васка Денисов и цялата му дребна, съборена фигура с жилавата му (с къси пръсти, покрити с косми) ръка, в която държеше дръжката на извадена сабя, беше точно същата като винаги, особено вечер, след изпиване на две бутилки. Беше само по-червен от обикновено и, вдигнал рошавата си глава като птици, когато пият, безмилостно натискайки шпорите си в хълбоците на добрия бедуин с малките си крачета, той, сякаш падаше назад, препусна в галоп към другия фланг на ескадрона и дрезгав гласизвика да прегледа пистолетите. Той се приближи до Кирстен. Щабс-капитанът, на широка и спокойна кобила, яздеше към Денисов с крачка. Капитанският жезъл с дългите си мустаци беше сериозен както винаги, само очите му блестяха повече от обикновено.
- Да, какво? - каза той на Денисов, - няма да се стигне до бой. Ще видиш, да се върнем.
- Чог "не знае какво правят", измърмори Денисов. "А! G" скелет! — извика той на кадета, като забеляза веселото му лице. - Е, изчаках.
И той се усмихна одобрително, явно зарадван на юнкера.
Ростов се почувства напълно щастлив. В това време на моста се появи началникът. Денисов препусна към него.

Снимка на лекарството

Латинско име:Хлороформий

ATX код: N01AB02; M02AX10

Активно вещество:Хлороформ (Chloroformium)

Аналози: няма данни

Производител: RuiyuanGroupLimited, Китай (Хлороформ за анестезия); Dentalife, Австралия; Technochemistry LLC, Украйна; LLC NPP “SILUR”, Украйна; OOO HaloPolymer Кирово-Чепецк, Руска федерация; OJSC Khimprom, RF

Описанието се отнася за: 27.09.7

Хлороформ (известен още като трихлорометан, метил трихлорид, фреон 20) - органичен химическо съединениес формула CHCl3. При нормални условия безцветна летлива течност с ефирна миризма и сладък вкус. Практически е неразтворим във вода - образува разтвори с нея с масова част до 0,23%, - смесва се с повечето органични разтворители. Негорими Отравяне с фосген е възможно при работа с хлороформ, който е бил съхраняван дълго време на топло място.

Хлороформът е получен за първи път през 1831 г. независимо като разтворител за каучук от Самуел Гутри, след това от Юстус фон Либих и Юджийн Субейран.

Резултатът от процеса е смес, състояща се от метилхлорид, дихлорометан, хлороформ и въглероден тетрахлорид. Разделянето на веществата се извършва чрез дестилация.

В лабораторията хлороформ може да се получи и чрез реакция между ацетон или етанол и белина.

Можете също да получите хлороформ у дома, като загреете трихлороцетната киселина до 75 ° C.

Предлаганият в търговската мрежа хлороформ съдържа етилов алкохол (1-2%) като стабилизатор, който свързва фосгена, образуван при дългосрочно съхранение на светлина и в присъствието на кислород.

AT края на XIXи началото на 20 век хлороформът се използва като анестетик по време на хирургични операции. За първи път хлороформът е използван като анестетик при хирургически операции. английски лекарСимпсън (1848). В Русия хлороформът като средство за обща анестезияза първи път е използван от Н. И. Пирогов. В тази роля обаче хлороформът впоследствие е заменен от по-безопасни вещества.

Хлороформът се използва и като разтворител във фармацевтичната промишленост и при производството на багрила и пестициди.

Вдишването на хлороформ влияе неблагоприятно на функционирането на централната нервна система. Вдишването на около 900 части хлороформ на 1 милион части въздух за кратко време може да причини замаяност, умора и главоболие. Хроничното излагане на хлороформ може да причини чернодробно и бъбречно заболяване. Приблизително 10% от населението на света има алергична реакциякъм хлороформ, което води до повишаване на телесната температура (до 40 ° C). Често причинява повръщане (честотата на следоперативното повръщане достига 75-80%).

Изследвания върху животни показват, че бременни плъхове и мишки, които дишат смес, съдържаща 30 части хлороформ на 1 милион части въздух, имат спонтанен аборт. Това е наблюдавано и при плъхове, на които е даван хлороформ през устата. Следващите поколения плъхове и мишки, които вдишват хлороформ, имат по-висок процент на вродени дефекти, отколкото здрави индивиди.

Ефектът на хлороформа върху репродукцията при хората не е добре разбран. При продължително излагане на дихателните пътища и лигавиците на човек (2-10 минути) е възможен фатален изход. Предполага се, че е мутагенен и канцерогенен. Тези свойства се проявяват само когато концентрацията на хлороформ във въздуха е превишена.

Смъртоносна дозапри перорално приложение 20 ml, при вдишване 40 ml. Токсична концентрация в кръвта 70-250 mg/l, летална 390 mg/l

заключения

Хлорорганичните съединения са много разнообразни по приложение. Но най-често това са инсектициди, тоест вещества, които се използват за борба с вредители, по-специално насекоми, и пестициди.

1. ДДТ, той също се нарича "прах" в обикновените хора, съществува от дълго време и влияе неблагоприятно на човешкото здраве. Важно е да се отбележи, че подобно на много пестициди, той няма канцерогенни свойства, тоест, когато се натрупва в човешкото тяло, не се образуват тумори. Въпреки това има неблагоприятен ефект върху репродуктивната система.

2. Хексахлоранът също не е канцерогенен и по-малко опасен от DDT. По принцип боли нервна системаи паренхимни органи, т.е. черен дроб и бъбреци.

3. Овотран също е инсектицид. Засяга предимно органите на горните дихателни пътища и сърдечно-съдовата система.

4. Мета-хлорофенилпиперазин не е пестицид или инсектицид. Въпреки това, той е много вреден за човешкото тяло. Нарича се още "екстази" наркотично вещество, което може да причини дисфория, паника, гадене и главоболие.

5. Хлороформът е едно от популярните органохлорни съединения. В началото на 20в използва се като анестетик по време на хирургични операции. Днес се използва като разтворител във фармацевтичната индустрия. Вдишването на хлороформ може да причини замаяност, умора и главоболие. Хроничното излагане на хлороформ причинява чернодробно и бъбречно заболяване.

Списък на използваната литература:

1. Промишлени хлорорганични продукти. Наръчник / Ред. Л. А. Ошина - М.: Химия, 1978. - 656 стр., ил.

2. Мелников Н.Н., Новожилков К.В., Пилова Т.Н. Химикалирастителна защита (пестициди). Справочник: - М.: Химия, 1980. - 288 с.

3. http://ximuk.ru/vvp/2/600.html

4. Тарасов А.В. Смирнова А.В. Основи на токсикологията

5. М .: Фолио, 2004. - 570 с. - ISBN: 5-93929-092-2.

Въпроси за самоконтрол:

1. За какво най-често се използват хлорорганичните съединения?

2. ДДТ и хексахлоранът канцерогенни ли са?

3. Какво е предимството на линдана пред ДДТ по отношение на човешкото здраве?

4. За какво се използват акарицидите?

5. Каква е вредата от мета-хлорофенилпиперазин и как се нарича още?

6. Кога и от кого е получен хлороформът?

7. Какво представлява химически хлороформът? Наименувайте го според системата IUPAC.

8. Възможно ли е да получите хлороформ у дома? Ако е така, напишете уравнението на реакцията и характерните условия.

9. В коя област и за каква цел е използван хлороформ?

10. Защо днес хлороформът не се използва в медицината?

Тестове:

1.DDT се използва като:

а) инсектицид

б) пестицид

в) акарицид

г) хербицид

2. Върху коя система от органи е най-често концентрирана вредата от органохлорните съединения:

а) дихателната система

б) сърдечносъдова система

в) нервната система

3. В допълнение към централната нервна система, кои органи страдат предимно от ефектите на хлорорганичните съединения?

б) черен дроб, бъбреци

в) черва, стомах

4. Хлороформна формула:

г) CHCI 3

5. За какво е бил използван хлороформът в началото (края на 19 век)?

а) като разтворител за каучук

б) като разтворител във фармацевтичната индустрия

в) като отрова

6. Поради факта, че органохлорните съединения са липофилни, как могат да бъдат отстранени от тялото?

а) изплакване с вода

б) измиване със сода

в) измиване с камфорово масло

емпирична формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . CHCI3

Молекулно тегло, kg/kmol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119,38

Агрегатно състояние. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . течност

Външен вид. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .безцветна течност

Миризма. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . характерна сладникава миризма

Приложение: като изходен материал за синтеза на фреони (фреони), като разтворител в лабораторната практика и технология.

ФИЗИКОХИМИЧНИ СВОЙСТВА

Плътност при 20°C и налягане 101,3 kPa, kg/m3. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1483

Точка на кипене, °C. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61.2

Точка на топене, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 63,5

Критична температура, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262

Критично налягане, MPa. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5.53

Топлина на образуване, kJ/mol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 131,8

Топлинен капацитет, J / (mol? deg) . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .116.3

Топлинна мощност, cal / (mol? ° deg) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .27.96

Разтворимост във вода: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . практически неразтворим.

Реактивност: разтворим в повечето органични разтворители. На светлина бавно се окислява от атмосферния кислород. Разтваря мазнини, каучук, смоли, фосфор, йод. Хидролизира се с разредена основа.

Реагирайки с основи, междинно образува дихлорокарбен. С алкохолати дава ортоформени естери.

САНИТАРНО-ХИГИЕННА ХАРАКТЕРИСТИКА

CAS регистрационен номер. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67-66-3

Клас на опасност във въздуха на работната зона. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2

MPCm.r./d.s. във въздуха на работната зона, mg/m3. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10/5

Код на замърсителя на въздуха: . . . . . . . . . . . . . . . . 0898

Клас на опасност в атмосферния въздух. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2

MPCm.r./d.s. в атмосферен въздух, mg/m3. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,1/0,03

Въздействие върху хората: има силен наркотичен и анестетичен ефект; поради значителна токсичност към хирургична анестезияне се прилага. Оказва токсичен ефект върху метаболизма и вътрешни органиособено върху черния дроб.

Предпазни мерки: запечатване на оборудване и комуникации, вентилация.

Средства за защита: филтриращ промишлен противогаз, шлангов противогаз с принудително подаване на въздух. Специална защита за кожата и очите.

СВОЙСТВА ПРИ ПОЖАР И ВЗРИВ

Група на запалимост. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . незапалима течност

Брутна формула

Фармакологична група на веществото Хлороформ

Нозологична класификация (МКБ-10)

CAS код

Характеристики на веществото хлороформ

Безцветна, прозрачна, тежкоподвижна летлива течност с характерна миризма и сладък парещ вкус. Смесва се във всички пропорции с безводен етанол, етер, бензин, етер и мазни масла. Слабо разтворим във вода (1:200). Плътност 1.474-1.483. Точка на кипене 59,5-62 °C.

Фармакология

Способността на хлороформа да причинява обща анестезияе открита през 1848 г. Предоставя дразнещ ефектвърху дихателните пътища, има кардиотоничен ефект, повлиява централната регулация на кръвообращението. При дълбока анестезия с хлороформ пресорните рефлекси от областта на аортата и каротидния синус са отслабени, което показва намаляване на възбудимостта на булбарния вазомоторен център. Отслабването на работата на сърцето се причинява не само централно действиехлороформ, но и прякото му въздействие върху сърцето. Може да причини екстрасистоли и животозастрашаващо камерно трептене, ацидоза и чернодробна и бъбречна дисфункция. След продължителна анестезия с хлороформ, в резултат на нарушение на тъканния метаболизъм, могат да се появят признаци на дегенерация. паренхимни органи(след няколко дни е възможна т. нар. "късна" смърт).

В момента като анестетик се използва много рядко.

Вълнува нервни окончаниявърху кожата и лигавиците, насърчава освобождаването на ендорфини, енкефалини и други пептиди, отговорни за регулирането болка, съдова пропускливост и др. Подобрява кръвоснабдяването на тъканите и помага за облекчаване на болката. Ефективността на комбинацията с тинктура от валериана е показана в функционални нарушениястомашно-чревния тракт.