име пирогроздена киселина. пирогроздена киселина. Определяне на пирогроздена киселина в урината чрез колориметричен метод

- органична киселина, първата от поредицата α-кето киселини, т.е. съдържа кето групи в α-позиция по отношение на карбоксил. Анионът на пирогроздената киселина се нарича пируват и е една от ключовите молекули в много метаболитни пътища. По-специално, пируватът се образува като краен продукт на гликолизата и при аеробни условия може да бъде допълнително окислен до ацетил коензим А, който влиза в цикъла на Кребс. В условията на липса на кислород и пируватът се превръща в реакции на ферментация.

Пирогроздената киселина също е изходен материал за глюконеогенезата, обратния процес на гликолизата. Той е междинен метаболит в метаболизма на много аминокиселини, а в бактериите се използва като прекурсор за синтеза на някои от тях.

Физични и химични свойства

Пирогроздената киселина е безцветна течност с миризма, подобна на тази на оцетната киселина, смесваща се с вода във всякакви пропорции.

За пирогроздена киселина са характерни всички реакции на карбонилните и карбоксилните групи. Поради взаимното им влияние една върху друга, реактивността на двете групи се засилва и това води до улеснена реакция на декарбоксилиране (отцепване на карбоксилната група под формата на въглероден диоксид) в присъствието на сярна киселина или при нагряване.

Пирувиновата киселина може да съществува под формата на два тавтомера, енол и кето, които лесно се превръщат един в друг без участието на ензими. При pH 7 преобладава кетонната форма.

Биохимия

Реакции на образуване на пируват

Значителна част от пирувата в клетките се образува като краен продукт на гликолизата. В последната (десета) реакция на този метаболитен път ензимът пируват киназа катализира прехвърлянето на фосфатната група на фосфоенолпируват към ADP (субстратно фосфорилиране), което води до образуването на АТФ и пируват в енолна форма, бързо тавтомеризиращ в кетон форма. Реакцията протича в присъствието на калиеви и магнезиеви или манганови йони. Процесът се изразява екзергонично, стандартната промяна на свободната енергия ΔG 0 = -61,9 kJ / mol, в резултат на което реакцията е необратима. Приблизително половината от освободената енергия се съхранява под формата на фосфодиестерна връзка на АТФ.

Освен това шест аминокиселини се метаболизират до пируват:

Аланин - в реакцията на трансаминиране с α-кетоглутарат, катализирана от Аланин аминотрансфераза в митохондриите;
Триптофан - в 4 стъпки се превръща в аланин, след което настъпва трансаминиране;
Цистеин - в два етапа: при първия се отцепва сулфхидрилната група, вторият - трансаминиране;
Серин - в реакция, катализирана от серин дехидратаза;
Глицинът е само един от трите възможни пътя на разграждане, само единият завършва с пируват. Превръщането става чрез серин в два етапа;
Треонин - образуването на пируват е един от двата пътя на разграждане, осъществявани чрез превръщане в глицин и след това в серин).

Тези аминокиселини са глюкогенни, т.е. тези, от които може да се синтезира глюкоза в тялото на бозайниците в процеса на глюконеогенеза.

Превръщане на пируват

При въздушни условия в еукариотните клетки пируватът, образуван при гликолиза и други метаболитни реакции, се транспортира до митохондриите (ако не се синтезира веднага в този органел, както в случая на трансаминиране на аланин). Тук той се превръща по един от двата възможни начина: или влиза в реакция на окислително декарбоксилиране, чийто продукт е ацетил-коензим А, или се превръща в оксалоацетат, който е изходната молекула за глюконеогенезата.

Окислителното декарбоксилиране на пирувата се извършва от пируват дехидрогеназен мултиензимен комплекс, който включва три различни ензима и пет коензима. При тази реакция карбоксилна група под формата на CO 2 се отцепва от молекулата на пирувата, полученият остатък от оцетна киселина се прехвърля към коензим А и една молекула NAD също се възстановява:

Общата стандартна промяна на свободната енергия е ΔG 0 = -33,4 kJ / mol. Генерираният NADH прехвърля двойка електрони към респираторната електротранспортна верига, която в крайна сметка осигурява енергия за синтеза на 2,5 ATP молекули. Ацетил-КоА влиза в цикъла на Кребс или се използва за други цели, като например синтеза на мастни киселини.

Повечето клетки, в условия на достатъчно количество мастни киселини, използват тях, а не глюкозата, като източник на енергия. Поради β-окислението на мастни киселини, концентрацията на ацетил-КоА в митохондриите се повишава значително и това вещество действа като отрицателен модулатор на комплекса пируват декарбоксилаза. Подобен ефект се наблюдава, когато енергийните нужди на клетката са ниски: в този случай концентрацията на NADH се увеличава в сравнение с NAD +, което води до потискане на цикъла на Кребс и натрупване на ацетил-КоА.

Ацетил коензим А едновременно действа като положителен алостеричен модулатор за пируват карбоксилаза, която катализира превръщането на пируват в оксалоацетат с хидролизата на една ATP молекула:

Тъй като оксалоацетатът не може да се транспортира през вътрешната митохондриална мембрана поради липсата на подходящ носител, той се редуцира до малат, прехвърля се в цитозола, където се окислява отново. Ензимът фосфоенолпируват карбоксикиназа действа върху оксалоацетат, който го превръща във фосфоенолпируват, използвайки фосфатната група на GTP за това:

Както можете да видите, тази сложна последователност от реакции е обратната на последната реакция на гликолизата и, съответно, първата реакция на глюконеогенезата. Това заобиколно решение се използва, тъй като превръщането на фосфоенолпируват в пируват е много ексергонична неозащитни реакция.

В еукариотните клетки при анаеробни условия (например в много активни скелетни мускули, потопени растителни тъкани и солидни тумори), както и в млечнокисели бактерии, протича процесът на млечнокисела ферментация, при който пируватът е крайният акцептор на електрони. Вземайки двойка електрони и протони от NADH, пирогроздената киселина се редуцира до млечна киселина, катализира реакцията на лактат дехидрогеназа (ΔG 0 = -25,1 kJ / mol).

Тази реакция е необходима за регенерирането на NAD +, което е необходимо за възникване на гликолиза. Въпреки факта, че като цяло не се получава окисление на глюкозата по време на млечнокиселата ферментация (съотношението C:H както за глюкозата, така и за млечната киселина е 1:2), освободената енергия е достатъчна за синтеза на две ATP молекули.

Пируватът също е изходен материал за други видове ферментация, като алкохолна, маслена, пропионова и др.

При хората пируватът може да се използва за биосинтезиране на заместимата аминокиселина аланин чрез трансаминиране от глутамат (обратната реакция на трансаминирането, описано по-горе между аланин и α-кетоглутарат). В бактериите той участва в метаболитните пътища за образуването на такива незаменими за хората аминокиселини като валин, левцин, изолевцин и лизин.

Ниво на пируват в кръвта

Обикновено нивото на пируват в кръвта варира от 0,08-0,16 mmol / l. Само по себе си повишаването или намаляването на тази стойност не е диагностично. Обикновено се измерва съотношението между концентрацията на лактат и пируват (L:P). L: P > 20 може да показва вродено нарушение на веригата за пренос на електрони, цикъла на Кребс или липса на пируват карбоксилаза. Л:П<10 может быть признаком дефектности пируватдегдрогеназного комплекса. Также проводят измерения Л: П в спинномозговой жидкости, как один из тестов для диагностики нейрологических нарушений.

Реактиви и оборудване:винена киселина (кристал), кисел натриев сулфат (безводен).

В хаван се приготвя смес от винена киселина и кисел натриев сулфат в приблизително съотношение 3:1. Внимателно смляната смес се поставя в епруветка, която се затваря със запушалка с дренажна тръба, към която се подвежда епруветка - приемник. Сместа внимателно се нагрява до разтопяване и получената пирогроздена киселина се дестилира в епруветка - приемник.

Внимателно! Уверете се, че по време на разпенването на реакционната смес няма преобръщане и запушване на изходната тръба за газ. Дестилацията е завършена, когато в приемника се събере 0,5 - 1 ml течност. Пробва се с лакмусова хартия (каква?), разрежда се с двойно количество вода и се съхранява за опит No5.

Уравнение на реакцията:

Опит 5. Получаване на фенилхидразон на пирогроздена киселина.

Реактиви и оборудване:пирогроздена киселина - разтвор, получен в опит No 4, фенилхидразин оцетна киселина - разтвор.

Към разтвор на пирогроздена киселина добавете 1 - 1,5 ml разтвор на оцетна киселина фенилхидразин. Какво се случва? Защо? Какви свойства на пирогроздената киселина характеризират тази реакция?

Уравнение на реакцията:

Опит 6. Свойства на ацетооцетния естер

Реактиви и оборудване:ацетооцетен етер, бромна вода (наситена), 2% разтвор на железен (III) хлорид, епруветки.

Добавете 1-2 капки ацетооцетен естер в епруветката и добавете 2 ml дестилирана вода. Сместа се разбърква енергично и се добавя 1 капка 2% разтвор на железен (III) хлорид. Постепенно се развива виолетов цвят, което показва наличието на енолна група в разтвора на ацетооцетния естер. Железен(III) хлорид образува оцветено комплексно съединение с енолната форма.

Когато се добавят няколко капки бромна вода, разтворът става безцветен, тъй като при двойната връзка се добавя бром и хидроксилната група губи своя енолен характер:

След известно време разтворът отново става лилав, тъй като свързването на енолната форма нарушава динамичното равновесие и част от останалата кетонна форма на ацетооцетния естер преминава в енолната форма, образувайки оцветен комплекс с Fe 3+ йони. При многократно добавяне на бромна вода отново се наблюдава обезцветяване на разтвора, последвано от възобновяване на виолетовия цвят. Този процес може да продължи, докато подвижните водородни атоми бъдат напълно заменени с бром, т.е. за получаване на дибромоацетооцетен естер, неспособен на тавтомерни трансформации.

Обяснете в какви случаи е възможна кето-енолна тавтомерия.

Опит 7. Взаимодействие на бензоена, канелена и салицилова киселина с бромна вода

Реактиви и оборудване:наситени разтвори на бензоена, канелена и салицилова киселина, бромна вода (наситена); пипети, епруветки.

В три епруветки се наливат по 1-2 ml наситени разтвори на бензоена, канелена и салицилова киселина. Добавете няколко капки наситена бромна вода към всяка епруветка. В епруветка с бензоена киселина бромната вода не се обезцветява, канелата и салициловата киселина обезцветяват бромната вода:

Опишете механизмите на тези реакции. Обяснете защо бензоената киселина не реагира с брома при тези условия.

29 октомври 2016 г

Пирогроздена киселина (формула C3H4O3) - а-кетопропионова киселина. Безцветна течност с мирис на оцетна киселина; разтворим във вода, алкохол и етер. Обикновено се използва под формата на соли - пирувати. Пирогроздената киселина се намира във всички тъкани и органи и, като връзка в метаболизма на въглехидрати, мазнини и протеини, играе важна роля в метаболизма. Концентрацията на пирогроздена киселина в тъканите се променя при чернодробни заболявания, някои форми на нефрит, рак, бери-бери, особено при липса на витамин В1. Нарушаването на метаболизма на пирогроздената киселина води до ацетонурия (виж).
Вижте също биологично окисление.

Пирогроздена киселина (acidum pyroracemicum) - ?-кетопропионова киселина. Съществува в две тавтомерни форми - кетон и енол: CH 3 COCOOH>CH 2>COHCOOH. Кето формата (виж Кето киселини) е по-стабилна. Пирувиновата киселина е безцветна течност с мирис на оцетна киселина, d 15 4 = 1,267, t ° pl 13,6 °, t ° kip 165 ° (частично се разлага при 760 mm). Разтворим във вода, алкохол и етер. Азотната киселина се окислява до оксалова киселина, а хромният анхидрид до оцетна киселина. Като кетон P. to дава хидразон, полухидразон, оксими и като киселина образува естери, амиди и соли - пирувати. Използва се най-често под формата на пирувати.
P. to се получава чрез дестилация на винена или винена киселина с помощта на средства за отстраняване на водата. Дефиницията му се основава на реакции с нитропрусид, салицилалдехид, 2,4-динитрофенилхидразин, чиито продукти са оцветени.
Пирогроздената киселина се намира във всички тъкани и органи. В човешката кръв нормата е 1 mg%, а в урината 2 mg%. Т. играе важна роля в метаболизма, като свързващо звено на обмена на въглехидрати, мазнини и протеини. В тялото на П. се образува в резултат на анаеробно разграждане на въглехидрати (вж. Гликолиза). По-късно, под действието на пируват дехидрогеназа, P. до се превръща в ацетил-CoA, който се използва при синтеза на мастни киселини, ацетилхолин и може също да прехвърли своя ацил към оксалооцетна киселина за по-нататъшно окисляване до CO 2 и H 2 O (вижте Биологично окисление). P. to също участва в реакциите на трансаминиране и гликогенолиза.
Концентрацията на P. до в тъканите се променя с различни заболявания: чернодробни заболявания, някои форми на нефрит, бери-бери, цереброспинални увреждания, рак и др.
Нарушаването на метаболизма на П. води до ацетонурия.
Във фармакологията пирогроздената киселина се използва за приготвяне на цинхофен.

Източник - http://www.medical-enc.ru/15/pyruvic-acid.shtml

По същата тема

2016-10-29

Медицината е отделна и много важна област от човешката дейност, която е насочена към изучаване на различни процеси в човешкото тяло, лечение и профилактика на различни заболявания. Медицината изследва както стари, така и нови болести, разработвайки все нови методи на лечение, лекарства и процедури.

Той винаги е заемал най-високо място в човешкия живот, още от древни времена. Единствената разлика е, че древните лекари са се основавали или на лични малко познания, или на собствената си интуиция при лечението на болестите, а съвременните лекари са базирани на постижения и нови изобретения.

Въпреки че през многовековната история на медицината вече са направени много открития, открити са методи за лечение на болести, които преди са се считали за нелечими, всичко се развива - откриват се нови методи за лечение, болестите прогресират и така нататък до безкрайност. Колкото и нови лекарства да открие човечеството, колкото и начини за лечение на едно и също заболяване, никой не може да гарантира, че след няколко години няма да видим същото заболяване, но в съвсем различна, нова форма. Следователно човечеството винаги ще има към какво да се стреми и дейности, които могат да бъдат все повече и повече подобрени.

Медицината помага на хората да се възстановят от ежедневните заболявания, помага за предотвратяването на различни инфекции, но също така не може да бъде всемогъща. Все още има много различни неизвестни болести, неточни диагнози, грешни подходи за лечение на болестта. Медицината не може да осигури 100% надеждна защита и помощ на хората. Но не става въпрос само за недостатъчно проучени болести. Напоследък се появиха много алтернативни методи за лечение, термините корекция на чакрите, възстановяване на енергийния баланс вече не са изненадващи. Такава човешка способност като ясновидство може да се използва и за диагностициране, прогнозиране на хода на развитие на определени заболявания, усложнения.

Пирогроздена киселина (C 3 H 4 O 3) - α-кетопропионова киселина. Обикновено се използва под формата на соли - пирувати. Той е крайният продукт на метаболизма на глюкозата по време на гликолизата. Една молекула глюкоза се превръща в две молекули пирогроздена киселина. По-нататъшният метаболизъм на пирогроздената киселина е възможен по два начина - аеробен и анаеробен. При условия на достатъчно снабдяване с кислород пирогроздената киселина се превръща в ацетил-коензим А, който е основният субстрат за редица реакции.Пируватът може също да се превърне в оксалоацетат в анаплеротична реакция. След това оксалоацетатът се окислява до въглероден диоксид и вода. Ако няма достатъчно кислород, пирогроздената киселина претърпява анаеробно разцепване с образуването на млечна киселина.По време на анаеробното дишане в клетките пируватът, получен по време на гликолизата, се превръща в лактат с помощта на ензима

лактат дехидрогеназа и NADP по време на лактатна ферментация или ацеталдехид и след това в етанол по време на алкохолна ферментация. Пирогроздената киселина е "пресечната точка" на много метаболитни пътища. Пируватът може да се преобразува обратно в глюкоза чрез глюконеогенеза или в мастни киселини или енергия чрез ацетил-КоА,

в аминокиселината аланин или в етанол. Например работещ мускул отделя значителни количества аланин в кръвта заедно с млечна киселина. Аланинът се образува в мускулите от пирогроздена киселина чрез трансаминиране. От кръвния поток аланинът се поема от черния дроб, превръща се в пируват и пируватът се използва за глюконеогенеза (глюкозо-аланинов цикъл, виж Фигура 9.24).

Пирогроздената киселина се намира във всички тъкани и органи и, като връзка в метаболизма на въглехидрати, мазнини и протеини, играе важна роля в метаболизма. Концентрацията на пирогроздена киселина в тъканите се променя при чернодробни заболявания, някои форми на нефрит, рак, бери-бери, особено при липса на витамин В1. Нарушаването на метаболизма на пирогроздената киселина води до ацетонурия.

ВИЖ ПОВЕЧЕ:

ТЪРСЕНЕ В САЙТА:

ПОДОБНИ СТАТИИ: