Органические жирные кислоты. Полезные жиры и жирные кислоты

(только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH 2 -группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С 4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А .

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ

Синтез

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену , как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды . Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона . Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды , так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют раствора. Значение величин pK a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле , и оттитрованы раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин , в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза .

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты , что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам . Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения ; наиболее характерно гидрирование , которое используется для превращения растительных жиров в маргарин . В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию . При этом они разлагаются на углеводороды , кетоны , альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов . Тяжёлые металлы , содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами , такими как лимонная кислота .

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл . В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 , как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо -жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо -жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: C n H 2n+1 COOH или CH 3 -(CH 2) n -COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -CH=CH-(CH 2) n -COOH (m = ω -2; n = Δ -2)

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -(CH=CH-(CH 2) х (СН 2)n-COOH

Примечания

См. также

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Жирные кислоты" в других словарях:

Одноосновные карбоновые кислоты алифатич. ряда. Осн. структурный компонент мн. липидов (нейтральных жиров, фосфоглицеридов, восков и др.). Свободные Ж. к. присутствуют в организмах в следовых кол вах. В живой природе преим. встречаются высшие Ж.… … Биологический энциклопедический словарь

жирные кислоты - Высокомолекулярные карбоновые кислоты, входящие в состав растительных масел, животных жиров и сопутствующих им веществ. Примечание Для гидрогенизации применяют жирные кислоты, выделенные из растительных масел, животных жиров и жировых отходов.… … Справочник технического переводчика

ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, составные компоненты ЖИРОВ (отсюда название). По составу они являются карбоксильными кислотами, содержащими одну карбоксильную группу (СООН). Примерами насыщенных жировых кислот (в углеводородной цепи… … Научно-технический энциклопедический словарь

Классификация и характеристика жирных кислот

Жирные кислоты, входящие в состав жиров, являются одноосновными , содержат четное число углеродных атомов , имеют нормальное строение углеводородной цепи.

В зависимости от числа углеводородных групп в углеводородной цепи, т.е. длины радикала, жирные кислоты подразделяются на низкомолекулярные (с длиной радикала до 9 групп) и высокомолекулярные ; а в зависимости от характера связи атомов углерода в углеводородной цепи – на предельные (насыщенные) , которые соединяются одной простой связью, и непредельные (ненасыщенные), имеющие двойные связи.

Низкомолекулярные жирные кислоты бывают только пре­дельными: масляная, капроновая, каприловая, каприновая; они растворимы в воде, летучи с водяными парами, обладают спе­цифическими (неприятными) запахами, при комнатной темпе­ратуре жидкие. Высокомолекулярные жирные кислоты бывают предельными: лауриновая, миристиновая, пальмитиновая, стеа­риновая, арахиновая и другие, а также непредельными: олеи­новая, линолевая, линоленовая и др. Высокомолекулярные пре­дельные жирные кислоты в воде нерастворимы, не обладают запахом, при комнатной температуре твердые, по мере удлине­ния радикала их свойства постепенно изменяются. Непредель­ные жирные кислоты входят в состав жиров растительного и животного происхождения.

В природе известно около 70 различных жирных кислот, но наиболее часто в жирах встречаются только 5:

пальмитиновая – СН 3 (СН 2) 14 СООН;

стеариновая – СН 3 (СН 2) 16 СООН;

олеиновая СН 3 (СН 2) 7 – СН = СН – (СН 2) 7 СООН;

линолевая СН 3 (СН 2) 4 – СН = СН – СН 2 – СН = СН – (СН 2) 7 СООН;

линоленовая - СН 3 – СН 2 – СН = СН – СН 2 – СН = СН – СН 2 – СН = СН – (СН 2) 7 СООН;

из приведенных формул видно, что из пяти кислот две являются предельными и три непредельными. Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, содержат четное число атомов углерода – от 14 до 22, но чаще 16 или 18.

Предельные жирные кислоты менее реактивны, чем непредельные. Так, в жирах морских животных и рыб содержатся жирные кислоты, в молекулах которых имеется 4 и 5 двойных связей, и это обуславливает нестойкость таких жиров при хранении. Так, ржавчина, появляющаяся при хранении сельди, обусловлена окислением жиров с большим количеством двойных связей.

Чем выше молекулярный вес предельных жирных кислот, тем выше температура их плавления . (табл. 16). Жиры, богатые предельными высокомолекулярными кислотами, имеют твердую консистенцию, высокую температуру плавления и хуже усваиваются организмом. Непредельные жирные кислоты благодаря наличию в молекуле двойных связей обладают более низкой температурой плавления по сравнению с предельными, имеющими в молекуле то же количество атомов углерода (табл. 17).

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 2). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов.

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

– физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 0 С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстро окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;

Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

В высших растениях присутствуют, в основном, пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты – олеиновая и линолевая. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90 %), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15 %.

Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в значительном количестве (25 % и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая и линолевая – составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Жирные кислоты оливкового масла на 75% представлены олеиновой кислотой.

В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая. Арахидоновая – синтезируется из линолевой. Поэтому они должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот называют витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.

В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Омега-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.

Номенклатура жиров

Нейтральные ацилглицеролы служат главными составными частями природных жиров и масел, чаще всего это смешанные триацилглицеролы. По происхождению природные жиры делят на животные и растительные. В зависимости от жирно-кислотного состава жиры и масла по консистенции бывают жидкими и твердыми. Животные жиры (баранье, говяжье, свиное сало, молочный жир) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему при комнатной температуре они твердые.

Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и др.), при обычной температуре жидкие и называются маслами.

Жиры, как правило, содержатся в животных тканях, масла – в плодах и семенах растений. Особенно высоко содержание масел (20-60 %) в семенах подсолнечника, хлопчатника, сои, льна. Семена этих культур используются в пищевой промышленности для получения пищевых масел.

По способности высыхать на воздухе масла подразделяются: на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное), невысыхающие (оливковое, касторовое).

Физические свойства

Жиры легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворимы в органических растворителях, например, в бензине, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне и т.д. Температура кипения жиров не может быть определена, поскольку при нагревании до 250 о С они разрушаются с образованием из глицерина при его дегидратации сильно раздражающего слизистые оболочки глаз альдегида  акролеина (пропеналя).

Для жиров прослеживается довольно четкая связь химического строения и их консистенции. Жиры, в которых преобладают остатки насыщенных кислот – твёрдые (говяжий, бараний и свиной жиры). Если в жире преобладают остатки ненасыщенных кислот, он имеет жидкую консистенцию. Жидкие растительные жиры называется маслами (подсолнечное, льняное, оливковое и т.д. масла). Организмы морских животных и рыбы содержат жидкие животные жиры. В молекулы жиров мазеобразной (полутвёрдой) консистенции входят одновременно остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (молочный жир).

Химические свойства жиров

Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, она может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот и щелочей. Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры при помощи гидрогенизации. Этот процесс широко используется для изготовления маргарина и кулинарного жира.

Жиры при сильном и продолжительном взбалтывании с водой образуют эмульсии – дисперсные системы с жидкой дисперсной фазой (жир) и жидкой дисперсионной средой (водой). Однако эти эмульсии нестойки и быстро разделяются на два слоя – жир и воду. Жиры плавают над водой, поскольку их плотность меньше плотности воды (от 0,87 до 0,97).

Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, который можно осуществить как кислотами, так и основаниями (щелочной гидролиз называют омылением):

Омыляемые липиды 2

Простые липиды 2

Жирные кислоты 3

Химические свойства жиров 6

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ 11

Сложные липиды 14

Фосфолипиды 14

Мыла и детергенты 16

Гидролиз жиров идет постепенно; например, при гидроли­зе тристеарина получается сначала дистеарин, затем моносте­арин и, наконец, глицерин и стеариновая кислота.

Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или же нагреванием в присутствии серной кислоты или щелочей. Превосходными катализаторами гидролиза жиров являются сульфокислоты, получаемые сульфированием смеси непредельных жирных кислот с ароматическими углеводоро­дами (контакт Петрова ). В семенах клещевины находится особый фермент - липаза , ускоряющий гидролиз жиров. Ли­паза широко применяется в технике для каталитического гид­ролиза жиров.

Химические свойства

Химические свойства жиров определяются сложноэфирным строением молекул триглицеридов и строением и свойствами углеводородных радикалов жирных кислот , остатки которых входят в состав жира.

Как сложные эфиры жиры вступают, например, в следующие реакции:

– Гидролиз в присутствии кислот (кислотный гидролиз )

Гидролиз жиров может протекать и биохимическим путем под действием фермента пищеварительного тракта липазы.

Гидролиз жиров может медленно протекать при длительном хранении жиров в открытой упаковке или термической обработке жиров в условиях доступа паров воды из воздуха. Характеристикой накопления в жире свободных кислот, придающих жиру горечь и даже токсичность является «кислотное число»: число мг КОН, пошедшее на титрование кислот в 1г жира.

– Омыление:

Наиболее интересными и полезными реакциями углеводородных радикалов являются реакции по двойным связям:

– Гидрогенизация жиров

Растительные масла (подсолнечное, хлопковое, соевое) в присутствии катализаторов (например, губчатый никель) при 175-190 о С и давлении 1,5-3 атм гидрируются по двойным С = С связям углеводородных радикалов кислот и превращаются в твёрдый жир – саломас . При добавлении к нему так называемых отдушек для придания соответствующего запаха и яиц, молока, витаминов для улучшения питательных качеств получают маргарин . Саломас используется также в мыловарении, фармации (основы для мазей), косметике, для изготовления технических смазок и т.д.

– Присоединение брома

Степень ненасыщенности жира (важная технологическая характеристика) контролируется по «йодному числу» : число мг йода, пошедшее на титрование 100 г жира в процентах (анализ с бисульфитом натрия).

– Окисление

Окисление перманганатом калия в водном растворе приводит к образованию предельных дигидроксикислот (реакция Вагнера)

ПРОГОРКАНИЕ

При хранении растительные масла, животные жиры, а также жиросодержащие продукты (мука, крупа, кондитерские изделия, мясные продукты) под влиянием кислорода воздуха, света, ферментов, влаги приобретают неприятный вкус и запах. Иными словами, жир прогоркает.

Прогоркание жиров и жиросодержащих продуктов ­– результат сложных химических и биохимических процессов, протекающих в липидном комплексе.

В зависимости от характера основного процесса, протекающего при этом, различают гидролитическое и окислительное прогоркание. Каждый из них может быть разделен на автокаталитическое (неферментативное) и ферментативное (биохимическое) прогоркание.

ГИДРОЛИТИЧЕСКОЕ ПРОГОРКАНИЕ

При гидролитическом прогоркании происходит гидролиз жира с образованием глицерина и свободных жирных кислот.

Неферментативный гидролиз протекает с участием растворенной в жире воды, и скорость гидролиза жира при обычных температурах невелика. Ферментативный гидролиз происходит при участии фермента липазы на поверхности соприкосновения жира и воды и возрастает при эмульгировании.

В результате гидролитического прогоркания увеличивается кислотность, появляется неприятный вкус и запах. Особенно это сильно выражено при гидролизе жиров (молочного, кокосового и пальмового), содержащих низко- и среднемолекулярные кислоты, такие как масляную, валериановую, капроновую. Высокомолекулярные кислоты не имеют вкуса и запаха, а повышение их содержания не приводит к изменению вкуса масел.

ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ПРОГОРКАНИЕ

Наиболее распространенным видом порчи жиров в процессе хранения является окислительное прогоркание. В первую очередь окислению подвергаются свободные, а не связанные в триацилглицеролах ненасыщенные жирные кислоты. Процесс окисления может происходить неферментативным и ферментативным путями.

В результате неферментативного окисления кислород присоединяется к ненасыщенным жирным кислотам по месту двойной связи с образованием циклической перекиси, которая распадается с образованием альдегидов, придающих жиру неприятный запах и вкус:

Также в основе неферментативного окислительного прогоркания лежат цепные радикальные процессы, в которых участвуют кислород и ненасыщенные жирные кислоты.

Под действием перекисей и гидроперекисей (первичных продуктов окисления) происходит дальнейший распад жирных кислот и образование вторичных продуктов окисления (карбонилсодержащих): альдегидов, кетонов и других неприятных на вкус и запах веществ, вследствие чего жир прогоркает. Чем больше двойных связей в жирной кислоте, тем выше скорость ее окисления.

При ферментативном окислении этот процесс катализируется ферментом липоксигеназой с образованием гидроперекисей. Действие липоксигеназы сопряжено с действием липазы, которая предварительно гидролизует жир.

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ

Кроме температуры плавления и затвердевания, для ха­рактеристики жиров применяются следующие величины: кислотное число, перекисное число, число омыления, йодное число.

Природные жиры нейтральны. Однако при переработке или хранении вследствие процессов гидролиза или окисления образуются свободные кислоты, количество которых непостоянно

Под действием ферментов липазы и липоксигеназы изменяется качество жиров и масел, которое характеризуется следующими показателями или числами:

Кислотное число (К.ч.) – это количество миллиграммов гидроксида калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот в 1 г жира.

При хранении масла наблюдается гидролиз триацилглицеролов, это приводит к накоплению свободных жирных кислот, т.е. к возрастанию кислотности. Повышение К.ч. указывает на снижение его качества. Кислотное число является гостированным показателем масла и жира.

Йодное число (Й.ч.) – это количество граммов йода, присоединившегося по месту двойных связей к 100 г жира:

Йодное число позволяет судить о степени ненасыщенности масла (жира), о склонности его к высыханию, прогорканию и другим изменениям, происходящим при хранении. Чем больше содержится в жире ненасыщенных жирных кислот, тем выше йодное число. Уменьшение йодного числа в процессе хранения масла является показателем его порчи. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида иода IC1, бромида иода IBr или иода в растворе сулемы, которые бо­лее реакционноспособны, чем сам иод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно важно для оценки качества высыхающих масел.

Перекисное число (П.ч.) показывает количество перекисей в жире, выражают его в процентах йода, выделенного из йодистого калия перекисями, образовавшимися в 1 г жира.

В свежем жире перекиси отсутствуют, но при доступе воздуха они появляются сравнительно быстро. В процессе хранения перекисное число увеличивается.

Число омыления (Ч.о. ) – равно числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в спиртовом раство­ре. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньши­ми молекулами». Малые числа омыления указывают на при­сутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ.

Полимеризация масел. Весьма важными являются ре­акции автоокисления и полимеризации масел. По этому при­знаку растительные масла делятся на три категории: высы­хающие, полувысыхающие и невысыхающие.

Высыхающие масла в тонком слое обладают способностью образовывать на воздухе эластичные, блестящие, гибкие и прочные пленки, нерастворимые в органических растворите­лях, устойчивые к внешним воздействиям. На этом свойстве основано использование этих масел для приготовления лаков и красок. Наиболее часто применяемые высыхающие масла приведены в табл. 34.

Таблица 34. Характеристики высыхающих масел

Основной характерной чертой высыхающих масел являет­ся высокое содержание непредельных кислот. Для оценки ка­чества высыхающих масел применяют йодное число (оно дол­жно быть не менее 140).

Процесс высыхания масел заключается в окислительной полимери­зации. Все ненасыщенные эфиры жирных кислот и их глицериды окис­ляются на воздухе. По-видимому, процесс окисления представляет собой цепную реакцию, приводящую к неустойчивой гидроперекиси, которая разлагается с образованием окси- и кетокислот.

Высыхающие масла, содержащие глицериды ненасыщенных кислот с двумя или тремя двойными связями, служат для приготовления оли­фы. Для получения олифы льняное масло нагревают до 250-300 °С в присутствии катализаторов.

Полу высыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от высыхающих меньшим содержанием непредельных кислот (йодное чис­ло 127-136).

Невысыхающие масла (оливковое, миндальное) имеют йодное число ниже 90 (например, для оливкового масла 75-88).

Воски

Это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда.

Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С 24 Н 48 О 2 , церотиновая С 27 Н 54 О 2 , монтановая С 29 Н 58 О 2 и др.

Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН 3 –(СН 2) 14 –СН 2 ОН, цериловый – СН 3 –(СН 2) 24 –СН 2 ОН, мирициловый СН 3 –(СН 2) 28 –СН 2 ОН.

Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию.

В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.

Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является, в основном, церотиново-мирициловым эфиром:

,

имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-90 0 С, идет на выделку свечей.

Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир:

а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-70 0 С.

Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.

Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира:

твердое вещество, его температура плавления 41-49 0 С.

Различные воска широко применяют для изготовления свечей, помад, мыла, разных пластырей.

Жиры являются такими макронутриентами, которые нужны для полноценного питания людей. В рацион каждого человека должны быть включены различные жиры, каждый из которых играет свою роль. Они входят в состав всех клеток организма и необходимы для усвоения некоторых витаминов, обеспечения терморегуляции, нормальной работы нервной и иммунной систем человека. В нашем организме присутствуют насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, и если последние приносят огромную пользу, то первые принято считать вредными. Но так ли это на самом деле, какую роль играют насыщенные жиры для нашего организма? Этот вопрос мы сегодня рассмотрим.

НЖК - что это?

Прежде чем рассмотреть роль насыщенных жирных кислот(НЖК), узнаем, что же они собой представляют. НЖК являются твердыми веществами, которые плавятся при высокой температуре. Они чаще всего усваиваются человеческим организмом без участия кислот желчных, поэтому имеют высокую питательную ценность. Но избыток насыщенных жиров всегда откладывается в организме про запас. НЖК придают жирам, в состав которых входят, приятный вкус. Они содержат в себе также лецитин, витамины А и Д, холестерин, насыщают клетки энергией.

Последние тридцать лет было принято считать, что содержание насыщенных жирных кислот в организме наносит ему большой вред, так как способствуют развитию заболеваний сердечно-сосудистой системы. Благодаря новым научным открытиям стало ясно, что они не представляют опасности, наоборот, хорошо влияют на деятельность внутренних органов. Они также принимают участие в терморегуляции, улучшают состояние волос и кожи. Даже холестерин жизненно необходим для человеческого организма, так как принимает участие в синтезе витамина Д и гормональных процессах. При всем этом в организме должны быть в умеренных количествах насыщенные жирные кислоты. Польза и вредих будут рассмотрены ниже.

Польза НЖК

Насыщенные (предельные) жиры необходимы организму человека в количестве пятнадцати граммов в сутки. Если человек не будет получать необходимого их числа, то клетки станут получать их методом синтеза из другой еды, что приведет к лишней нагрузке на внутренние органы. Основной функцией насыщенных жирных кислот является обеспечение энергией всего организма. Кроме этого, они принимают участие в синтезе гормонов, формировании тестостерона и эстрогена, мембранных клеток, жировой прослойки для защиты внутренних органов, а также нормализуют защитные функции организма.

Недостаток в организме насыщенных жирных кислот

Недостаточное поступление в организм НЖК может негативно сказаться на его развитии. Так, довольно часто в этом случае наблюдается уменьшение веса тела, нарушение работы гормональной и нервной систем, состояния кожи и волос. Со временем у женщин может наступить бесплодие.

Вред

Некоторые НЖК животного происхождения напрямую связаны с появлением тяжелых воспалительных недугов. Особенно возрастает риск при поступлении кислот в большом количестве в организм человека. Так, употребление больших порций жиров может вызвать острый воспалительный процесс, неприятные ощущения возникают в течение небольшого периода времени после приема пищи. Также возможно скопление холестерина в больших количествах, что опасно для сердечно-сосудистой системы.

Переизбыток в организме НЖК

Избыточное поступление в организм НЖК может также негативно сказаться на его развитии. В этом случае наблюдается увеличение артериального давления, нарушение работы сердечнососудистой системы, появление в почках камней. Со временем накапливается лишний вес, развиваются сердечно-сосудистые заболевания, развиваются раковые опухоли.

Что нужно употреблять?

Прежде всего нужен сбалансированный рацион, который будет насыщен жирными кислотами. Полезные продукты, богатые НЖК, - яйца, рыба и мясные субпродукты - предпочтительнее всего. В ежедневном рационе на жирные кислоты должно отводиться калорийности не больше десяти процентов, то есть пятнадцать или двадцать граммов. Самым оптимальным вариантом считается употребление жиров, которые входят в состав продуктов, имеющих большое количество полезных свойств, например, морской капусты, оливок, орехов, рыбы и прочего.

Хорошим выбором считается масло сливочное натуральное, сало рекомендуется употреблять в засоленном виде в небольших количествах. Наименьшую пользу приносят рафинированные масла, а также их заменители. Нерафинированные масла тепловой обработке подвергать нельзя. Кроме того, нужно помнить о том, что нельзя хранить жиры на солнце, открытом воздухе и на свету.

Основные НЖК

1. Пропионовая кислота (формула - CH3—CH2—COOH). Она образуется при метаболическом расщеплении жирных кислот, имеющих нечетное число атомов углерода, также некоторых аминокислот. В природе она находится в нефти. Поскольку она не дает возможности расти плесени и некоторым бактериям, пропионовая кислота, формула которой нам уже известна, часто применяется в качестве консервантов в производстве продуктов, что потребляет человек. Например, в хлебобулочном производстве она используется в виде натриевой и кальциевой солей.
2. Масляная кислота (формула CH3—(CH2)2—COOH). Она является одной из самых важных, образуется в кишечнике природным способом. Эта жирная кислота способствует саморегуляции кишечника, а также поставляет энергию в эпителиоциты. Она создает такую кислую среду, при которой становятся неблагоприятными условия для развития патогенной микрофлоры. Масляная кислота, формулакоторой нам известна, оказывает противовоспалительное действие, способствует остановке развития раковых клеток, повышает аппетит. Также она способствует прекращению нарушения обмена веществ, повышает местный иммунитет.
3. Валериановая кислота (формула CH3—(CH2)3—COOH). Она имеет слабовыраженное спазмолитическое действие. Как и масляная, она активизирует моторику толстой кишки, воздействуя на нервные окончания кишечника и стимулируя клетки гладких мышц. Образуется кислота как следствие метаболизма микроорганизмов в толстой кишке. Валериановая кислота,формула которой была приведена выше, возникает как результат деятельности бактерий, входящих в состав микрофлоры кишечника.
4. Капроновая кислота (формула CH3—(CH2)4—COOH). В природе эту кислоту можно встретить в пальмовом масле, животных жирах. Особенно много ее в сливочном масле. Она оказывает пагубное действие на многие болезнетворные бактерии, даже те, что устойчивы к антителам. Капроновая кислота (формула указана выше) играет важную роль для человеческого организма. Она имеет противоаллергическую активность, улучшает функцию печени.

• тяжелые заболевания дыхательной системы;
• большие физические нагрузки;
• при лечении пищеварительной системы;
• беременность и в период лактации;
• в холодное время года, а также людям, которые проживают на Крайнем Севере;
• некоторые заболевания сердца и сосудов.

Для быстрого усвоения жиры необходимо употреблять с овощами, зеленью и травами. Лучше всего использовать натуральные продукты, их содержащие, а также имеющих в своем составе большинство полезных компонентов.

Источники НЖК

Больше всего насыщенных жирных кислот содержится в продуктах, имеющих животное происхождение. Это может быть мясо, рыба, птица, молоко и сливки, сало, пчелиный воск. Также НЖК содержатся в пальмовом и кокосовом маслах, сырах, кондитерских изделиях, яйцах, шоколаде. Людям, которые ведут здоровый образ жизни и следят за своей фигурой, необходимо ввести в свой рацион насыщенные жиры.

Подведем итоги

Насыщенные и ненасыщенные жирные кислотыявляются главными снабженцами человеческого организма энергией. Они являются важными для строения и развития клеток и поступают с пищей животного происхождения. Такие жиры имеют твердую консистенцию, которая не изменяется при комнатной температуре. Нехватка и излишек их пагубно влияет на организм.

Для того чтобы иметь хорошее самочувствие, необходимо употреблять около пятнадцати или двадцати граммов насыщенных кислот в сутки. Это позволит пополнить энергетические затраты и не перегрузить организм. Диетологи рекомендуют заменить вредные жирные кислоты, что находятся в жареном мясе, еде быстрого приготовления, кондитерских изделиях на молочные продукты, морскую рыбу, орехи и прочее.

Необходимо постоянно следить не только за количеством, но и за качеством употребляемой пищи. Правильное питание помогает улучшить самочувствие и здоровье в целом, повысить производительность труда, преодолеть депрессию. Таким образом, нельзя разделять жиры на «хорошие» и «плохие», все они играют немаловажную роль в развитии и строении организма каждого из нас. Просто необходимо внимательнее подходить к составу своего ежедневного рациона и помнить о том, что проблемы со здоровьем возникают благодаря совокупности факторов, а также образу жизни человека, поэтому бояться жиров как насыщенных, так и ненасыщенных, не стоит.

Насыщенные жирные кислоты (НЖК) – углеродные цепи, у которых число атомов варьируется от 4 до 30 и больше.

Общая формула соединений данного ряда – CH3 (CH2)nCOOH.

Последние три десятилетия считалось, что насыщенные жирные кислоты вредны для здоровья человека, поскольку являются виновниками развития болезней сердца, сосудов. Новые научные открытия способствовали переоценки роли соединений. Сегодня установлено, что в умеренном количестве (15 грамм в день) они не представляют угрозы для здоровья, а наоборот благоприятно влияют на работу внутренних органов: участвуют в терморегуляции организма, улучшают состояние волос и кожи.

Триглицериды состоят из жирных кислот и глицерина (трехатомного спирта). Первые, в свою очередь, классифицируют по количеству двойных связей между атомами углевода. Если они отсутствуют, такие кислоты называются насыщенные, присутствуют – .

Условно все делятся на три группы.

Насыщенные (предельные). Это жирные кислоты, молекулы которых пресыщены водородом. Они поступают в организм с колбасными изделиями, молочными, мясными продуктами, маслом, яйцами. Насыщенные жиры имеют твердую консистенцию за счет вытянутых цепей вдоль прямой линии и плотного прилегания друг к другу. Из-за такой упаковки температура плавления триглицеридов повышается. Они участвуют в строении клеток, насыщают организм энергией. Насыщенные жиры в небольшом количестве (15 грамм в сутки) нужны организму. Если человек перестанет их употреблять, клетки начинают синтезировать их из другой еды, однако это лишняя нагрузка на внутренние органы. Избыток насыщенных жирных кислот в организме повышает уровень холестерина в крови, способствует накоплению лишнего веса, развитию болезней сердца, формирует предрасположенность к раку.

Ненасыщенные (непредельные). Это незаменимые жиры, поступающие в организм человека вместе с растительной пищей (орехами, кукурузным, оливковым, подсолнечным, льняным маслами). К ним относится олеиновая, арахидоновая, линолевая и линоленовая кислота. В отличие от насыщенных триглицеридов, ненасыщенные имеют «жидкую» консистенцию и не застывают в холодильной камере. В зависимости от числа связей между атомами углевода, различают мононенасыщенные (Омега-9) и соединения (Омега-3, Омега-6). Данная категория триглицеридов улучшает синтез белка, состояние клеточных мембран, чувствительность к инсулину. Помимо этого, выводит плохой холестерин, защищает сердце, сосуды от жировых бляшек, увеличивает число хороших липидов. Организм человека не вырабатывает ненасыщенные жиры, поэтому они должны регулярно поступать с продуктами питания.

Трансжиры. Это самый вредный вид триглицеридов, который получается в процессе обработки водорода под давлением или нагревания растительного масла. При комнатной температуре трансжиры хорошо застывают. Они входят в состав маргарина, заправки для блюд, картофельных чипсов, замороженной пиццы, магазинного печенья и продуктов быстрого питания. Для увеличения срока годности производители пищевой промышленности до 50 % включают трансжиры в состав консервированных и кондитерских изделий. Однако, они не предоставляют ценность для человеческого организма, а наоборот, вредят. Опасность трансжиров: нарушают метаболизм, изменяют обмен инсулина, приводят к ожирению, появлению ишемической болезни сердца.

Суточная норма жира для женщин до 40 лет составляет 85 – 110 грамм, для мужчин – 100 – 150. Людям старшего возраста рекомендуется ограничить потребление до 70 грамм в день. Помните, в рационе на 90 % должны доминировать ненасыщенные жирные кислоты и только 10 % приходится на предельные триглицериды.

Химические свойства

Название жирных кислот зависит от наименования соответствующих углеводородов. Сегодня выделяют 34 основных соединений, которые используются в обиходе человека. В насыщенных жирных кислотах два атома водорода связаны с каждым атомом углерода цепи: СН2-СН2.

Популярные из них:

• бутановая, CH3(CH2)2COOH;
• капроновая, CH3(CH2)4COOH;
• каприловая, CH3(CH2)6COOH;
• каприновая, CH3(CH2)8COOH;
• лауриновая, CH3(CH2)10COOH;
• миристиновая, CH3(CH2)12COOH;
• пальмитиновая, CH3(CH2)14COOH;
• стеариновая, CH3(CH2)16COOH;
• лацериновая, CH3(CH2)30COOH.

В большинстве предельных жирных кислот присутствует четное число атомов углерода. Они хорошо растворяются в петролейном эфире, ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе. Высокомолекулярные предельные соединения не образовывают растворы в холодном спирту. При этом, устойчивы к действию окислителей, галогенов.

В органических растворителях растворимость насыщенных кислот возрастает с повышением температуры и падает с увеличением молекулярной массы. При попадании в кровь такие триглицериды сливаются и образуют сферические вещества, которые откладываются «про запас» в жировой ткани. С этой реакцией связано возникновение мифа о том, что предельные кислоты приводят к закупорке артерий и их нужно полностью исключить из рациона. На самом деле заболевания сердечно-сосудистой системы возникают в результате совокупности факторов: ведения неправильного образа жизни, отсутствия физической нагрузки, злоупотребления высококалорийной вредной пищей.

Помните, сбалансированный, обогащенный насыщенными жирными кислотами рацион не отразится на фигуре, а наоборот, принесет пользу здоровью. При этом, неограниченное их потребление негативно отразится на функционировании внутренних органов и систем.

Значение для организма

Главная биологическая функция насыщенных жирных кислот – снабжение организма энергией.

Для поддержания жизнедеятельности они должны в умеренном количестве (15 грамм в день) всегда присутствовать в рационе питания. Свойства насыщенных жирных кислот:

• заряжают организм энергией;
• участвуют в тканевой регуляции, синтезе гормонов, выработке тестостерона у мужчин;
• формируют мембраны клеток;
• обеспечивают усвоение и , ;
• нормализуют менструальный цикл у женщин;
• улучшают репродуктивную функцию;
• создают жировую прослойку, которая защищает внутренние органы;
• регулируют процессы в нервной системе;
• участвуют в выработке эстрогена у женщин;
• защищают организм от переохлаждения.

Для поддержания здоровья диетологи рекомендуют включить в ежедневное меню продукты, содержащие насыщенные жиры. На их долю должно приходиться до 10 % калорийности от общего дневного рациона. Это 15 – 20 грамм соединения в сутки. Предпочтение следует отдать следующим «полезным» продуктам: печени крупного рогатого скота, рыбе, молочным изделиям, яйцам.

Потребление насыщенных жирных кислот увеличивают при:

• легочных заболеваниях (пневмонии, бронхитах, туберкулезе);
• лечении гастрита, язвы 12-перстной кишки, желудка;
• выведении камней из мочевого/ желчного пузыря, печени;
• общем истощении организма;
• беременности, кормлении грудью;
• проживании на Крайнем Севере;
• наступлении холодного времени года, когда на обогрев тела расходуется дополнительная энергия.

Количество насыщенных жирных кислот снижайте в следующих случаях:

• при сердечно- сосудистых заболеваниях;
• избыточной массе тела (при 15 «лишних» килограмм);
• сахарном диабете;
• высоком уровне ;
• снижении энергозатрат организма (в жаркое время года, на отдыхе, при сидячей работе).

При недостаточном поступлении насыщенных жирных кислот у человека развиваются характерные симптомы:

• снижается вес тела;
• нарушается работа нервной системы;
• падает производительность труда;
• происходит гормональный дисбаланс;
• ухудшается состояние ногтей, волос, кожи;
• наступает бесплодие.

Признаки переизбытка соединений в организме:

• увеличение артериального давления, нарушения работы сердца;
• появление симптомов атеросклероза;
• формирование камней в жёлчном пузыре, почках;
• повышение холестерина, что ведет к появлению жировых бляшек в сосудах.

Помните, насыщенные жирные кислоты едят умеренно, не превышая суточную норму. Только так организм сможет извлечь из них максимальную пользу, не накапливая шлаки и не «перегружаясь».

Наибольшее количество НЖК сосредоточено в продуктах животного происхождения (мясе, птице, сливках) и растительных маслах (пальмовом, кокосовом). Кроме того, насыщенные жиры организм человека получает с сырами, кондитерскими изделиями, колбасами, печеньем.

Сегодня проблематично найти продукт, содержащий один вид триглицеридов. Они находятся в комбинации (в сале, сливочном масле сосредоточены насыщенные, ненасыщенные жирные кислоты и холестерин).

Наибольшее количество НЖК (до 25 %) входит в состав пальмитиновой кислоты.

Она обладает гиперхолестеринемическим действием, поэтому прием продуктов в которые она входит, следует ограничить (пальмового, коровьего масла, свиного сала, пчелиного воска, спермацета кашалота).

Продукты питания, содержащие максимальную концентрацию насыщенных жирных кислот:

• фастфуд;
• сливки;
• пальмовое, кокосовое масло;
• шоколад;
• кондитерские изделия;
• шпик;
• куриный жир;
• мороженное, сделанное из жирного коровьего молока;
• какао-масло.

Для поддержания здоровья сердца и сохранения стройности рекомендуется отдавать предпочтение продуктам с меньшим количеством жира. Иначе проблем с кровеносными сосудами, лишним весом, зашлакованностью организма не избежать.

Помните, наибольший вред для человека представляют триглицериды с высокой температурой плавления. Для переваривания и выведения отходов от поджаренного куска жирной говядины или свинины организму потребуется пять часов и значительные энергетические затраты, чем для усваивания курицы или индейки. Поэтому лучше отдавать предпочтение птичьему жиру.

Сферы применения

1. В косметологии. Насыщенные жирные кислоты входят в состав дерматотропических средств, кремов, мазей. Пальмитиновая кислота применяется как структурообразователь, эмульгатор, эмолент. Лауриновая используется в качестве антисептика продукции по уходу за кожей. Каприловая кислота нормализует кислотность эпидермиса, насыщает ее кислородом, препятствует росту дрожжевых грибков.
2. В бытовой химии. НЖК используются при изготовлении туалетного мыла, моющих средств. Лауриновая кислота служит катализатором пенообразования. Масла, содержащие стеариновые, миристиновые и пальмитиновые соединения используются в мыловарении для приготовления твердого продукта, получения смазочных масел, пластификаторов. Стеариновая кислота применяется в производстве резины, как смягчитель, и при создании свечей.
3. В пищевой промышленности. Используются как пищевые добавки под индексом Е570. Насыщенные жирные кислоты выполняют роль глазирователя, пеногасителя, эмульгатора, стабилизатора пены.
4. В и лекарственных препаратах. Лауриновая, миристиновая кислоты проявляют фунгицидную, вирицидную, бактерицидную активность, подавляя рост дрожжевых грибков и патогенной микрофлоры. Они способны усиливать антибактериальное действие антибиотиков в кишечнике, что повышает эффективность лечения вирусно-бактериальных острых кишечных инфекций. Предположительно, каприловая кислота поддерживает в мочеполовой системе нормальный баланс микроорганизмов. Однако данные свойства не используются в препаратах. При взаимодействии лауриновой и миристиновой кислот с бактериальными, вирусными антигенами они выступают иммунологическими стимуляторами, способствуя повышению иммунной реакции организма на внедрение кишечного патогена. Несмотря на это, жирные кислоты входят в состав лекарственных средств, БАДов исключительно как вспомогательные вещества.
5. В птицеводстве, животноводстве. Бутановая кислота увеличивает продуктивный срок жизни свиноматки, поддерживает микроэкологический баланс, улучшает всасывание питательных веществ и рост ворсинок кишечника в организме скота. Кроме того, она предупреждает окислительный стресс, проявляет противораковые, противовоспалительные свойства, поэтому используется при создании кормовых добавок в птицеводстве, животноводстве.

Вывод

Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты – основные поставщики энергии в организм человека. Даже в состоянии покоя для строения и поддержания жизнедеятельности клеток они крайне важны. Насыщенные жиры поступают в организм с едой животного происхождения, их отличительной особенностью является твердая консистенция, которая сохраняется даже при комнатной температуре.

Дефицит и излишек предельных триглицеридов негативно отражается на здоровье человека. В первом случае снижается работоспособность, ухудшается состояние волос и ногтей, страдает нервная система, во втором – происходит скопление избыточного веса, повышается нагрузка на сердце, образовываются холестериновые бляшки на стенках сосудов, накапливаются шлаки, развивается диабет.

Для хорошего самочувствия рекомендуемая суточная доза насыщенных жирных кислот составляет 15 грамм. Для лучшего усвоения и выведения отработанных остатков ешьте их с зеленью и овощами. Так вы не перегрузите организм и восполните энергозапасы.

Сократите потребление вредных жирных кислот, содержащихся в быстрой еде из фастфуда, сдобной выпечке, жаренном мясе, пицце, тортах. Замените их на молочные продукты, орехи, растительные масла, мясо птицы, «дары моря». Следите за количеством и качеством пищи, которую едите. Ограничьте употребление красного мяса, обогатите рацион свежими овощами, фруктами и вы удивитесь результату: самочувствие и здоровье улучшатся, повысится работоспособность, а от прежней депрессии не останется и следа.