Хлороформ физико химические свойства. Формула хлороформа структурная химическая

ХЛОРОФОРМ (Chloroformium) - средство для ингаляционного наркоза. Трихлорметан; СНС13.

Бесцветная прозрачная тяжелая подвижная летучая жидкость с характерным запахом и сладким жгучим вкусом. Малорастворим в воде (1:200), смешивается во всех соотношениях с безводным спиртом, эфиром, многими эфирными и жирными маслами; мол. вес (масса) 119,38; плотность 1,474-1,483; t°кипения 59,5- 62°. Пары хлороформа не взрываются и не воспламеняются. Под воздействием света и воздуха из него образуются галогенсодержащие кислоты и фосген. Наличие кислот в хлороформе определяют по покраснению лакмусовой бумажки.

Для общей анестезии применяют специально очищенный хлороформ для наркоза (Chloroformium pro narcosi; синоним Chloroformium anaesthe-sicum; ГФХ, список Б), который консервируют добавлением 0,6-1% pаствоpa безводного спирта.

Является активным средством для ингаляционного наркоза (см.). Вызывает наркоз через 5-7 минут после начала ингаляции без выраженного возбуждения. На фоне наркоза, вызываемого хлороформом, расслабление скелетной мускулатуры более выражено, чем при использовании других средств для ингаляционного наркоза. Выход из наркоза происходит в течение 7 -15 минут после прекращения подачи препарата.

В современной анестезиологической практике хлороформ почти не применяется для наркоза в связи с малой наркотической широтой и опасностью развития тяжелых осложнений со стороны сердца, печени и почек. При крайней необходимости хлороформ может быть использован для вводного наркоза и в качестве наркотического вещества, усиливающего действие закиси азота (см.) в потоке с кислородом (1:1). При этом необходимо пользоваться точно дозирующим хлороформ испарителем, расположенным вне системы циркуляции газонаркотической смеси (см. Ингаляционный наркоз). Для вводного наркоза хлороформ используют в концентрациях от 2 до 3,5 объемных %, для поддержания наркоза - в концентрациях от 0,5 до 1,5 объемных %. Хлороформ обладает анальгетической активностью в субнаркотических концентрациях, в связи с чем в некоторых случаях он может использоваться для устранения боли без выключения сознания. Выделяется главным образом (до 95%) через легкие в неизмененном виде, до 5% введенного препарата подвергается метаболическим превращениям в тканях организма (преимущественно в печени). Метаболиты хлороформа, среди которых имеется фосген, обладают гепатотоксическими свойствами.

К основным осложнениям, возникающим при хлороформном наркозе и после него, относятся нарушения сердечного ритма вплоть до фибрилляции желудочков и остановки сердца, уменьшение сократительной способности миокарда, жировая дистрофия и цирроз печени, а также жировая дистрофия почек. Имеются сведения, что эти осложнения реже возникают при использовании хлороформа в сочетании с кислородом, уменьшении его концентрации при комбинированном наркозе с мышечными релаксантами и в условиях гипербарической оксигенации.

Хлороформный наркоз противопоказан при заболеваниях сердечно-сосудистой системы и паренхиматозных органов.

В современной медицинской практике хлороформ используют в основном для наружного применения в составе мазей и линиментов, обладающих раздражающими свойствами. С этой целью такие лекарственные формы применяют при миозитах (см.) и невралгиях (см.) в качестве отвлекающих средств. Иногда хлороформ назначают внутрь по 3-5 капель на прием с водой при тошноте, рвоте и икоте.

Высшие дозы для взрослых внутрь: разовая 0,5 мл, суточная 1 мл.

Форма выпуска: в бутылях разной емкости и склянках оранжевого стекла по 50 мл.

Применение хлороформа в гистологической технике. В смеси с абсолютным спиртом и парафином хлороформ используют для обезвоживания срезов (см. Хольцера метод окраски) или кусочков ткани при заливке последних в парафин или целлоидин-парафин. При этом хлороформ предварительно очищают от примеси воды и спирта путем выдерживания его над гранулированным хлоридом кальция, кристаллической карболовой к-той или прокаленным медным купоросом. Для заливки в парафин обезвоженные в спиртах восходящей крепости (до 96 -100%) кусочки ткани погружают в смесь 96 -100° о спирта с хлороформом (1:1) до тех пор, пока они не просветлятся и не опустятся на дно сосуда. Затем кусочки ткани переносят в чистый хлороформ, выдерживают при t° 35-40° в термостате в смеси хлороформа с парафином (1:1) и переносят в чистый расплавленный парафин при t° 54-56°.

Для заливки в целлоидин-парафин аналогичной обработке подвергают кусочки ткани, обезвоженные и пропитанные 1 - 2% раствором целлоидина в смеси 100% спирта с безводным эфиром (1:1) или в метилбензоате. При заливке материала в чистый целлоидин часто производят уплотнение целлоидина в парах хлороформа. Кроме того, хлороформ входит в состав фиксирующей смеси Карнуа (см. Карнца жидкость), применяется для обезжиривания (см.), а в гистохимии - для фиксации замороженных срезов (см. Гистологические методы исследования).

Библиогр.: Лойда 3., Госсрау Р. и Шиблер Т. Гистохимия ферментов, Лабораторные методы, пер. с англ., с. 44, М., 1982; М а ш к о в с к и й М. Д. Лекарственные средства, ч. 1, с. 14, М., 1984; Me р к у л о в Г. А. Курс пато-логогистологической техники, с. 53, Л., 1969; Справочник по анестезиологии и реаниматологии, под ред. А. А. Бунятяна, с. 5, М. 1982; Chloroform, ed. by R. М. Waters, Wisconsin, 1951; Pay-n e J. P. Chloroform in clinical anaesthesia, Brit. J. Anaesth., v. 53, suppl. 1, p. IIS, 1981; The pharmacological basis of therapeutics, ed. by L. S. Goodman a. A. Gilman, N. Y., 1971.

P. II. Аляутдин; A. 3. Маневич (анест.), Я. E. Хесин (гист.).

Что такое хлороформ?

Хлороформ — это наркотическое вещество жирного ряда, оказывающее более сильное действие, чем наркозный эфир .

В отличие от эфира он гораздо быстрее вызывает наступление и хорошо расслабляет скелетную мускулатуру . Однако вместе с этим характеризуется как очень токсичное средство.

Формула и свойства вещества

В Википедии о Хлороформе говорится, что при нормальных условиях это химическое соединение представляет собой подвижную летучую прозрачную жидкость без цвета и с характерным эфирным запахом. Хлороформ невзрывоопасен и негорюч.

Формула Хлороформа — CHCl3. Формула была установлена французским химиком Дюма (Dumas).

Вещество практически нерастворимо в воде и во всех пропорциях смешивается с жирными эфирными маслами, спиртами и эфиром. Также оно хорошо растворяет большое количество органических веществ (например, парафин, смолы, каучук) и некоторые неорганические вещества (например, серу или фосфор).

Хлороформ — соединение достаточно нестойкое . Под воздействием света и воздуха он окисляется кислородом. Продуктами этой реакции являются хлор, и дихлорангидрид угольной кислоты (фосген) — ядовитое химическое вещество, обладающее удушающим действием.

По этой причине следует избегать проведения процедуры хлороформирования при открытом пламени. Отравления фосгеном — довольно частое явление при работе с хлороформом, который в течение длительного времени хранился в теплом месте.

Чтобы предотвратить разложение Хлороформа, хранить его необходимо в банках из оранжевого стекла. С этой же целью в хлороформ добавляют спирт или — иногда — .

Класс опасности Хлороформа по степени воздействия на человека — II (Высокоопасные вещества).

Форма выпуска

Форма выпуска Хлороформа — эмульсия для наружного применения в флаконах емкостью 50 мл.

Вещество выпускается в соответствии с действующим стандартом ГОСТ 20015-88.

Результатом постоянного воздействия на организм этого вещества являются болезни печени и почек .

Согласно статистике, практически каждый десятый житель планеты имеет на Хлороформ. Выражается она чаще всего в виде сильного повышения температуры тела (до 40 градусов) и рвоты (после хирургических операций, при которых вещество использовалось в качестве анестетика , рвота отмечалась примерно у 70-85% пациентов).

Проводившиеся на животных исследования показали, что вдыхание воздуха, в котором содержится всего лишь 0,03% Хлороформа, беременными самками крыс приводит к самопроизвольному прерыванию . То же самое наблюдалось и у крыс, которым Хлороформ давали перорально.

У следующих поколений подопытных крыс и мышей, продолжающих вдыхать воздух с Хлороформом, рождалось большее количество детенышей с различного рода врожденными патологиями , чем у их здоровых собратьев.

Влияние вещества на репродуктивную функцию человека изучено не до конца. Известно лишь, что длительное вдыхание его паров (в течение 2-10 минут) может спровоцировать летальный исход .

Предположительно Хлороформ может вызывать наследственные изменения у плода и повышает вероятность возникновения . Эти свойства проявляются лишь в случаях, когда превышается допустимая концентрация вещества в воздухе.

Как сделать Хлороформ в домашних условиях

На форумах нередки вопросы “Как усыпить человека Хлороформом?” и “Как самостоятельно приготовить Хлороформ?”.

Если усыплять человека — задача опытного анестезиолога, то получить вещество в домашних условиях при желании под силу почти каждому.

Хлороформ является хлорпроизводным метана. Получают его путем нагревания хлорной извести с этанолом (этиловым спиртом).

Получение из этилового спирта

Чтобы получить вещество таким способом, необходимо взять 430 г хлорной извести, в которой содержится 23,4 % CaO2Cl2, и смешать ее с 1,5 л воды. Затем сюда же добавляют 100 г едкой (гашеной) извести и 100 куб. см спирта 88,5%-ного.

Получившуюся смесь перегоняют, а в дистиллят добавляют известковое молоко (взвесь гашеной извести в известковой воде) и хлорид кальция CaCl₂. Выделившийся Хлороформ отделяют, несколько раз взбалтывают его с концентрированной серной кислотой и ректифицируют (разделяют на практически чистые компоненты путем многократного испарения жидкости и конденсации паров).

Получение из ацетона

Чтобы получить Хлороформ из ацетона, берут 275 г хлорной извести, в которой содержится 33,3% активного хлора, растирают ее с 800 куб. см воды и постепенно вливают смесь из ацетона и воды (для ее приготовления ацетона берут 22 г, а воду в количестве 70 куб. см).

Получение из гипохлоритов калия (К) или натрия (Na)

Этот метод подразумевает электролиз водного раствора хлорида калия и спирта. Вместо спирта допускается использование ацетона или альдегида.

Получение из Белизны

Один из самых простых способов получения вещества — смешивание Белизны и ацетона. На 100 мл Белизны при этом следует брать 10 мл ацетона. Такое количество ингредиентов позволяет получить достаточно большую (около 3 мл) каплю Хлороформа. Вероятно, при перегонке можно получить несколько большее количество требуемого вещества.

Показания к применению Хлороформа

Хлороформ используется как наркозное средство при хирургических вмешательствах. Кроме того, в номенклатуре лекарственных средств имеется также препарат “Хлороформ для наружного применения”.

Так как одним из главных свойств Хлороформа является его способность оказывать раздражающее действие на кожу и слизистые, его нередко используют в сочетании со скипидаром или метиловым эфиром салициловой кислоты для растираний при и воспалительных поражениях скелетной мускулатуры () .

В отдельных случаях Хлороформ в виде капель (в смеси с настойкой ) назначается при , рвоте и болях в эпигастральной области .

Для уменьшения чувствительности слизистых оболочек дыхательных путей , пораженных отравляющими веществами раздражающего и слезоточивого действия (в частности, мышьяковистым водородом — одним из самых сильных неорганических ядов, оказывающих кроверазрушающее действие и провоцирующих развитие злокачественных опухолей ) Хлороформ назначается в форме так называемой противодымной смеси, в состав которой помимо него входят Этиловый и , а также наркозный эфир .

Противопоказания

Противопоказаниями к использованию Хлороформа в качестве наркозного средства являются:

• повышенная индивидуальная чувствительность к нему;
• патологии сердечно-сосудистой системы ;
• болезни печени ;
• болезни почек ;
• астенический синдром .

Для наружного применения Хлороформ противопоказан, если у пациента имеются гнойно-воспалительные кожные заболевания . Противопоказания к пероральному приему не установлены.

Побочные действия

Превышение рекомендуемой дозы Хлороформа при усыплении пациента путем , а в особенности вдыханием концентрированных паров этого вещества (когда концентрация превышает 2%), приводит к ослаблению сердечной деятельности , резкому падению показателей (вплоть до развития коллапса ) и остановке сердца .

Пары Хлороформа оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки глаз , дыхательных путей , а при приеме внутрь — также и слизистую желудка . В результате такого воздействия у человека:

• краснеют слизистые;
• возникает чувство жжения ;
• начинается обильное отделение слизи, слез и слюны ;
• возникают приступы кашля ;
• появляется чувство тошноты ;
• возникает рвота .

Повышенная секреция слизи провоцирует затруднения дыхания , а в отдельных случаях может стать причиной .

В результате выделения слюнными железами большого количества слюны у человека нередко начинается рвота . Попадание же рвотных масс в легкие в свою очередь приводит к удушению или развитию пневмонии .

Пары Хлороформа раздражают и чувствительные нервные окончания , расположенные в слизистой дыхательных путей , что оказывает рефлекторное влияние на функцию дыхательного и сосудодвигательного центров , а также на деятельность центра блуждающего нерва .

Как следствие — после первичного возбуждения у человека рефлекторно начинают замедляться дыхание и сердцебиение (иногда вплоть до полной остановки).

Хлороформ обладает способностью проникать в неповрежденные кожные покровы , вначале вызывая ее раздражение. Продолжительное местное воздействие сопровождается сильным воспалением , и образованием . Иногда могут развиться или .

В отдельных случаях у пациента может развиться пристрастие к Хлороформу, связанное с приемом вещества внутрь или же злоупотреблением им в виде ингаляций. Этот вид носит название “хлороформомания”.

Инструкция на Хлороформ (Способ и дозировка)

Наружно Хлороформ применяется в виде сложного хлороформного линимента, в состав которого он входит в равных частях с масляным экстрактом листьев черной белены или дурманным маслом. Средство наносят на болезненный участок и аккуратно втирают.

Препарат для перорального приема в виде Хлороформа на воде назначают принимать по три-пять капель 3-4 раза в день. Препарат в виде хлороформной воды с содержанием Хлороформа 0,5% принимают по одной столовой ложке. Кратность приемов — 3-4 в день.

Высшая разовая доза для приема внутрь для взрослых пациентов составляет 0,5 мл, суточная — 1 мл.

Передозировка

Хлороформ оказывает токсическое действие на обмен веществ и функцию внутренних органов .
Порог восприятия запаха составляет 0,0003 мг на литр. Ярко ощутимый специфический запах наблюдается, когда концентрация Хлороформа составляет 0,02 мг на литр.

Наркотическая концентрация вещества — 0,25-0,5 мг/л. В такой концентрации Хлороформ провоцирует изменение скорости развития рефлекторного мышечного напряжения , изменение течения обменных процессов, желудочные и кишечные расстройства , снижение количества отделяемой почками мочи и появление в моче сахара .

Серьезные отравления веществом чаще всего отмечаются у людей, работающих в фармацевтической промышленности. Они сопровождаются нарушением функции сердца и дыхательного центра , поражением слизистых (глаз , желудка , дыхательных путей ).

Более легкие формы отравления сопровождаются рвотой , повышенной слабостью во всем теле, головокружениями. У некоторых людей могут отмечаться боли в желудке и возбужденное состояние.

Лабораторные анализы могут показать изменение клеточного состава крови , характеризующееся повышенным или пониженным содержанием .

Даже невысокие концентрации Хлороформа могут спровоцировать тяжелое отравления с поражением печени .

Лечение отравления Хлороформом

Если симптомы отравления возникают при ингаляцинном введении пациенту Хлороформа, следует немедленно прекратить подачу наркоза . Дальнейшие мероприятия направлены на облегчение проходимости дыхательных путей .

Пациента подключают к аппарату искусственной вентиляции легких , для устранения кислородного голодания применяют оксигенотерапию (подают увлажненный кислород для ингаляций) и обеспечивают гипервентиляцию легких .

Для обеспечения эффективного транспорта кислорода и устранения симптомов и последствий интоксикации также прибегают к инфузионно-трансфузионной терапии .

Пациента согревают, назначают ему внутривенное введение и (в дозе, равной 1 мг на каждый килограмм массы тела). Для удаления из крови токсических продуктов проводят процедуры и гемосорбции . Целесообразной считается и профилактика пневмонии .

Для нормализации деятельности сердца назначают подкожные инъекции с кофеином (10%), камфарой (20%) и (25%). Объем одной инъекции — 1-2 мл.

Если симптомы отравления возникают вследствие перорального приема вещества, первая помощь сводится к интубации легких , промыванию желудка , назначению больному и слабительных средств — натриевой соли серной кислоты (сульфата натрия) и вазелинового масла .

Действие Хлороформа устраняется в течение нескольких дней. Промывание кишечника рекомендуется делать до чистых промывных вод (так называемая сифонная клизма ).

Также назначают процедуры, направленные на профилактику поражений почек и печени . Специалисты нередко прибегают и к кровопусканию (150-300 мл) с дальнейшим частичным кровезамещением.

Если у пациента развилось коллаптоидное состояние (легкая форма коллапса ), ему показано внутривенное введение 0,5 мл 0,05 %-ного раствора в 10-20 мл раствора глюкозы . По показаниям может быть назначен .

Терапия с использованием симпатомиметических аминов ( , норадреналина , и т.д.) противопоказана. Кроме того, не следует назначать сульфаниламидные и хлорсодержащие снотворные препараты.

После отравления препаратом категорически запрещается употребление жирной пищи и алкоголя.

Взаимодействие

Лекарственное взаимодействие не описано.

Условия продажи

По рецепту или по спискам для лечебных учреждений.

Условия хранения

Список Б. Хранить препарат следует в хорошо закупоренном флаконе в сухом прохладном месте. При неправильном хранении вещество быстро испаряется.

Открытие многих химических веществ являлось не преднамеренным, а случайным, в ходе синтеза или изучения свойств какого-либо вещества. Однако многие из случайно открытых веществ становились очень важными, их применяли не только в химии, но и медицине, промышленности и других областях. Как раз к таким веществам и относится хлороформ, о котором пойдет речь дальше.

Название

Название данного вещества имеет несколько разновидностей. Ведь, как и все органические соединения, оно подчиняется законам общей номенклатуры молекул, тривиальным названиям и названию, исходя из состава молекулы.

Поэтому для хлороформа есть несколько вариантов имени:

• треххлористый углерод;
• хлороформ;
• трихлорметан.

Хлороформ: что это такое? Можно понять из названий соединения, а можно рассмотреть геометрическое строение молекулы.

Строение молекулы

Молекула хлороформа состоит из трех атомов хлора и одного атома водорода, каждый атом соединяется с центральным углеродом. По сути, молекула трихлорметана - это продукт атомов водорода на атомы хлора в молекуле метана при воздействии определенных условий.

При этом все связи С-CL совершенно равнозначны, сильно полярны. Связь С-Н на фоне других появившихся в молекуле связей приобретает еще большую поляризованность и становится крайне уязвимой. Поэтому при дальнейшей обработке молекулы связь С-Н легко рвется и водород замещается на другие атомы (например, тоже хлора с образованием четыреххлористого углерода).

Рассмотрим, как выглядит хлороформ. Формула имеет вид: CHCL 3. Структурная формула будет иметь следующий вид:

Обе структуры отражают химическую суть, которую несет в себе хлороформ. Формула показывает, что молекула достаточно стабильна и для вступления в реакции необходимо приложить жесткие условия.

Физические свойства

Физические свойства трихлорметана можно охарактеризовать следующим образом:

1. При обычных условиях (комнатная температура, нормальное атмосферное давление 100 кПа, влажность не выше 80%) данное вещество представляет собой сильно пахучую жидкость, не имеющую цвета. Запах хлороформа достаточно резкий, тяжелый, окутывающий, напоминает запах эфира. На вкус вещество сладкое, однако пробовать его нельзя, так как оно чрезвычайно токсично.
2. В воде не растворяется, способен растворяться только в разных типах С водой же может образовывать низкоконцентрационные (0,23%) растворы.
3. Температура кипения этого соединения ниже, чем у воды, составляет примерно 62 0 С.
4. Температура плавления резко отрицательная, -63,5 0 С.
5. Плотность хлороформа больше, чем и составляет 1,483 г/см 3 .
6. Сильный ярко выраженный токсический характер вещества по воздействию на организм, относится к группе наркотических соединений.

При растворении в воде трехлористый углерод способен формировать азеотропные смеси. При этом хлороформа в растворе будет 97,5%, а воды только 2,5%. Температура кипения такого раствора понижается по сравнению с таковой у чистого трихлорметана и составляет 52 0 С.

Химические свойства

Как и все хлорпроизводные метана, хлороформ не проявляет химической активности. Поэтому существует немного реакций, для него характерных. Например, обработка молекулами хлора в процессе технологического получения всех производных метана хлорированием. Для этого берется жидкий хлороформ, реакции протекают по типу радикального механизма, требуют наличия ультрафиолетового излучения как обязательного условия и квантов света.

CHCL 3 + CL 2 = CCL 4 + HCL

По уравнению реакции видно, что продуктом является полностью хлорзамещенный метан - четыреххлористый углерод. Такие реакции являются одним из способов получения четыреххлористого углерода в промышленности.

Также к химическим свойствам можно отнести азеотропную смесь с водой, которую способен давать хлороформ. Что это такое? То есть такую, при кипении которой компоненты раствора не претерпевают никаких изменений. Методом кипячения такую смесь невозможно разделить на фракции.

Еще один тип реакций, в которые может вступать хлороформ, это замещение атомов галогена на другие атомы или функциональные группы. Например, при взаимодействии с водным раствором он образует ацетат натрия:

хлороформ + NaOH(водный раствор) = + хлорид натрия + вода

Кроме того, практически значимой реакцией является взаимодействие хлороформа с аммиаком и гидроксидом калия (концентрированный раствор), так как в результате такого взаимодействия образуется

Хлороформ + аммиак + гидроксид калия = KCN + + вода

Хранение хлороформа

На свету трихлорметан разлагается с образованием опасных, ядовитых продуктов:

Хлороформ = фосген + соляная кислота + хлор молекулярный + угольный ангидрид

Поэтому условия хранения хлороформа должны быть особые - склянки из темного стекла с плотными притертыми пробками. Сама склянка должна храниться вдали от солнечных лучей.

Получение

Получение хлороформа осуществляется несколькими способами.

1. Многостадийный процесс хлорирования метана, происходящий по радикальному механизму под действием ультрафиолетового света и высокой температуры. При этом в результате получается не только хлороформ, но и три других продукта: хлорметан, дихлорметан и тетрахлорметан. Реакция выглядит следующим образом:

CH 4 + CL 2 = CH 3 CL + HCL - образуется хлорметан и хлороводород

CH 3 CL + CL 2 = CH 2 CL 2 + HCL - образуется дихлорметан и хлороводород

CH 2 CL 2 + CL 2 = CHCL 3 + HCL - образуется трихлорметан (хлороформ) и хлороводород

CHCL 3 + CL 2 = CCL 4 + HCL - образуется тетрахлорметан и хлороводород

Таким способом происходит синтез трихлорметана в промышленности.

2. Взаимодействием между белильной известью и этиловым спиртом. Это лабораторный способ.

3. Получение хлороформа электролизом (действием электрического тока) на хлориды щелочных металлов в атмосфере ацетона или этилового спирта. Также лабораторный способ получения трихлорметана.

Очистка

После того как хлороформ получен, он нуждается в очистке. Ведь если он используется в медицинских целях, то содержание примесей в нем просто недопустимо. Если же цели применения технические, то содержание посторонних веществ должно быть ограничено.

Могут быть разные примеси, которые содержит хлороформ. Что это такое? Какие они?

• Этиловый спирт.
• Хлороводород.
• Фосген.
• Хлор.

Существует два основных способа очистки хлороформа от этих примесей:

• обильная промывка водой с последующей сушкой (позволяет полностью избавиться от этанола);
• трихлорметан промывают сильной кислотой, затем сильной щелочью, следом водой. Последующая обработка заключается в сушке с использованием водоотнимающего средства - хлорида кальция. Затем вещество перегоняют на фракционной колонне.

История открытия

С каких пор известен хлороформ? Что это такое и для чего его применяли раньше? Попробуем разобраться.

Первые упоминания об этом веществе относятся к 1831 году. Именно тогда химиком Гутри из Харбора был получен трихлорметан. Однако целью его было совсем не это вещество, оно явилось удачным побочным продуктом. Химик же искал растворители для каучука, экспериментировал и случайно получил хлороформ.

В этом же году и годом позже еще двое ученых независимо друг от друга получают в результате экспериментов это вещество. Это Юстас Либих (внесший огромный вклад в развитие химии) и Ойген Суберейн. Их задача сводилась к поиску анестезирующего средства, и они его нашли. Правда, узнали о данном эффекте хлороформа и стали его применять несколько позже, только с 1840-х годов.

Структурную формулу и взаимодействие атомов внутри молекулы сумел изучить и построить ученый-химик Дюма в 1834 году. Он же предложил и закрепил за хлороформом его название, которое дал в честь муравьев. По-латински муравей произносится как formiata, а содержащаяся в этих насекомых способна образовываться из хлороформа. Исходя из этого, и определилось его название.

Биологическое действие на человека

Вполне оправдывает свое применение в качестве анестетика хлороформ. Действие на человека очень специфическое, охватывает несколько основных систем органов.

Степень воздействия зависит от таких факторов, как:

• концентрация вдыхаемого вещества;
• длительность использования;
• способ проникновения внутрь.

Если речь идет о чистом, медицинском хлороформе, то его применение строго дозировано, точно и местно. Поэтому из возможных противопоказаний реализуются только некоторые. Если же речь идет о испарившемся хлороформе в составе воздуха и вдыхании его человеком, то здесь действие уже гораздо более серьезное и губительное.

Так, при вдыхании трихлорметана в течение 10 минут может наступить отек дыхательных путей, спазмы легких, кашель, першение в горле. Если воздействие не прекратить, отравление наступит незамедлительно. Поражена будет нервная система (и головной, и спинной мозг), возможен летальный исход.

Также пагубное влияние на печень, органы пищеварения и почки оказывает хлороформ. Действие его особенно разрушающее, если принимать раствор внутрь. Наблюдаются следующие реакции организма на прием хлороформа:

• головокружение;
• рвота и тошнота;
• настойчивые головные боли;
• угнетенность нервной системы и, как следствие, усталость;
• повышенная температура;
• аллергические высыпания, покраснения кожи.

Исследования и эксперименты на разных животных показали следующие результаты:

1. Длительный прием хлороформа внутрь в виде жидкости вызывает прерывание беременности, множественные патологии и мутагенез будущих поколений.
2. При жизни в атмосфере хлороформа животные были угнетены, вялы и длительность их жизни значительно сокращалась.
3. На основе экспериментах на мышах был сделан вывод о канцерогенности трихлорметана.

Такие результаты были получены учеными-химиками и медиками при изучении воздействия на живые организмы хлороформа.

Применение в медицине

Первое упоминание о применении в медицинских целях данного вещества уходит своими корнями в 1847 год. Именно тогда ученый, врач, химик Холмс Кут первым предложил использовать в качестве анестезии хлороформ. Действие на человека это оказало на период операции положительное - полное отключение сознания, отсутствие каких-либо ощущений.

Однако позже, когда пациент пришел в сознание, выяснилось, что у него не прекращается тошнота, рвота. Потом уже были установлены более точные нормы применения данного вещества, позволяющие избежать таких последствий.

Очень большую роль во введении в медицину хлороформа сыграл английский акушер Джеймс Симпсон. Именно он доказал положительное значение и действие соединения во время процесса родов.

Однако с течением времени появились более новые, безопасные и современные методы анестезии, чем хлороформ. Применение его в медицине практически сошло на нет. Сегодня он применяется в виде:

• компонента мази для наружного применения;
• в качестве добавочного анестетика в сочетании с другими веществами и только в очень небольших концентрациях;
• в качестве капель, избавляющих от тошноты и рвоты.

Применение в промышленности

В промышленности также используется хлороформ. Применение его относится к различным химическим синтезам, где для него отводится роль растворителя, обезжиривателя, основного или дополнительного компонента для получения важных веществ, применяемых во всех сферах деятельности человека.

Хлороформ Chloroformium

Трихлорметан

Хлороформ издавна применялся как средство для наркоза.

С этой целью его впервые применил при хирургических опе-рациях английский врач Симпсон (1848).

В России хлороформ как средство для общего наркоза впервые применил Н. И. Пирогов.

В ГФ X приводится два препарата хлороформа: хлороформ « хлороформ для наркоза (Chloroformium pro narcosi), кото-рый специально очищен и предназначен для ингаляционного наркоза. Основное их различие в степени чистоты. Методы по-лучения, химические свойства и реакции подлинности в равной мере относятся и к тому и к другому.

Получение. В течение долгого времени самым распрост-раненным промышленным методом получения хлороформа слу-жило окисление спирта хлорной известью до ацетальдегида (I), который при дальнейшем действии хлорной извести превращал-ся в трихлорацетальдегид, или хлор ал ь (II). Последний при действии щелочи выделяет хлороформ.

Для получения более чистого хлороформа спирт заменяют ацетоном (I), либо хлоралгидратом (2).

И в том и другом случае выделившийся хлороформ отде-ляют, промывают серной кислотой, сушат хлоридом кальция » перегоняют.

Наиболее современным способом получения хлороформа яв-ляется электролитический способ, основанный на том же прин-ципе, что и предыдущие методы. Исходными продуктами так-же служат спирт или ацетон. Спирт или ацетон смешивают с раствором хлорида калия или натрия, смесь помещают в ап-парат, нагревают до 60 °С и подвергают электролизу (сила то-ка 3-4 А). Под действием электрического тока хлорид натрия переходит в гипохлорит и гидроксид натрия NaOCl и NaOH, которые реагируют со спиртом (или ацетоном). Схематична процесс электролиза можно изобразить следующим образом:

Полученный тем или иным способом хлороформ является техническим, который для медицинских целей не пригоден и должен подвергаться очистке.

Очистка. Первой стадией очистки хлороформа является промывание его водой путем перемешивания в течение полуто-ра часов. После отстаивания хлороформа его сливают и добав-ляют к нему небольшое количество 40% формалина и концент-рированной серной кислоты. После перемешивания смеси дают отстояться. Хлороформный верхний слой отделяют от нижнего (органические примеси, извлеченные серной кислотой) промы-вают водой, нейтрализуют остаток серной кислоты щелочью, затем перегоняют.

Отогнанный хлорофор.м пропускают через фильтр с прока-ленным поташом и затем чистый хлороформ собирают в буты-ли, куда предварительно заливают спирт в количестве 1% от массы хлороформа.

Бутыли (обычно вместимостью 15 кг) наполняют доверху. Из каждой бутыли отбирают; пробу для анализа хлороформа и установления его сортности. Очищенный таким образом хлоро-форм является достаточно чистым, но еще не пригодным для «наркоза.

Хлороформ, предназначенный для наркоза, должен под-вергаться дополнительной очистке. Для этого получают комп-лексное соединение хлороформа в закристаллизованном виде, "которое при нагревании на водяной бане выделяет хлороформ, но уже более чистый. Обычно для этой цели используют тетра-«салицид, т. е. ангидрид салициловой кислоты, который кристал-лизуется с двумя молекулами хлороформа в виде двойной со-ли. Освобождающийся при нагревании тетрасалицид может ■быть снова использован в производстве. Полученный хлоро-форм должен отвечать всем требованиям ГФ X для наркозного эфира.

Обнаружение примесей. Однако, как бы хлороформ «е был хорошо очищен, в нем возможны различные примеси: .альдегиды, органические примеси, хлориды, свободный хлор, хлороводородная кислота, спирт, вода. Самой опасной при-адесью, особенно в хлороформе, для наркоза, является фосген. Происхождение этих примесей не случайно.

Примесь альдегидов может быть в хлороформе как остаточ-шый продукт в процессе получения хлороформа.

Обнаруживается альдегид с помощью реактива Несслера i бурое окрашивание вследствие выделения свободной ртути).

де могут образовывать различные непредельные соединения, которые повышают токсичность хлороформа.

Поэтому ГФ X требует проводить испытание на органичес-кие примеси путем добавления к раствору хлороформа кон-центрированной серной кислоты. Последняя при наличии орга-нических примесей осмоляет их и раствор становится желтым.

В процессе получения хлороформа могут образовываться хлориды (СаС1 2 , NaCl), которые обнаруживаются с раствором нитрата серебра.

Самой опасной примесью в хлороформе, особенно в хлоро-форме для наркоза, является фосген, который может образо-вываться в препарате в результате окисления его кислородом воздуха при неправильных условиях хранения хлороформа

Этот процесс усиливается на свету и в присутствии влаги.

При наличии примеси фосгена в хлороформе среда бывает кислой вследствие образующейся одновременно с фосгеном хло-роводородной кислоты. Последняя обнаруживается по соответ-ствующему индикатору, например с бромфеноловым синим.

Примесь фосгена в хлороформе может быть открыта: а) ре-акцией с анилином (получается нерастворимое соединение ди-фенилмочевина).

который окисляется фосгеном (продукты окисления нераство-римы и вызывают помутнение раствора).

Свободный хлор может быть в качестве примеси в хлоро-форме как продукт разложения фосгена или при электролити-ческом способе получения хлороформа. Обнаруживается эта примесь добавлением раствора йодида калия, в результате че-го выделяется молекулярный йод, окрашивающий крахмал в синий цвет.

В качестве консерванта к хлороформу добавляют этиловый спирт в количестве от 0,6 до 1% от массы хлороформа.

В присутствии спирта фосген обезвреживается, так как по-лучается диэтиловый эфир угольной кислоты (соединение без-вредное) .

Поэтому ГФ X требует не только качественного обнаруже-ния спирта, но и его количественного содержания, которое не должно превышать 1% от массы хлороформа.

Для этой цели к определенному количеству хлороформа до-бавляют в избытке титрованный раствор бихромата калия и азотную кислоту.

Бихромат калия окисляет спирт до ацетальдегида (запах свежих яблок). Избыток дихромата калия определяется йодо-метрически.

Таким образом, эта реакция служит одновременно качест-венной пробой на спирт и используется для его количественно-го определения.

Испытания на примеси альдегида, фосгена и органические примеси в хлороформе для наркоза должны проводиться в оп-ределенных условиях и с большей выдержкой во времени, как этого требует ГФ X.

Хлороформ представляет собой бесцветную, прозрачную тяжелую подвижную жидкость с характерным запахом и жгу-чим вкусом. Он легко летуч. В воде растворяется плохо, сме-шивается во всех отношениях со спиртом, бензином и эфирны-ми маслами. Температура кипения 59,5-62 °С. Плотность 1,474-1,483. Пары хлороформа не воспламеняются и не взры-ваются.

ГФ X не требует подтверждения подлинности препарата хи-мическими реакциями, так как критерием его подлинности могут служить температура кипения и показатель плот-ности.

Но тем не менее на хлороформ можно провести ряд хими-ческих реакций, подтверждающих его подлинность.

С химической точки зрения хлороформ представляет собой трихлорзамещенное метана. Хлор в молекуле хлороформа свя-зан с органической молекулой и не является ионогенным, по-этому открыть его раствором нитрата серебра можно только после разрушения молекулы. Это достигается действием на хлороформ раствора щелочи.

Хлороформ дает целый ряд реакций типа конденсации: цвет-ная реакция с резорцином, реакция с анилином (образование бензоизонитрила, имеющего резкий запах) и др.

Хлороформ применяется как средство для ингаляционного наркоза. Положительным свойством его является быстрое дей-ствие и невоспламеняемость. Вместе с тем он обладает срав-нительно высокой токсичностью, что значительно ограничивает его применение.

Хлороформ для наружного употребления применяется обыч-но в смеси со скипидаром для растирания.

Легкая способность хлороформа к окислению определяет и условия его хранения. Хранить следует с большой осторожно-стью в заполненных доверху и закупоренных бутылях из оран-жевого стекла в прохладном месте. Хлороформ для наркоза выпускается в склянках из темного стекла вместимостью 50 мл, рассчитанных на однократное употребление. Вскрытые склянки непригодны для употребления. Через каждые 6 мес хлороформ для наркоза следует подвергать химическому анализу. Спи-сок Б.

Более активным средством для ингаляционного наркоза является фторотан, синтезированный в СССР в 1960 г. во ВНИХФИ.

Фото препарата

Латинское название: Chloroformium

Код ATX: N01AB02; M02AX10

Действующее вещество: Хлороформ (Chloroformium)

Аналоги: нет данных

Производитель: RuiyuanGroupLimited, Китай (Хлороформ для наркоза); Dentalife, Австралия; ООО “Технохимия”, Украина; ООО НПП “СИЛУР”, Украина; ООО «ГалоПолимер Кирово-Чепецк», РФ; ОАО «Химпром», РФ

Описание актуально на: 27.09.7