naziv pirogrožđana kiselina. pirogrožđana kiselina. Određivanje pirogrožđane kiseline u urinu kolorimetrijskom metodom
- organska kiselina, prva u nizu α-keto kiselina, odnosno sadrži keto skupine u α-položaju u odnosu na karboksil. Anion pirogrožđane kiseline naziva se piruvat i jedna je od ključnih molekula u mnogim metaboličkim putovima. Konkretno, piruvat nastaje kao krajnji proizvod glikolize, au aerobnim uvjetima može se dalje oksidirati u acetil koenzim A, koji ulazi u Krebsov ciklus. U uvjetima nedostatka kisika i piruvat se pretvara u reakcijama fermentacije.
Pirogrožđana kiselina također je početni materijal za glukoneogenezu, proces obrnut od glikolize. Intermedijarni je metabolit u metabolizmu mnogih aminokiselina, au bakterijama se koristi kao prekursor za sintezu nekih od njih.
Fizička i kemijska svojstva
Pirogrožđana kiselina je bezbojna tekućina s mirisom sličnim mirisu octene kiseline, koja se miješa s vodom u bilo kojem omjeru.
Za pirogrožđanu kiselinu karakteristične su sve reakcije karbonilnih i karboksilnih skupina. Zbog međusobnog utjecaja jedne na drugu pojačava se reaktivnost obiju skupina, a to dovodi i do olakšane reakcije dekarboksilacije (cijepanje karboksilne skupine u obliku ugljičnog dioksida) u prisutnosti sumporne kiseline ili pri zagrijavanju.
Pirogrožđana kiselina može postojati u obliku dva tautomera, enol i keto, koji se lako pretvaraju jedan u drugi bez sudjelovanja enzima. Pri pH 7 prevladava ketonski oblik.
Biokemija
Reakcije stvaranja piruvata
Značajan dio piruvata u stanicama nastaje kao krajnji produkt glikolize. U posljednjoj (desetoj) reakciji ovog metaboličkog puta, enzim piruvat kinaza katalizira prijenos fosfatne skupine fosfoenolpiruvata u ADP (fosforilacija supstrata), što rezultira stvaranjem ATP-a i piruvata u enolnom obliku, koji se brzo tautomerizira u keton. oblik. Reakcija se odvija u prisutnosti iona kalija i magnezija ili mangana. Proces se izražava eksergonski, standardnom promjenom slobodne energije ΔG 0 = -61,9 kJ/mol, uslijed čega je reakcija ireverzibilna. Otprilike polovica oslobođene energije pohranjuje se u obliku fosfodiesterske veze ATP-a.
Također, šest aminokiselina se metabolizira u piruvat:
- Alanin - u reakciji transaminacije s α-ketoglutaratom, koju katalizira alanin aminotransferaza u mitohondrijima;
- Triptofan - u 4 koraka prelazi u alanin, zatim dolazi do transaminacije;
- Cistein - u dva koraka: u prvom se odcjepljuje sulfhidrilna skupina, u drugom - transaminacija;
- Serin - u reakciji koju katalizira serin dehidrataza;
- Glicin je samo jedan od tri moguća puta razgradnje, samo jedan završava piruvatom. Pretvorba se odvija putem serina u dva koraka;
- Treonin - stvaranje piruvata je jedan od dva puta razgradnje, koji se odvija pretvorbom u glicin, a zatim u serin).
Ove aminokiseline su glukogene, odnosno one iz kojih se može sintetizirati glukoza u tijelu sisavaca u procesu glukoneogeneze.
Pretvorba piruvata
Pod zračnim uvjetima u eukariotskim stanicama, piruvat nastao u glikolizi i drugim metaboličkim reakcijama prenosi se u mitohondrije (ako se ne sintetizira odmah u ovoj organeli, kao u slučaju transaminacije alanina). Ovdje se pretvara na jedan od dva moguća načina: ili ulazi u reakciju oksidativne dekarboksilacije, čiji je produkt acetil-koenzim A, ili se pretvara u oksaloacetat, koji je početna molekula za glukoneogenezu.
Oksidativnu dekarboksilaciju piruvata provodi multienzimski kompleks piruvat dehidrogenaze, koji uključuje tri različita enzima i pet koenzima. U ovoj se reakciji karboksilna skupina u obliku CO 2 odcjepljuje od molekule piruvata, dobiveni ostatak octene kiseline prenosi se na koenzim A, a obnavlja se i jedna molekula NAD:
Ukupna standardna promjena slobodne energije je ΔG 0 = -33,4 kJ / mol. Generirani NADH prenosi par elektrona u respiratorni transportni lanac elektrona, koji u konačnici osigurava energiju za sintezu 2,5 molekula ATP-a. Acetil-CoA ulazi u Krebsov ciklus ili se koristi u druge svrhe, kao što je sinteza masnih kiselina.
Većina stanica, u uvjetima dovoljne količine masnih kiselina, kao izvor energije koristi njih, a ne glukozu. Zbog β-oksidacije masnih kiselina značajno se povećava koncentracija acetil-CoA u mitohondrijima, a ova tvar djeluje kao negativni modulator kompleksa piruvat dekarboksilaze. Sličan učinak opažen je kada su energetski zahtjevi stanice niski: u ovom slučaju koncentracija NADH raste u usporedbi s NAD+, što dovodi do potiskivanja Krebsovog ciklusa i nakupljanja acetil-CoA.
Acetil koenzim A istovremeno djeluje kao pozitivni alosterički modulator za piruvat karboksilazu, koja katalizira pretvorbu piruvata u oksaloacetat uz hidrolizu jedne molekule ATP-a:
Budući da se oksaloacetat ne može transportirati kroz unutarnju membranu mitohondrija zbog nedostatka odgovarajućeg nosača, on se reducira u malat, prenosi u citosol, gdje se ponovno oksidira. Enzim fosfoenolpiruvat karboksikinaza djeluje na oksaloacetat, koji ga pretvara u fosfoenolpiruvat, koristeći za to fosfatnu skupinu GTP-a:
Kao što možete vidjeti, ovaj složeni slijed reakcija je obrnuti od posljednje reakcije glikolize, i, prema tome, prve reakcije glukoneogeneze. Ovo se rješenje koristi jer je pretvorba fosfoenolpiruvata u piruvat vrlo eksergonična neodbrambena reakcija.
U eukariotskim stanicama u anaerobnim uvjetima (na primjer, u visoko aktivnim skeletnim mišićima, potopljenim biljnim tkivima i čvrstim tumorima), kao iu bakterijama mliječne kiseline, odvija se proces mliječno-kiselog vrenja, u kojem je piruvat konačni akceptor elektrona. Uzimajući par elektrona i protona iz NADH, pirogrožđana kiselina se reducira u mliječnu kiselinu, katalizira reakciju laktat dehidrogenaze (ΔG 0 = -25,1 kJ / mol).
Ova reakcija je neophodna za regeneraciju NAD+, koja je neophodna za odvijanje glikolize. Unatoč činjenici da tijekom mliječno-kiselinske fermentacije ne dolazi do oksidacije glukoze (omjer C:H za glukozu i mliječnu kiselinu je 1:2), oslobođena energija dovoljna je za sintezu dviju molekula ATP-a.
Piruvat je također polazni materijal za druge vrste fermentacije, kao što su alkoholna, maslačna, propionska itd.
Kod ljudi se piruvat može koristiti za biosintezu zamjenjive aminokiseline alanina transaminacijom iz glutamata (obrnuta reakcija gore opisane transaminacije između alanina i α-ketoglutarata). U bakterijama je uključen u metaboličke putove za stvaranje takvih esencijalnih aminokiselina za ljude kao što su valin, leucin, izoleucin i lizin.
Razina piruvata u krvi
Normalno, razina piruvata u krvi kreće se od 0,08-0,16 mmol / l. Samo po sebi povećanje ili smanjenje ove vrijednosti nije dijagnostičko. Obično se mjeri omjer između koncentracije laktata i piruvata (L:P). L: P > 20 može ukazivati na kongenitalni poremećaj transportnog lanca elektrona, Krebsov ciklus ili nedostatak piruvat karboksilaze. L:P<10 может быть признаком дефектности пируватдегдрогеназного комплекса. Также проводят измерения Л: П в спинномозговой жидкости, как один из тестов для диагностики нейрологических нарушений.
Reagensi i oprema: vinska kiselina (kristal), kiseli natrijev sulfat (bezvodni).
U mužaru se priprema mješavina vinske kiseline i kiselog natrijevog sulfata u približnom omjeru 3:1. Pažljivo samljevena smjesa stavlja se u epruvetu koja se zatvara čepom s odvodnom cijevi, kojoj se prinosi epruveta - prijemnik. Smjesa se pažljivo zagrijava do topljenja, a nastala pirogrožđana kiselina se destilira u epruvetu - spremnik.
Pažljivo! Pazite da tijekom pjenjenja reakcijske smjese ne dođe do prevrtanja i začepljenja izlazne cijevi za plin. Destilacija je završena kada se u spremniku skupi 0,5 - 1 ml tekućine. Testira se lakmus papirom (čime?), razrijedi dvostrukom količinom vode i spremi za pokus br.5.
Jednadžba reakcije:
Pokus 5. Dobivanje fenilhidrazona pirogrožđane kiseline.
Reagensi i oprema: pirogrožđana kiselina - otopina dobivena u pokusu br. 4, fenilhidrazin octena kiselina - otopina.
Otopini pirogrožđane kiseline dodajte 1 - 1,5 ml otopine fenilhidrazina octene kiseline. Što se događa? Zašto? Koja svojstva pirogrožđane kiseline karakteriziraju ovu reakciju?
Jednadžba reakcije:
Iskustvo 6. Svojstva acetooctenog estera
Reagensi i oprema: acetoocteni eter, bromna voda (zasićena), 2% otopina željezovog (III) klorida, epruvete.
U epruvetu dodajte 1-2 kapi acetooctenog estera i dodajte 2 ml destilirane vode. Smjesa se snažno miješa i doda se 1 kap 2% otopine željezovog (III) klorida. Postupno se razvija ljubičasta boja, što ukazuje na prisutnost enolne skupine u otopini acetooctenog estera. Željezov(III) klorid tvori obojeni kompleksni spoj s enolnim oblikom.
Kada se doda nekoliko kapi bromne vode, otopina postaje bezbojna, jer je brom vezan dvostrukom vezom, a hidroksilna skupina gubi svoj enolni karakter:
Nakon nekog vremena otopina ponovno postaje ljubičasta jer se vezanjem enolnog oblika remeti dinamička ravnoteža, a dio preostalog ketonskog oblika acetooctenog estera prelazi u enolni oblik tvoreći obojeni kompleks s Fe 3+ ionima. Nakon ponovljenog dodavanja bromne vode, ponovno se opaža diskoloracija otopine, nakon čega slijedi ponovno dobivanje ljubičaste boje. Ovaj se proces može nastaviti sve dok se pokretni atomi vodika potpuno ne zamijene bromom, tj. kako bi se dobio dibromoacetoocteni ester, koji nije sposoban za tautomerne transformacije. 
Objasnite u kojim slučajevima je moguća keto-enolna tautomerija.
Iskustvo 7. Interakcija benzojeve, cimetne i salicilne kiseline s bromnom vodom
Reagensi i oprema: zasićene otopine benzojeve, cimetne i salicilne kiseline, bromna voda (zasićena); pipete, epruvete.
U tri epruvete ulije se po 1-2 ml zasićenih otopina benzojeve, cimetne i salicilne kiseline. U svaku epruvetu dodajte nekoliko kapi zasićene bromne vode. U epruveti s benzojevom kiselinom bromna voda ne obezbojava, cimet i salicilna kiselina obezbojavaju bromnu vodu:
Opišite mehanizme ovih reakcija. Objasnite zašto benzojeva kiselina ne reagira s bromom u tim uvjetima.
29. listopada 2016Pirogrožđana kiselina (formula C3H4O3) - a-ketopropionska kiselina. Bezbojna tekućina s mirisom octene kiseline; topiv u vodi, alkoholu i eteru. Obično se koristi u obliku soli – piruvata. Pirogrožđana kiselina nalazi se u svim tkivima i organima, a kao poveznica u metabolizmu ugljikohidrata, masti i bjelančevina igra važnu ulogu u metabolizmu. Koncentracija pirogrožđane kiseline u tkivima mijenja se s bolestima jetre, nekim oblicima nefritisa, raka, beri-beri, osobito s nedostatkom vitamina B1. Kršenje metabolizma pirogrožđane kiseline dovodi do acetonurije (vidi).
Vidi također biološka oksidacija.
Pirogrožđana kiselina (acidum pyroracemicum) - ?-ketopropionska kiselina. Postoji u dva tautomerna oblika - keton i enol: CH 3 COCOOH>CH 2>COHCOOH. Keto oblik (vidi Keto kiseline) je stabilniji. Pirogrožđana kiselina je bezbojna tekućina s mirisom octene kiseline, d 15 4 \u003d 1,267, t ° pl 13,6 °, t ° kip 165 ° (djelomično se raspada na 760 mm). Topljiv u vodi, alkoholu i eteru. Dušična kiselina oksidira u oksalnu kiselinu, a kromni anhidrid u octenu kiselinu. Kao keton P. to. daje hidrazon, semihidrazon, oksime, a kao kiselina tvori estere, amide i soli - piruvate. Najčešće se koristi u obliku piruvata.
P. to. dobiva se destilacijom vinske ili vinske kiseline pomoću sredstava za uklanjanje vode. Njegova se definicija temelji na reakcijama s nitroprusidom, salicilaldehidom, 2,4-dinitrofenilhidrazinom, čiji su produkti obojeni.
Pirogrožđana kiselina se nalazi u svim tkivima i organima. U ljudskoj krvi normalno je 1 mg%, a u mokraći 2 mg%. Stavka K. igra važnu ulogu u metabolizmu, kao povezujuća karika razmjene ugljikohidrata, masti i proteina. U organizmu P. nastaje kao rezultat anaerobne razgradnje ugljikohidrata (vidi Glikoliza). Kasnije, pod djelovanjem piruvat dehidrogenaze, P. to se pretvara u acetil-CoA, koji se koristi u sintezi masnih kiselina, acetilkolina, a također može prenijeti svoj acil u oksalooctenu kiselinu za daljnju oksidaciju u CO 2 i H 2 O. (vidi Biološka oksidacija) . P. to također sudjeluje u reakcijama transaminacije i glikogenolize.
Koncentracija P. to. u tkivima mijenja se s raznim bolestima: bolestima jetre, nekim oblicima nefritisa, beriberi, cerebrospinalnim ozljedama, rakom itd.
Povreda metabolizma P. dovodi do acetonurije.
U farmakologiji se pirogrožđana kiselina koristi za dobivanje zinhofena.
Izvor - http://www.medical-enc.ru/15/pyruvic-acid.shtml
Na istu temu
2016-10-29Medicina je zasebno i vrlo važno područje ljudske djelatnosti, koje je usmjereno na proučavanje različitih procesa u ljudskom tijelu, liječenje i prevenciju raznih bolesti. Medicina istražuje i stare i nove bolesti, razvija nove tretmane, lijekove i postupke.
Oduvijek je zauzimao najviše mjesto u ljudskom životu, od davnina. Jedina razlika je u tome što su se stari liječnici u liječenju bolesti temeljili ili na malom osobnom znanju ili na vlastitoj intuiciji, dok se moderni liječnici temelje na dostignućima i novim izumima.
Iako su u višestoljetnoj povijesti medicine već napravljena mnoga otkrića, pronađene su metode liječenja bolesti koje su se prije smatrale neizlječivima, sve se razvija - pronalaze se nove metode liječenja, bolesti napreduju i tako u nedogled. Koliko god čovječanstvo otkrilo novih lijekova, koliko god se pojavilo načina liječenja iste bolesti, nitko ne može jamčiti da za nekoliko godina nećemo vidjeti istu bolest, ali u potpuno drugom, novom obliku. Dakle, čovječanstvo će uvijek imati čemu težiti i aktivnosti koje se mogu sve više i više unapređivati.
Medicina pomaže ljudima da se oporave od svakodnevnih bolesti, pomaže u prevenciji raznih infekcija, ali isto tako ne može biti svemoćna. Postoji još dosta raznih nepoznatih bolesti, netočnih dijagnoza, pogrešnih pristupa liječenju bolesti. Medicina ne može pružiti 100% pouzdanu zaštitu i pomoć ljudima. Ali ne radi se samo o nedovoljno istraženim bolestima. U posljednje vrijeme pojavile su se mnoge alternativne metode liječenja, termini korekcija čakri, uspostavljanje energetske ravnoteže više ne iznenađuju. Takva ljudska sposobnost kao što je vidovitost također se može koristiti za dijagnosticiranje, predviđanje tijeka razvoja određenih bolesti, komplikacija.
Pirogrožđana kiselina (C 3 H 4 O 3) - α-ketopropionska kiselina. Obično se koristi u obliku soli – piruvata. On je krajnji produkt metabolizma glukoze tijekom glikolize. Jedna molekula glukoze pretvara se u dvije molekule pirogrožđane kiseline. Daljnji metabolizam pirogrožđane kiseline moguć je na dva načina - aerobni i anaerobni. U uvjetima dovoljne opskrbe kisikom, pirogrožđana kiselina se pretvara u acetil-koenzim A, koji je glavni supstrat za niz reakcija. Piruvat se također može pretvoriti u oksaloacetat u anaplerotskoj reakciji. Oksaloacetat se zatim oksidira u ugljikov dioksid i vodu. Ako nema dovoljno kisika, pirogrožđana kiselina prolazi kroz anaerobno cijepanje uz stvaranje mliječne kiseline.Tijekom anaerobnog disanja u stanicama, piruvat dobiven tijekom glikolize pretvara se u laktat pomoću enzima
laktat dehidrogenazu i NADP tijekom laktatne fermentacije, ili acetaldehid pa u etanol tijekom alkoholne fermentacije. Pirogrožđana kiselina je "sjecište" mnogih metaboličkih putova. Piruvat se može pretvoriti natrag u glukozu putem glukoneogeneze, ili u masne kiseline ili energiju putem acetil-CoA,
u aminokiselinu alanin ili u etanol. Na primjer, mišić koji radi ispušta značajne količine alanina u krv zajedno s mliječnom kiselinom. Alanin nastaje u mišićima iz pirogrožđane kiseline transaminacijom. Iz krvotoka, alanin preuzima jetra, pretvara ga u piruvat, a piruvat se koristi za glukoneogenezu (ciklus glukoze-alanina, vidi sliku 9.24).
Pirogrožđana kiselina nalazi se u svim tkivima i organima, a kao poveznica u metabolizmu ugljikohidrata, masti i bjelančevina igra važnu ulogu u metabolizmu. Koncentracija pirogrožđane kiseline u tkivima mijenja se s bolestima jetre, nekim oblicima nefritisa, raka, beri-berija, osobito s nedostatkom vitamina B1. Kršenje metabolizma pirogrožđane kiseline dovodi do acetonurije.
VIDI VIŠE:
PRETRAŽIVANJE MJESTA:
SLIČNI ČLANCI:
