nimi püroviinamarihape. püroviinamarihape. Püruviinhappe määramine uriinis kolorimeetrilise meetodiga

- orgaaniline hape, esimene α-ketohapete seeriast, see tähendab, et see sisaldab karboksüülrühma suhtes α-asendis ketorühmi. Püruviinhappe aniooni nimetatakse püruvaadiks ja see on üks võtmemolekule paljudes metaboolsetes radades. Eelkõige moodustub püruvaat glükolüüsi lõpp-produktina ja aeroobsetes tingimustes saab seda edasi oksüdeerida atsetüülkoensüümiks A, mis siseneb Krebsi tsüklisse. Hapnikupuuduse tingimustes muundatakse püruvaat fermentatsioonireaktsioonides.

Püruviinhape on ka glükoneogeneesi, glükolüüsile vastupidise protsessi lähteaine. See on paljude aminohapete metabolismi vahepealne metaboliit ja bakterites kasutatakse seda osade sünteesi eelkäijana.

Füüsilised ja keemilised omadused

Püruviinhape on äädikhappe lõhnaga sarnase lõhnaga värvitu vedelik, mis seguneb mis tahes vahekorras veega.

Püruviinhappele on iseloomulikud kõik karbonüül- ja karboksüülrühmade reaktsioonid. Tänu nende vastastikusele mõjule teineteisele suureneb mõlema rühma reaktsioonivõime, mis toob kaasa ka hõlbustatud dekarboksüülimisreaktsiooni (karboksüülrühma lõhustamine süsinikdioksiidi kujul) väävelhappe juuresolekul või kuumutamisel.

Püruviinhape võib eksisteerida kahe tautomeeri, enooli ja keto, kujul, mis muunduvad kergesti üksteiseks ilma ensüümide osaluseta. pH 7 korral domineerib ketooni vorm.

Biokeemia

Püruvaadi moodustumise reaktsioonid

Märkimisväärne osa rakkudes olevast püruvaadist moodustub glükolüüsi lõpp-produktina. Selle metaboolse raja viimases (kümnendas) reaktsioonis katalüüsib ensüüm püruvaadi kinaas fosfoenoolpüruvaadi fosfaatrühma üleminekut ADP-ks (substraadi fosforüülimine), mille tulemusena moodustuvad ATP ja püruvaat enooli kujul, mis tautomeriseerub kiiresti ketooniks. vormi. Reaktsioon toimub kaaliumi ja magneesiumi või mangaaniioonide juuresolekul. Protsess väljendub eksergooniliselt, vaba energia standardmuutus ΔG 0 = -61,9 kJ / mol, mille tulemusena on reaktsioon pöördumatu. Ligikaudu pool vabanenud energiast salvestatakse ATP fosfodiestersideme kujul.

Samuti metaboliseeritakse kuus aminohapet püruvaadiks:

Alaniin - transamiinimisreaktsioonis α-ketoglutaraadiga, mida katalüüsib alaniini aminotransferaas mitokondrites;
Trüptofaan - 4 sammuga muutub alaniiniks, seejärel toimub transaminatsioon;
Tsüsteiin - kahes etapis: esimeses etapis eraldatakse sulfhüdrüülrühm, teises - transamiinimine;
Seriin – seriini dehüdrataasi poolt katalüüsitud reaktsioonis;
Glütsiin on vaid üks kolmest võimalikust lagunemisviisist, millest ainult üks lõpeb püruvaadiga. Konversioon toimub seriini kaudu kahes etapis;
Treoniin – püruvaadi moodustumine on üks kahest lagunemisviisist, mis viiakse läbi glütsiiniks ja seejärel seriiniks muundamise teel).

Need aminohapped on glükogeensed, st need, millest imetajate kehas saab glükoneogeneesi käigus sünteesida glükoosi.

Püruvaadi muundamine

Õhutingimustes eukarüootsetes rakkudes transporditakse glükolüüsi ja muude metaboolsete reaktsioonide käigus tekkinud püruvaat mitokondritesse (kui seda selles organellis kohe ei sünteesita, nagu alaniini transamineerimisel). Siin muundatakse see ühel kahest võimalikust viisist: kas see siseneb oksüdatiivsesse dekarboksüülimisreaktsiooni, mille produkt on atsetüülkoensüüm A, või muundub oksaloatsetaadiks, mis on glükoneogeneesi lähtemolekul.

Püruvaadi oksüdatiivne dekarboksüülimine toimub püruvaadi dehüdrogenaasi multiensüümide kompleksi abil, mis sisaldab kolme erinevat ensüümi ja viit koensüümi. Selles reaktsioonis lõhustatakse püruvaadi molekulist CO 2 kujul olev karboksüülrühm, saadud äädikhappejääk kantakse üle koensüümile A ja taastatakse ka üks NAD molekul:

Vaba energia standardmuutus on ΔG 0 = -33,4 kJ / mol. Tekkinud NADH kannab elektronide paari hingamisteede elektronide transpordiahelasse, mis lõppkokkuvõttes annab energiat 2,5 ATP molekuli sünteesiks. Atsetüül-CoA siseneb Krebsi tsüklisse või seda kasutatakse muudel eesmärkidel, näiteks rasvhapete sünteesiks.

Enamik rakke kasutab piisava koguse rasvhapete tingimustes energiaallikana neid, mitte glükoosi. Rasvhapete β-oksüdatsiooni tõttu suureneb oluliselt atsetüül-CoA kontsentratsioon mitokondrites ja see aine toimib püruvaadi dekarboksülaasi kompleksi negatiivse modulaatorina. Sarnast efekti täheldatakse ka siis, kui raku energiavajadus on madal: sel juhul suureneb NADH kontsentratsioon võrreldes NAD +-ga, mis viib Krebsi tsükli allasurumiseni ja atsetüül-CoA akumuleerumiseni.

Atsetüülkoensüüm A toimib samaaegselt püruvaadi karboksülaasi positiivse allosteerilise modulaatorina, mis katalüüsib ühe ATP molekuli hüdrolüüsil püruvaadi muundumist oksaloatsetaadiks:

Kuna oksaloatsetaati ei saa sobiva kandja puudumise tõttu transportida läbi sisemise mitokondri membraani, redutseeritakse see malaadiks, kandub üle tsütosooli, kus see uuesti oksüdeerub. Ensüüm fosfoenoolpüruvaadi karboksükinaas toimib oksaloatsetaadile, mis muudab selle fosfoenoolpüruvaadiks, kasutades selleks GTP fosfaatrühma:

Nagu näete, on see keeruline reaktsioonide jada glükolüüsi viimase reaktsiooni ja vastavalt ka glükoneogeneesi esimese reaktsiooni vastupidine. Seda lahendust kasutatakse, kuna fosfoenoolpüruvaadi muundamine püruvaadiks on väga eksergooniline neodefense reaktsioon.

Eukarüootsetes rakkudes anaeroobsetes tingimustes (näiteks väga aktiivsetes skeletilihastes, vee all olevates taimekudedes ja tahketes kasvajates), aga ka piimhappebakterites toimub piimhappekäärimisprotsess, milles püruvaat on lõplik elektronaktseptor. Võttes NADH-st paar elektrone ja prootoneid, redutseeritakse püroviinamarihape piimhappeks, katalüüsib laktaatdehüdrogenaasi reaktsiooni (ΔG 0 = -25,1 kJ / mol).

See reaktsioon on vajalik NAD + regenereerimiseks, mis on vajalik glükolüüsi toimumiseks. Vaatamata sellele, et kokkuvõttes piimhappekäärimise käigus glükoosi oksüdeerumist ei toimu (nii glükoosi kui piimhappe C:H suhe on 1:2), on vabanevast energiast piisav kahe ATP molekuli sünteesiks.

Püruvaat on lähteaineks ka teist tüüpi kääritamiseks, nagu alkohoolne, võihape, propioonhape jne.

Inimestel saab püruvaati kasutada asendatava aminohappe alaniini biosünteesimiseks glutamaadist transamineerimise teel (ülalkirjeldatud transamiinimise pöördreaktsioon alaniini ja α-ketoglutaraadi vahel). Bakterites osaleb see metaboolsetes radades, mille käigus moodustuvad inimesele sellised asendamatud aminohapped nagu valiin, leutsiin, isoleutsiin ja lüsiin.

Vere püruvaadi tase

Tavaliselt on püruvaadi sisaldus veres vahemikus 0,08-0,16 mmol / l. Selle väärtuse suurenemine või vähenemine ei ole iseenesest diagnostiline. Tavaliselt mõõtke laktaadi ja püruvaadi kontsentratsiooni suhet (L:P). L: P > 20 võib viidata kaasasündinud häirele elektronide transpordiahelas, Krebsi tsüklis või püruvaadi karboksülaasi puudumisele. L:P<10 может быть признаком дефектности пируватдегдрогеназного комплекса. Также проводят измерения Л: П в спинномозговой жидкости, как один из тестов для диагностики нейрологических нарушений.

Reaktiivid ja seadmed: viinhape (kristall), happeline naatriumsulfaat (veevaba).

Mördis valmistatakse viinhappe ja happelise naatriumsulfaadi segu vahekorras ligikaudu 3:1. Hoolikalt jahvatatud segu asetatakse katseklaasi, mis suletakse äravoolutoruga korgiga, kuhu tuuakse katseklaas - vastuvõtja. Segu kuumutatakse ettevaatlikult kuni sulamiseni ja saadud püroviinamarihape destilleeritakse katseklaasi - vastuvõtjasse.

Hoolikalt! Jälgige, et reaktsioonisegu vahutamise ajal ei toimuks ümberminekut ega gaasi väljalasketoru ummistumist. Destilleerimine on lõppenud, kui vastuvõtjasse kogutakse 0,5–1 ml vedelikku. Seda testitakse lakmuspaberiga (mida?), lahjendatakse topeltkoguse veega ja säilitatakse katse nr 5 jaoks.

Reaktsiooni võrrand:

Katse 5. Püruviinhappe fenüülhüdrasooni valmistamine.

Reaktiivid ja seadmed: püroviinamarihape - katses nr 4 saadud lahus, fenüülhüdrasiinäädikhape - lahus.

Püruviinhappe lahusele lisage 1–1,5 ml äädikhappe fenüülhüdrasiini lahust. Mis toimub? Miks? Millised püroviinamarihappe omadused iseloomustavad seda reaktsiooni?

Reaktsiooni võrrand:

Kogemused 6. Atsetoäädikhappe estri omadused

Reaktiivid ja seadmed: atsetoäädikeeter, broomivesi (küllastunud), 2% raud(III)kloriidi lahus, katseklaasid.

Lisage katseklaasi 1-2 tilka atsetoäädikhappe estrit ja lisage 2 ml destilleeritud vett. Segu segatakse intensiivselt ja lisatakse 1 tilk 2% raud(III)kloriidi lahust. Järk-järgult tekib violetne värvus, mis näitab enoolrühma olemasolu atsetoäädikhappe estri lahuses. Raud(III)kloriid moodustab enoolvormiga värvilise kompleksühendi.

Kui lisada paar tilka broomvett, muutub lahus värvituks, kuna kaksiksideme juures lisatakse broom ja hüdroksüülrühm kaotab oma enoolse iseloomu:

Mõne aja pärast muutub lahus uuesti lillaks, kuna enoolvormi sidumine rikub dünaamilist tasakaalu ja osa atsetoäädikhappe estri allesjäänud ketoonivormist läheb üle enoolvormi, moodustades värvilise kompleksi Fe 3+ ioonidega. Broomvee korduval lisamisel täheldatakse uuesti lahuse värvimuutust, millele järgneb violetse värvuse taastumine. See protsess võib jätkuda seni, kuni liikuvad vesinikuaatomid on täielikult asendatud broomiga, s.t. et saada dibromoatsetoäädikhappe ester, mis ei ole võimeline tautomeerseks muundumiseks.

Selgitage, millistel juhtudel on ketoenooli tautomeeria võimalik.

Kogemus 7. Bensoe-, kaneel- ja salitsüülhapete koostoime broomveega

Reaktiivid ja seadmed: bensoe-, kaneel- ja salitsüülhappe küllastunud lahused, broomvesi (küllastunud); pipetid, katseklaasid.

Kolme katseklaasi valatakse 1-2 ml bensoe-, kaneel- ja salitsüülhappe küllastunud lahuseid. Lisage igasse katseklaasi mõni tilk küllastunud broomivett. Bensoehappega katseklaasis ei kaota broomivesi värvi, kaneel ja salitsüülhapped muudavad broomivee värvituks:

Kirjeldage nende reaktsioonide mehhanisme. Selgitage, miks bensoehape nendes tingimustes broomiga ei reageeri.

29. oktoober 2016

Püruviinhape (valem C 3 H 4 O 3) - a-ketopropioonhape. Äädikhappe lõhnaga värvitu vedelik; lahustub vees, alkoholis ja eetris. Tavaliselt kasutatakse seda soolade - püruvaatide kujul. Püruviinhapet leidub kõigis kudedes ja elundites ning olles lüli süsivesikute, rasvade ja valkude ainevahetuses, mängib ta ainevahetuses olulist rolli. Püruviinhappe kontsentratsioon kudedes muutub maksahaiguste, mõnede nefriidi vormide, vähi, beriberi vormide, eriti B1-vitamiini puudumise korral. Püruviinhappe metabolismi rikkumine põhjustab atsetonuuriat (vt.).
Vaata ka bioloogiline oksüdatsioon.

Püruviinhape (acidum pyroracemicum) – a-ketopropioonhape. See eksisteerib kahes tautomeerses vormis - ketooni ja enoolina: CH 3 COCOOH> CH 2> COHCOOH. Ketovorm (vt Ketohapped) on stabiilsem. Püruviinhape on äädikhappe lõhnaga värvitu vedelik, d 15 4 \u003d 1,267, t ° pl 13,6 °, t ° kip 165 ° (laguneb osaliselt 760 mm juures). Vees, alkoholis ja eetris lahustuv. Lämmastikhape oksüdeerub oksaalhappeks ja kroomanhüdriid äädikhappeks. Ketoonina annab P. to. hüdrasooni, semihüdrasooni, oksiime, happena aga estreid, amiide ja sooli – püruvaate. Seda kasutatakse kõige sagedamini püruvaatide kujul.
P. to. saadakse viin- või viinhappe destilleerimisel, kasutades vett eemaldavaid aineid. Selle määratlus põhineb reaktsioonidel nitroprussiidi, salitsüülaldehüüdi, 2,4-dinitrofenüülhüdrasiiniga, mille saadused on värvilised.
Püruviinhapet leidub kõigis kudedes ja elundites. Inimese veres on normaalne 1 mg% ja uriinis 2 mg%. Toode mängib olulist rolli ainevahetuses, olles ühenduslüliks süsivesikute, rasvade ja valkude vahetuses. P. organismis tekib see süsivesikute anaeroobse lagunemise tulemusena (vt. Glükolüüs). Hiljem muutub P. to. püruvaatdehüdrogenaasi toimel atsetüül-CoA-ks, mida kasutatakse rasvhapete, atsetüülkoliini sünteesil ja mis suudab ka oma atsüüli üle kanda oksaloäädikhappeks, et oksüdeerida edasi CO 2 ja H 2 O. (vt Bioloogiline oksüdatsioon). P. to osaleb ka transamiinimise ja glükogenolüüsi reaktsioonides.
P. to. kontsentratsioon kudedes muutub mitmesuguste haiguste korral: maksahaigus, mõned nefriidi vormid, beriberi, tserebrospinaalsed vigastused, vähk jne.
P. ainevahetuse rikkumine viib atsetonuuriani.
Farmakoloogias kasutatakse tsinhofeni valmistamiseks püroviinamarihapet.

Allikas - http://www.medical-enc.ru/15/pyruvic-acid.shtml

Samal teemal

2016-10-29

Meditsiin on omaette ja väga oluline inimtegevuse valdkond, mis on suunatud inimkehas toimuvate erinevate protsesside uurimisele, erinevate haiguste ravile ja ennetamisele. Meditsiin uurib nii vanu kui uusi haigusi, töötades välja kõik uued ravimeetodid, ravimid ja protseduurid.

See on iidsetest aegadest peale alati olnud inimelus kõrgeimal kohal. Ainus erinevus seisneb selles, et muistsed arstid põhinesid haiguste ravimisel kas isiklikel vähestel teadmistel või oma intuitsioonil ning tänapäeva arstid põhinevad saavutustel ja uutel leiutistel.

Kuigi meditsiini sajanditepikkuse ajaloo jooksul on tehtud juba palju avastusi, on leitud meetodeid, kuidas ravida haigusi, mida varem ravimatuks peeti, kõik areneb – leitakse uusi ravimeetodeid, haigused edenevad ja nii edasi lõpmatuseni. Ükskõik kui palju uusi ravimeid inimkond avastaks, ükskõik kui palju ühe ja sama haiguse ravivõimalusi välja tuleks, ei saa keegi garanteerida, et mõne aasta pärast ei näe me sama haigust, vaid hoopis teistsugusel, uuel kujul. Seetõttu on inimkonnal alati, mille poole püüelda, ja tegevusi, mida saab aina rohkem täiustada.

Meditsiin aitab paraneda igapäevastest haigustest, aitab erinevate nakkuste ennetamisel, kuid ei saa ka olla kõikvõimas. Endiselt on üsna palju erinevaid tundmatuid haigusi, ebatäpseid diagnoose, valesid lähenemisi haiguse ravimisel. Meditsiin ei suuda pakkuda inimestele 100% usaldusväärset kaitset ja abi. Kuid see ei puuduta ainult alauuritud haigusi. Viimasel ajal on ilmunud palju alternatiivseid ravimeetodeid, terminid tšakra korrigeerimine, energiatasakaalu taastamine ei üllata enam. Sellist inimese võimet nagu selgeltnägemine saab kasutada ka teatud haiguste, tüsistuste diagnoosimiseks, arengu käigu ennustamiseks.

Püruviinhape (C 3 H 4 O 3) - α-ketopropioonhape. Tavaliselt kasutatakse seda soolade - püruvaatide kujul. See on glükolüüsi ajal glükoosi metabolismi lõpp-produkt. Üks glükoosi molekul muundatakse kaheks püroviinamarihappe molekuliks. Püruviinhappe edasine metabolism on võimalik kahel viisil – aeroobsel ja anaeroobsel. Piisava hapnikuga varustatuse tingimustes muundatakse püruviinhape atsetüülkoensüümiks A, mis on rea reaktsioonide põhisubstraadiks. Püruvaat võib anaplerootilises reaktsioonis muutuda ka oksaloatsetaadiks. Seejärel oksüdeeritakse oksaloatsetaat süsinikdioksiidiks ja veeks. Kui hapnikku ei jätku, toimub püroviinamarihappes anaeroobne lõhustumine koos piimhappe moodustumisega.Anaeroobsel hingamisel rakkudes muundatakse glükolüüsi käigus saadud püruvaat ensüümi abil laktaadiks.

laktaatdehüdrogenaasi ja NADP-d laktaadi kääritamise ajal või atseetaldehüüdi ja seejärel alkoholkäärimise ajal etanooli. Püruviinhape on paljude metaboolsete radade "ristumispunkt". Püruvaat võib glükoneogeneesi kaudu muutuda tagasi glükoosiks või atsetüül-CoA kaudu rasvhapeteks või energiaks,

aminohappeks alaniiniks või etanooliks. Näiteks vabastab töötav lihas verre märkimisväärses koguses alaniini koos piimhappega. Alaniin moodustub lihastes püroviinamarihappest transaminatsiooni teel. Vereringest omastab alaniini maks, muundatakse püruvaadiks ja püruvaati kasutatakse glükoneogeneesiks (glükoosi-alaniini tsükkel, vt joonis 9.24).

Püruviinhapet leidub kõigis kudedes ja elundites ning olles lüli süsivesikute, rasvade ja valkude ainevahetuses, mängib ta ainevahetuses olulist rolli. Püruviinhappe kontsentratsioon kudedes muutub maksahaiguste, mõnede nefriidi vormide, vähi, beriberi vormide, eriti B1-vitamiini puudumise korral. Püruviinhappe metabolismi rikkumine põhjustab atsetonuuriat.

VAATA VEEL:

SAIDIOTSING:

SARNASED ARTIKLID: