Orgaanilise keemia põhimõisted. Alkaanid

Tabel 12.1.

Atsükloopilise seeria C alkaanid n H2 n +2 .

Tabel 12.2.

Hargnenud radikaalide nimetused.

Süsinikku ei saa mõistagi seostada kõige levinumate keemiliste elementide arvuga. Maakoores on see vaid 0,12%. Kuid see erineb kõigist teistest elementidest erakordselt paljude keemiliste ühendite poolest. Praegu teadaolevate süsinikuühendite arv on rohkem kui kaks korda suurem kui kõigi teiste elementide ühendite arv.

Seda süsiniku eripära seletatakse selle aatomite erilise võimega moodustada keemilisi sidemeid. Süsinik on reeglina neljavalentne. Selle aatomid võivad üksteise külge kinnituda, moodustades enam-vähem pikki ahelaid, aga ka rõngaid.

Ülejäänud vabad valentsiühikud küllastuvad kergesti vesinikuga. Tulemuseks on süsivesinikud. Neist kõige lihtsama – metaaniga – oleme juba kohtunud. Järgmist, keerulisemat süsivesinikku nimetatakse etaaniks. Selle molekul sisaldab kahte süsinikuaatomit ja kuut vesinikuaatomit. Kolmanda süsinikuaatomi lisamine ja vabade valentside küllastumine vesinikuga viib propaani moodustumiseni valemiga C3H8.

Järgmist nelja süsinikuaatomiga süsivesinikku nimetatakse butaaniks ja selle koostis on C 4 H 10 . Samuti on võimalik teha järjest pikemaid süsinikahelaid. Nüüd on teada rohkem kui 100 süsinikuaatomiga seeria liikmed. Süsivesinikud metaanist butaanini on tavatingimustes gaasilised. Alustades pentaanist, millel on viis süsinikuaatomit, on need vedelikud. 17 või enama süsinikuaatomiga ühendid on toatemperatuuril tahked ained.

Süsivesinikud metaan, etaan, propaan, butaan jne moodustavad hulga ühendeid, mis on struktuurilt ja keemilistelt omadustelt üksteisele väga lähedased. Tabelis "Alkaanide seeria" on toodud selle seeria olulisemate liikmete nimed ja valemid. Ilmselgelt erineb iga järgmine aine koostise poolest eelmisest täiendava CH2-rühma olemasolu tõttu. Seetõttu on n süsinikuaatomiga süsivesinike üldvalemiks СnН 2 n+2. Seega on vesinikuaatomite arv molekulis 2 rohkem kui kaks korda suurem kui süsinikuaatomite arv.

Mitmed alkaanid

Need kaks täiendavat vesinikuaatomit on süsinikuahela otstes. Sellist ühendite seeriat nimetatakse homoloogseks seeriaks. Antud süsivesinike seeria üksikute liikmete nimed lõpevad sufiksiga "an" ja koos nimetatakse neid alkaanideks.

Vedelaid ja tahkeid alkaane leidub peamiselt õlis, samuti pruunsöest saadavas tõrvas. Alkaanid, milles on valdavalt kuus kuni kümme süsinikuaatomit, nagu oktaan, on osa bensiinist. Seerias neile järgnevad vedelad alkaanid on diislikütuse ja määrdeõlide põhikomponent. Selle seeria tahkete süsivesinike segu nimetatakse parafiiniks.

Alkaanid on tuntud mitte ainult sirge, vaid ka hargnenud süsinikuahelaga. Näiteks süsivesiniku C4H10 puhul on võimalikud kaks struktuuri varianti:

Järgmise süsivesiniku C5H12 jaoks on juba võimalikud kolm struktuuri:

Sarja kõrgemates liikmetes kasvab selliste vormide arv kiiresti. Arvutus näitab, et C 10 H 12 puhul on võimalik juba 75, C 13 H 28 - 802 ja C 20 H 42 puhul 366 319 erinevaid struktuure! Selliseid ühendeid, mis erinevad üksteisest ainult struktuuri, kuid mitte koostise poolest, nimetatakse isomeerideks. Nii looduses kui ka tehnoloogias on aga rohkem levinud sirge süsinikuahelaga süsivesinikud.

Loengu skeem

1. Nomenklatuur ja isomeeria.

2. Nomenklatuur.

3. Saadmismeetodid.

4. Füüsikalised omadused ja struktuur.

5. Keemilised omadused.

6. Kovalentse sideme omadused.

7. Molekulaarorbitaalide teooria.

8. Hübridiseerimine.

9. Orgaaniliste reaktsioonide klassifikatsioon.

10. Orgaaniliste ühendite klassifikatsioon.

1. Nomenklatuur ja isomeeria.

Definitsioon : Süsiniku- ja vesinikuaatomitest koosnevaid orgaanilisi ühendeid nimetatakse süsivesinikeks.

Piiratud küllastunud süsivesinikud, alkaanid - nimetatakse süsiniku- ja vesinikuaatomitest üles ehitatud orgaanilisteks ühenditeks, mille molekulides on iga süsinikuaatom naabersüsinikuaatomiga seotud mitte rohkem kui ühe sidemega (üks valents). Valentsid, mida süsinikuaatomitega ühendamiseks ei kuluta, on vesinikuga küllastunud. Kõik süsinikuaatomid on olekus sp 3 - hübridiseerimine.

Piirsüsivesinikud moodustavad homoloogse rea üldvalemiga C n H 2n+2. Alkaanide homoloogse seeria esivanem on metaan. Alkaanide homoloogse seeria esimesed kümme liiget on:

Metaan, etaan, propaan, butaan, pentaan, heksaan. heptaan, oktaan, nonaan, dekaan .

Alkaanimolekulis olevat süsinikuaatomit, mis on ühendatud mitte rohkem kui ühe naabersüsinikuaatomiga, nimetatakse primaarseks. Akaanimolekulis olevat süsinikuaatomit, mis on ühendatud mitte rohkem kui kahe naabersüsinikuaatomiga, nimetatakse sekundaarseks. Akaanimolekulis olevat süsinikuaatomit, mis on ühendatud mitte rohkem kui kolme naabersüsinikuaatomiga, nimetatakse tertsiaarseks. Alkaani molekulis olevat süsinikuaatomit, mis on ühendatud nelja naabersüsinikuaatomiga, nimetatakse kvaternaarseks.

Alkaanidele on iseloomulik struktuurne isomeeria. Alustades butaanist, homoloogse seeria neljandast liikmest, võivad ühele molekulvalemile vastata mitu struktuuri:

Butaanil võib olla kaks isomeeri, pentaanil kolm, heksaanil viis ja nii edasi Iga homoloogi isomeeride arvu saab arvutada valemist, kui on teada homoloogse rea eelneva liikme isomeeride arv.

Isomeersete ühendite molekulide struktuuri võib kujutada süsiniku karkassina, mille külge on seotud monovalentsed rühmad või alkaanimolekulide jäägid. Sellistel säilmetel on eriline nimi.

Definitsioon : Ülejäänud alkaani molekuli pärast vesinikuaatomi eemaldamist nimetatakse radikaaliks. Sel juhul alküül- või alküülradikaal.

Ühevalentsed radikaalid on saanud oma nime alkaani lähtemolekuli järgi. Sel juhul asendatakse küllastunud süsivesinike järelliide "an" sõnaga "muda". Näiteks:

Sõltuvalt sellest, milline aatom kannab paaristamata elektroni, eristatakse primaarseid, sekundaarseid ja tertsiaarseid radikaale. Hargnemata primaarset radikaali nimetatakse normaalseks ja seda tähistatakse väikese tähega " n-».

Orgaaniliste ühendite struktuuride mitmekesisus kajastub nomenklatuuris - nimede süsteemis, milles igale nimele vastab ainult üks ühend.

2. Nomenklatuur.

Orgaanilises keemias on kolm nomenklatuuri. Kuid iga nimi peab ühtima.

1. Triviaalne nomenklatuur on ajalooliselt väljakujunenud, kuid tänapäevalgi kasutusel olev nimede süsteem. Need nimetused on antud orgaanilise keemia arengu algperioodil ega kajasta molekulide struktuuri. Triviaalsete nimede näideteks on alkaanide homoloogse seeria nelja esimese liikme nimed.

2. Molekulide struktuuri arvestab ratsionaalne nomenklatuur. Orgaanilise ühendi nimetuse aluseks on homoloogse seeria esimese liikme nimi. Ülejäänud ühendeid peetakse selle derivaatideks, milles vesinikuaatomid on asendatud alküülradikaalidega. Näiteks:

Alküülradikaalid on loetletud massi kasvavas järjekorras. Tavaline radikaal on vanem kui isomeerne radikaal. Kui asendavaid radikaale on rohkem kui üks, tähistatakse nende arvu eesliidetega di-kolm-tetra- .

Ühendite arvu kasvades muutus ratsionaalse nomenklatuuri kasutamine ebamugavaks ja keemikud hakkasid käsitlema aatomit või aatomite rühma, kuid süsinikuaatomite ahelast moodustatud struktuuri.

3. Suurima ahela arvestamine toimub süstemaatilises nomenklatuuris. Süstemaatilise nomenklatuuri alused pandi 1892. aastal Genfis toimunud keemikute kongressil. Mis andis aluse nomenklatuuri nimele - Genf. Süstemaatilist nomenklatuuri täiustati kongressil 1930. aastal Liege'is. Ilmus Liege'i nomenklatuur. Süstemaatilise nomenklatuuri kaasaegse versiooni võttis Rahvusvaheline Puhta ja Rakenduskeemia Liit (IUPAC) vastu 1957. aastal. ja täiustatud 1965. aastal.

Orgaanilise ühendi nimetamiseks süstemaatilise nomenklatuuri järgi on vaja:

Valige pikim (peamine) kett;

Otsustage rühmade staaži;

Nummerdage põhiahel, andes kõrgeimale rühmale asukohanumbritest väikseima;

Loetle eesliited;

Koostage ühenduse täisnimi.

Piirang, metaani seeria süsivesinikud (alkaanid)

Alkaanid ehk parafiinid on küllastunud alifaatsed süsivesinikud, mille molekulides on süsinikuaatomid ühendatud lihtsa sidemega. s - suhtlemine. Ülejäänud süsinikuaatomi valentsid, mida ei kulutata teiste süsinikuaatomitega sidumiseks, on täielikult vesinikuga küllastunud. Seetõttu sisaldavad küllastunud süsivesinikud molekulis maksimaalset arvu vesinikuaatomeid.

Paljude alkaanide süsivesinikel on üldvalem C n H 2n+2. Tabelis on toodud mõned paljude alkaanide esindajad ja mõned nende füüsikalised omadused.

Tabelist nähtub, et need süsivesinikud erinevad üksteisest rühmade arvu poolest - CH 2 - Sellist sarnase struktuuriga seeriat, millel on sarnased keemilised omadused ja mis erinevad üksteisest nende rühmade arvu poolest, nimetatakse homoloogseteks seeriateks. Ja aineid, millest see koosneb, nimetatakse homoloogid .

Simulaator nr 1 – homoloogid ja isomeerid

Treener number 2. - Homoloogne küllastunud süsivesinike seeria

Füüsikalised omadused

Metaani homoloogse seeria neli esimest liiget on gaasilised ained, alates pentaanist on vedelikud ja süsivesinikud süsinikuaatomite arvuga 16 ja rohkem on tahked ained (tavatemperatuuril). Alkaanid on mittepolaarsed ühendid ja neid on raske polariseerida. Need on veest kergemad ja selles praktiliselt lahustumatud. Samuti ei lahustu need teistes kõrge polaarsusega lahustites. Vedelad alkaanid on paljude orgaaniliste ainete head lahustid. Metaan ja etaan, aga ka kõrgemad alkaanid on lõhnatud. Alkaanid on põlevad ained. Metaan põleb värvitu leegiga.

Alkaanide saamine

Alkaanide saamiseks kasutatakse peamiselt looduslikke allikaid.

Gaasilised alkaanid saadakse looduslikest ja nendega seotud naftagaasidest ning tahked alkaanid naftast. Tahkete suure molekulmassiga alkaanide looduslik segu on mägi vaha - looduslik bituumen.

1. Lihtsatest ainetest:

n C+2 n H 2 500 °С, kass → FROM n H 2 n + 2

2. Metallilise naatriumi toime alkaanide halogeenderivaatidele A.Wurtzi reaktsioon:

2CH3-Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl

Alkaanide keemilised omadused

1. Asendusreaktsioonid – Halogeenimine (lavastatud)

CH4 + Cl2 hν → CH 3 Cl (klorometaan) + HCl (1 etapp);

metaan

CH 3 Cl + Cl 2 hν→ CH2Cl2 (diklorometaan) + HCl (2. etapp);

CH 2Cl 2 + Cl 2 hν → CHCl3 (triklorometaan) + HCl (3. etapp);

CHCl3 + Cl2 hν → CCl4 (klorometaan) + HCl (4. etapp).

2. Põlemisreaktsioonid (põletada kerge mittesuitsetava leegiga)

C n H 2n+2 + O 2 t → nCO2 + (n+1)H2O

3. Lagunemisreaktsioonid

a) Pragunemine temperatuuril 700-1000 ° C katkevad (-С-С-) sidemed:

C10H22 → C5H12 + C5H10

b) Pürolüüs temperatuuril 1000 ° C on kõik sidemed purunenud, tooted on C (tahm) ja H 2:

CH 4 1000°С → C + 2 H2

Rakendus

· Limit süsivesinikke kasutatakse laialdaselt paljudes inimelu ja tegevuse valdkondades.

· Kasutamine kütusena - katlamajades, bensiin, diislikütus, lennukikütus, propaan-butaani segusilindrid majapidamispliitidele

· Vaseliini kasutatakse meditsiinis, parfümeerias, kosmeetikas, kõrgemad alkaanid on osa määrdeõlidest, alkaaniühendeid kasutatakse külmutusagensitena kodustes külmikutes

· Isomeersete pentaanide ja heksaanide segu nimetatakse petrooleetriks ja seda kasutatakse lahustina. Tsükloheksaani kasutatakse laialdaselt ka lahustina ja polümeeri sünteesiks.

· Metaani kasutatakse rehvide ja värvide valmistamiseks

· Alkaanide tähtsus tänapäeva maailmas on tohutu. Naftakeemiatööstuses on küllastunud süsivesinikud aluseks mitmesuguste orgaaniliste ühendite saamiseks, mis on oluline tooraine plastide, kummide, sünteetiliste kiudude, detergentide ja paljude muude ainete tootmise vahesaaduste saamise protsessides. Suurepärane väärtus meditsiinis, parfümeerias ja kosmeetikas.

Ülesanded parandamiseks

nr 1. Kirjutage etaani ja butaani põlemisreaktsioonide võrrandid.

№2. Kirjutage reaktsioonivõrrandid butaani tootmiseks järgmistest haloalkaanidest:

CH 3 - Cl (klorometaan) ja C 2 H 5 - I (jodoetaan).

Number 3. Tehke ümberkujundamine vastavalt skeemile, nimetage tooted:

C → CH 4 → CH 3 Cl → C 2 H 6 → CO 2

nr 4. Lahenda ristsõna

Horisontaalselt:

1. Alkaan, mille molekulvalem on C3H8.
2. Küllastunud süsivesinike lihtsaim esindaja.
3. Prantsuse keemik, kelle nimi kannab pikema süsinikuahelaga süsivesinike saamise reaktsiooni küllastunud süsivesinike halogeenderivaatide interaktsioonil metallilise naatriumiga.
4. Geomeetriline kujund, mis meenutab metaani molekuli ruumilist struktuuri.
5. Triklorometaan.
6. Radikaali nimi C 2 H 5 -.
7. Alkaanidele iseloomulikum reaktsioonitüüp.
8. Alkaanide nelja esimese esindaja koondseisund normaaltingimustes.

Kui vastasid küsimustele õigesti, siis esiletõstetud veerus vertikaalselt saada üks küllastunud süsivesinike nimedest. Nimetage see sõna?

.
Alkaanid – küllastunud süsivesinike nimetus rahvusvahelise nomenklatuuri järgi. Parafiinid on küllastunud süsivesinike ajalooliselt säilinud nimetus.

Nende ühendite molekulides on kõik süsiniku ja vesiniku valentssidemed täielikult küllastunud. Seetõttu ei ole need süsivesinikud võimelised liituma. Sellega seoses võib seda süsivesinike klassi määratleda järgmiselt:
Süsivesinikke üldvalemiga C n H 2n+2, mis ei lisa vesinikku ja muid elemente, nimetatakse küllastunud süsivesinikud või alkaanid (parafiinid).

Küllastunud süsivesinike lihtsaim esindaja on metaan.

Metaani molekuli struktuur.

Metaani molekulvalem on CH4.
Kuna sellega kaasneb hübridisatsioon s- elektron ja kolm lk- elektron, siis seda tüüpi nimetatakse sp 3 - hübridisatsiooniks.
Valentsinurk: 109 kraadid.

Metaani homoloogid.

Metaaniga sarnaseid süsivesinikke on palju, s.t. metaani homoloogid (kreeka "homolog" - sarnane). Molekulid sisaldavad kahte, kolme, nelja või enamat süsinikuaatomit. Iga järgnev süsivesinik erineb eelmisest aatomirühma poolest CH 2. Näiteks kui lisada CH 4 metaani molekulile mõtteliselt CH 2 rühm (CH 2 rühma nimetatakse homoloogiliseks erinevuseks), siis saadakse metaani seeria järgmine süsivesinik - etaan C 2 H 6 jne.

Metaani homoloogne rad.

CH 4 - metaan

C2H6 - etaan

C3H8 - propaan

C 4 H 10 - butaan

C5H12 - pentaan

C6H14 - heksaan

C7H16 - heptaan

C9H20 - nonaan

Isomerism ja nomenklatuur.

Küllastunud hargnenud ahelaga süsivesinike nimetuste koostamiseks eeldatakse, et kõigis molekulides on vesinikuaatomid asendatud erinevate radikaalidega. Antud süsivesinike nimede määramiseks järgitakse teatud järjekorda:

1. Valemis valitakse pikim süsinikuahel ja süsinikuaatomite sümbolid nummerdatakse, alustades ahela lõpust, millele hargnemine on lähemal.
2. Nad nimetavad radikaale (alustades lihtsaimast) ja kasutavad numbreid, et näidata nummerdatud süsinikuaatomite juures olevat kohta. Kui samal süsinikuaatomil on kaks identset radikaali, korratakse arvu kaks korda. Identsete radikaalide arv näidatakse kreekakeelsete numbritega ("di" - kaks, "kolm" - kolm, "tetra" - neli jne)
3. Selle süsivesiniku täisnimetuse annab süsinikuaatomite arv nummerdatud ahelas.

Looduses leidmine.

Küllastunud süsivesinike lihtsaim esindaja on metaan- tekib looduses õhu juurdepääsuta taime- ja loomaorganismide jäänuste lagunemise tulemusena. See seletab gaasimullide tekkimist soistes veekogudes. Mõnikord eraldub metaan söekihtidest ja koguneb kaevandustesse. Metaan moodustab suurema osa maagaasist ( 80 -97% ). Seda leidub ka naftatootmise käigus eralduvates gaasides. Maagaasi ja naftagaaside koostisesse kuuluvad ka etaan C 2 H 6, propaan C 3 H 8, butaan C 4 H 10 ja mõned teised. Õlis sisalduvad gaasilised, vedelad ja tahked küllastunud süsivesinikud.

füüsikalised omadused.

Metaan on värvitu ja lõhnatu gaas, õhust peaaegu 2 korda kergem, vees vähe lahustuv. Etaan, propaan, butaan on normaaltingimustes gaasid, pentaan kuni pentadekaan on vedelikud ja järgmised homoloogid on tahked ained.
Küllastunud süsivesinike suhtelise molekulmassi suurenemisega suurenevad loomulikult nende keemis- ja sulamistemperatuurid.